ABSTRACT
El desarrollo de métodos biocatalíticos ha permitido la preparación de una amplia variedad de productos con alto valor agregado a través de procesos simples, selectivos, económicos y respetuosos con el medio ambiente. En este trabajo se evaluó la transformación microbiana causada por el hongo Aspergillus sp. sobre el sustrato arilpropanoide trans-cinamaldehído. El proceso se llevó a cabo empleando los medios de cultivo líquido Sabouraud y Czapeck-Dox, a temperatura promedio de 24°C, humedad relativa entre 45 y 60% y agitación orbital a 120 rpm. El sustrato se transformó principalmente a los productos metabólicos: 3-fenil-1-propanol, alcohol cinamílico, 3-fenilpropanal, acetato 3-fenilpropílico, acetato de cinamilo, alcohol bencílico, 1-fenilpropanol y 2-fenilpropanol. A partir de los resultados se concluyó que el hongo Aspergillus sp. convirtió inicialmente el trans-cinamaldehído mediante reacciones de reducción, y posteriormente modificó los productos resultantes por esterificación y descarboxilación, generando varios compuestos que se emplean como materias primas en diferentes industrias. Se discute una posible ruta metabólica y el efecto del medio de cultivo en la transformación del sustrato.
The development of biocatalytic methods has allowed the preparation of a wide variety of products with high added value through simple, selective, economical and environmentally friendly processes. In this work, the microbial transformation of arylpropanoide substrate trans-cinnamaldehyde using the fungus Aspergillus sp. was investigated. The process is carried out in liquid media culture Sabouraud y Czapeck-Dox to an average temperature 24oC, relative humidity between 45 and 60%, and with agitation at 120 rpm on a orbital shaker. The biotransformation of the substrate generated mainly the metabolic products 3-phenyl-1-propanol, cinnamyl alcohol, 3-phenylpropanal, 3-phenylpropyl acetate, cinnamyl acetate, benzylic alcohol, 1-phenylethanol, and 2-phenylethanol. From the results it is concluded that the fungus Aspergillus sp. initially converted the trans-cinnamaldehyde by reduction reactions, and later modified the products resulting through esterification and decarboxylation. In the process, several compounds used as raw materials in different industries were generated. The metabolic pathway and culture medium effect on substrate transformation are discussed.
Subject(s)
Acetylation , AspergillusABSTRACT
En este estudio se evaluaron las biotransformaciones realizadas por el hongo fitopatógeno Colletotrichum acutatum, sobre los sustratos 2-feniletanol 1 y acetofenona 2; los procesos se realizaron en el medio de cultivo líquido Czapeck-Dox a temperatura promedio de 24 oC, humedad relativa entre 45 y 60%, y agitación a 150 rpm en un agitador orbital tipo shaker. En la biotransformación a partir del sustrato 1 se obtuvieron los productos metabólicos 1-fenil-1,2-etanodiol 3, (2-metoxietil) benceno 4 y acetato de 2-feniletilo 5, y desde el sustrato 2 los compuestos 1-fenil-1,2-etanodiol 3, 1-feniletanol 6 y 2-feniletanol 1. Los productos de la transformación microbiana se identificaron mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM), y resonancia magnética nuclear de protón y carbono (RMN 1H y 13C). Se observó una tendencia marcada del patógeno a producir hidroxilaciones sobre el sustituyente del anillo aromático; igualmente, tiene la capacidad de reducir el grupo carbonilo y esterificar los grupos hidroxilo de alcoholes primarios. Se discute una posible ruta metabólica para la transformación de los sustratos.
The microbial transformation of 2-phenilethanol 1 and acetophenone 2 was investigated using the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum; the process was carried out in liquid media culture Czapeck-Dox at an average temperature of 24 oC, a relative humidity between 45% and 60% and with agitation in a shaker at 150 rpm. The biotransformation of the substrate 1 produced the metabolic products 1-phenyl-1,2-ethanediol 3, (2- methoxyethyl)benzen 4 and 2-phenylethyl acetate 5, and from substrate 2 were obtained the compounds 1-phenyl- 1,2-ethanediol 3, 1-phenylethanol 6 and 2-phenylethanol 1. The structures of metabolic products were determined by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS) and nuclear magnetic resonance of proton and of carbon (1H and 13C NMR). The process has a strong tendency of the pathogen to produce hydroxylations on the substituents attached to the aromatic ring. Additionally, C. acutatum was effective to reduce the carbonyl group and produce esterification reactions in the hydroxyl groups from primary alcohols. The metabolic pathway of both substrates is discussed.
Neste estudo foi analisada as biotransformaçoes feitas pelo fungos fitopatogênico Colletotrichum acutatum, nos substratos 2-feniletanol 1 e acetofenona 2; os processos forem feitos no meio de cultura Czapeck-Dox a uma temperatura média de 24 °C, umidade relativa entre 45 e 60% e agitação 150 rpm em um agitador orbital tipo shaker. Na biotransformaçao do substrato 1 é obtido os produtos metabólicos 1-fenil-1,2-etanodiol 3, (2-metoxietil) benceno 4 e acetato de 2-feniletilo 5, e do substrato 2 os compostos 1-fenil- 1,2-etanodiol 3, 1-feniletanol 6 e 2- feniletanol 1. Os produtos da transformação microbial forem identificados por meio do cromatografia de gás acoplada ao espectrometria da massas (CG-EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono (RMN 1H e 13C). Uma tendência marcada do patógeno é observada para produzir hidroxilaçoes na cadeia lateral do anel aromático; também tem a capacidade de reduzir ao grupo carbonilo e esterificar dos grupos hidroxilo da função álcool primária. Uma rota metabólica possível para a transformação das substratos é discutida.