Produtos naturais bioativos de Baccharis platypoda DC. (Asteraceae) / Bioactive natural products Baccharis platypoda DC. (Asteraceae)

Existe uma necessidade urgente de drogas leishmanicidas mais eficazes e/ou menos tóxicas para contribuir com o arsenal terapêutico atualmente disponível. O grupo de pesquisa de Química de Produtos Naturais Bioativos do Laboratório de Química de Produtos Naturais bioativos do CPqRR tem realizado projetos de bioprospecção de flora brasileira buscando por novos hits que possam ser utilzados no tratamento das leishmanioses. A espécie Baccharis platypoda (Asteraceae) foi uma espécie que mostrou atividade leishmanicida e que foi pouco investigada do ponto de vista químico e biológico. O estudo químico biomonitorado do extrato etanólico das folhas dessa espécie levou à obtenção de cinco frações com elevada toxicidade para formas amastigotas intracelulares de L. (L.) amazonensis e o fracionamento de uma dessas frações resultou no isolamento de um novo diterpenoclerodano, de baixa atividade, que após análise de RMN e ESI-TOF-MS/MS foi denominado platypodiol ou 1R,3R,4R,8aR)-3-(hidroximetil)-4-[(3E)-5-hidroxi-3-metilpent-3-en-1-il]-4,8,8a-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahidronaftalen-1-ol. Em estágio sanduíche realizado na Universidade de Granada – Espanha os compostos fenólicos do extrato etanólico das folhasd de B. platypoda foram investigados porHPLC–ESI-Q-TOF-MS/MS no modo negativo e 19 ácidos fenólicos, 10 flavonas, 5 flavonóis e 6 flavanonas foram identificados. Além disso, o potencial antioxidante do extrato foi avaliado em quatro ensaios, mostrando o potencial antioxidante daespécie. Esses resultados aumentaram o conhecimento fitoquímico sobre a espécie brasileira B. platypoda, considerando que ela foi até o momento pouco investigada cientificamente...

Produtos naturais bioativos de Baccharis platypoda DC. (Asteraceae)

Existe uma necessidade urgente de drogas leishmanicidas mais eficazes e/ou menos tóxicas para contribuir com o arsenal terapêutico atualmente disponível. O grupo de pesquisa de Química de Produtos Naturais Bioativos do Laboratório de Química de Produtos Naturais bioativos do CPqRR tem realizado projetos de bioprospecção de flora brasileira buscando por novos hits que possam ser utilzados no tratamento das leishmanioses. A espécie Baccharis platypoda (Asteraceae) foi uma espécie que mostrou atividade leishmanicida e que foi pouco investigada do ponto de vista químico e biológico. O estudo químico biomonitorado do extrato etanólico das folhas dessa espécie levou à obtenção de cinco frações com elevada toxicidade para formas amastigotas intracelulares de L. (L.) amazonensis e o fracionamento de uma dessas frações resultou no isolamento de um novo diterpenoclerodano, de baixa atividade, que após análise de RMN e ESI-TOF-MS/MS foi denominado platypodiol ou 1R,3R,4R,8aR)-3-(hidroximetil)-4-[(3E)-5-hidroxi-3-metilpent-3-en-1-il]-4,8,8a-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahidronaftalen-1-ol. Em estágio sanduíche realizado na Universidade de Granada – Espanha os compostos fenólicos do extrato etanólico das folhasd de B. platypoda foram investigados porHPLC–ESI-Q-TOF-MS/MS no modo negativo e 19 ácidos fenólicos, 10 flavonas, 5 flavonóis e 6 flavanonas foram identificados. Além disso, o potencial antioxidante do extrato foi avaliado em quatro ensaios, mostrando o potencial antioxidante daespécie. Esses resultados aumentaram o conhecimento fitoquímico sobre a espécie brasileira B. platypoda, considerando que ela foi até o momento pouco investigada cientificamente.

Estudo químico biomonitorado de duas espécies vegetais buscando o isolamento e a identificação de substâncias leishmanicidas e tóxicas para células tumorais

