Production of 2-phenylethanol in the biotransformation of cinnamyl alcohol by the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum / Producción de 2-feniletanol en la biotransformación de alcohol cinamílico mediante el hongo fitopatogénico Colletotrichum acutatum

Biocatalytic processes may offer a cheaper alternative to natural production of flavours. The biotransformation of cinnamyl alcohol is investigated using the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum as a biocatalyst. Results show that substrate is converted to 3-phenyl-1-propanol, 1-phenyl-1,3- propanediol, 2-phenylethanol, 1-phenyl-1,2-ethanediol, 3-phenyl propyl acetate, and hydrocinnamic acid. The structures of the metabolic products are elucidated on the basis of their spectral data. 2-phenylethanol has a sweet, floral odor and a wide variety of applications, especially, for the perfume and food industries. A time-course experiment demonstrates that 2-phenylethanol appeared after 120 hours, reaching almost 8% of relative abundance. Additionally, the influence that the culture broth has on the conversion capacity is investigated. It has been discovered that cinnamyl alcohol is converted faster when the substrate is incorporated in a Sabouraud medium; under this condition, 2-phenylethanol is the most common product after 288 hours reaching about 90% of the relative abundance. Biotransformation of cinnamyl alcohol using C. acutatum in a Sabouraud medium can offer a simple and efficient way to obtain 2-phenylethanol with high yield.

Los procesos biocatalíticos pueden ofrecer una alternativa económica para la producción natural de sabores. La biotransformación de alcohol cinamílico es investigada usando el hongo fitopatógeno Colletotrichum acutatum como biocatalizador. Los resultados muestran que el sustrato es convertido en 3-fenil-1-propanol, 1-fenil-1,3-propanodiol, 2-feniletanol, 1-fenil-1,2-etanodiol, 3-fenil propil acetato, y ácido hidrocinámico. Las estructuras de los productos metabólicos son elucidados con base en la información espectroscópica. El 2-feniletanol tiene un olor floral suave y una variedad de aplicaciones, especialmente, en perfumería y alimentos. Un estudio en el curso del tiempo demuestra que el 2-feniletanol aparece después de 120 horas y alcanza casi 8% de la abundancia relativa. Adicionalmente, se investiga la influencia del medio de cultivo en la capacidad de conversión. Se encuentra que el alcohol cinamílico es convertido más rápido cuando el sustrato es incorporado en medio Sabouraud; bajo esta condición, el 2-feniletanol es el producto mayoritario después de 288 horas alcanzando cerca del 90% de la abundancia relativa. La biotransformación de alcohol cinamílico mediante C. acutatum en medio Sabouraud puede ofrecer una alternativa simple y eficiente de obtener 2-feniletanol con alto rendimiento.

Biotransformación de trans-cinamaldehído conel hongo filamentoso Aspergillus sp / Biotransformation of trans-cinnamaldehyde by the filamentous fungus Aspergillus sp

El desarrollo de métodos biocatalíticos ha permitido la preparación de una amplia variedad de productos con alto valor agregado a través de procesos simples, selectivos, económicos y respetuosos con el medio ambiente. En este trabajo se evaluó la transformación microbiana causada por el hongo Aspergillus sp. sobre el sustrato arilpropanoide trans-cinamaldehído. El proceso se llevó a cabo empleando los medios de cultivo líquido Sabouraud y Czapeck-Dox, a temperatura promedio de 24°C, humedad relativa entre 45 y 60% y agitación orbital a 120 rpm. El sustrato se transformó principalmente a los productos metabólicos: 3-fenil-1-propanol, alcohol cinamílico, 3-fenilpropanal, acetato 3-fenilpropílico, acetato de cinamilo, alcohol bencílico, 1-fenilpropanol y 2-fenilpropanol. A partir de los resultados se concluyó que el hongo Aspergillus sp. convirtió inicialmente el trans-cinamaldehído mediante reacciones de reducción, y posteriormente modificó los productos resultantes por esterificación y descarboxilación, generando varios compuestos que se emplean como materias primas en diferentes industrias. Se discute una posible ruta metabólica y el efecto del medio de cultivo en la transformación del sustrato.

The development of biocatalytic methods has allowed the preparation of a wide variety of products with high added value through simple, selective, economical and environmentally friendly processes. In this work, the microbial transformation of arylpropanoide substrate trans-cinnamaldehyde using the fungus Aspergillus sp. was investigated. The process is carried out in liquid media culture Sabouraud y Czapeck-Dox to an average temperature 24oC, relative humidity between 45 and 60%, and with agitation at 120 rpm on a orbital shaker. The biotransformation of the substrate generated mainly the metabolic products 3-phenyl-1-propanol, cinnamyl alcohol, 3-phenylpropanal, 3-phenylpropyl acetate, cinnamyl acetate, benzylic alcohol, 1-phenylethanol, and 2-phenylethanol. From the results it is concluded that the fungus Aspergillus sp. initially converted the trans-cinnamaldehyde by reduction reactions, and later modified the products resulting through esterification and decarboxylation. In the process, several compounds used as raw materials in different industries were generated. The metabolic pathway and culture medium effect on substrate transformation are discussed.