Duas espécies vegetais foram objeto de estudo para esta dissertação: Pittosporum undulatum Vent. (Pittosporaceae) e Piptadenia adiantoides (Spreng.) J.F. Macbr. (Fabaceae). Elas foram selecionadas a partir da triagem realizada durante um projeto multidisciplinar envolvendo o LQPN e grupos do IRR e da UFMG. Os extratos etanólicos dos frutos de P. undulatum e do caule de P. adiantoides demonstraram citotoxicidade para uma ou mais linhagens de células tumorais humanas (MCF-7, UACC-62 e TK-10). Da primeira foi obtida uma fração rica em saponinas que mostrou elevada atividade citotóxica, com CI50 (concentração capaz de inibir em 50% a proliferação celular) de 1,7 μg/mL, um valor menor do que o encontrado por Oliveira e colaboradores (2006) para a droga controle etoposídeo (12μg/mL). A fração rica em saponinas foi hidrolisada em meio ácido e o fracionamento da mistura reacional forneceu uma fração composta de duas sapogeninas triterpênicas. A análise dos dados de RMN de 1H e 13C e dos dados de IES-EM permitiram a elucidação da estrutura dessas sapogeninas como sendo o (3 Beta, 15 Alfa, 16 Alfa, 21 Beta, 22 Alfa)-21-(acetiloxi)-3, 15, 16, 28-tetraidroxiolean-12-en-22-il 2-metilbutanoato e o (3 Beta, 15 Alfa, 16 Alfa, 21 Beta, 22 Alfa)-21-(acetiloxi)-3,15,16,28-tetraidroxiolean-12-en-22-il 3-metillbut-2-enoato. Esta é a primeira vez que são descritas sapogeninas derivadas de R1-barrigenol esterificadas em C-21 e C-22 para a espécie P. undulatum.

Da segunda espécie vegetal, a fração dicloromêtanica (AFD), obtida por partição do extrato etanólico do caule, demonstrou atividade citostática para células MCF-7 inibindo em 100% a proliferação celular quando testada a 20 μg/mL. AFD foi fracionada empregando-se diversas técnicas cromatográficas resultando em frações ricas flavonóides que mostraram atividade citotóxica para as três linhagens de células tumorais. A fração MeOH:H2O obtida da partição do extrato foi fracionada e forneceu a rutina (quercetina-3-O-[O-Alfa-L-ramnopiranosil(1->6)- Beta-D-glicopiranosídeo). Esta é a primeira vez que esta espécie é investigada quimicamente e quanto à sua atividade biológica

Estudo químico biomonitorado de duas espécies vegetais buscando o isolamento e a identificação de substâncias leishmanicidas e tóxicas para células tumorais / Chemical study of two species biomonitored seeking isolation and identification of substances toxic to antileishmanial and tumor cells

Duas espécies vegetais foram objeto de estudo para esta dissertação: Pittosporum undulatum Vent. (Pittosporaceae) e Piptadenia adiantoides (Spreng.) J.F. Macbr. (Fabaceae). Elas foram selecionadas a partir da triagem realizada durante um projeto multidisciplinar envolvendo o LQPN e grupos do IRR e da UFMG. Os extratos etanólicos dos frutos de P. undulatum e do caule de P. adiantoides demonstraram citotoxicidade para uma ou mais linhagens de células tumorais humanas (MCF-7, UACC-62 e TK-10). Da primeira foi obtida uma fração rica em saponinas que mostrou elevada atividade citotóxica, com CI50 (concentração capaz de inibir em 50% a proliferação celular) de 1,7 μg/mL, um valor menor do que o encontrado por Oliveira e colaboradores (2006) para a droga controle etoposídeo (12μg/mL). A fração rica em saponinas foi hidrolisada em meio ácido e o fracionamento da mistura reacional forneceu uma fração composta de duas sapogeninas triterpênicas. A análise dos dados de RMN de 1H e 13C e dos dados de IES-EM permitiram a elucidação da estrutura dessas sapogeninas como sendo o (3 Beta, 15 Alfa, 16 Alfa, 21 Beta, 22 Alfa)-21-(acetiloxi)-3, 15, 16, 28-tetraidroxiolean-12-en-22-il 2-metilbutanoato e o (3 Beta, 15 Alfa, 16 Alfa, 21 Beta, 22 Alfa)-21-(acetiloxi)-3,15,16,28-tetraidroxiolean-12-en-22-il 3-metillbut-2-enoato. Esta é a primeira vez que são descritas sapogeninas derivadas de R1-barrigenol esterificadas em C-21 e C-22 para a espécie P. undulatum.

Da segunda espécie vegetal, a fração dicloromêtanica (AFD), obtida por partição do extrato etanólico do caule, demonstrou atividade citostática para células MCF-7 inibindo em 100% a proliferação celular quando testada a 20 μg/mL. AFD foi fracionada empregando-se diversas técnicas cromatográficas resultando em frações ricas flavonóides que mostraram atividade citotóxica para as três linhagens de células tumorais. A fração MeOH:H2O obtida da partição do extrato foi fracionada e forneceu a rutina (quercetina-3-O-[O-Alfa-L-ramnopiranosil(1->6)- Beta-D-glicopiranosídeo). Esta é a primeira vez que esta espécie é investigada quimicamente e quanto à sua atividade biológica