The essential oil of Curcuma longa rhizomes as an antimicrobial and its composition by Gas Chromatography/Mass Spectrometry / Óleo essencial de Curcuma longa L. como um antimicrobiano e composição por Cromatografi a Gasosa/Espectrometria de massas

Objective This study aimed to extract the essential oil of Curcuma longa rhizomes collected in Brazil, determine its composition by gas chromatography and mass spectrometry, and evaluate its hemolytic action and antimicrobial activity. Methods The oil extraction was performed by hydrodistillation; its composition was determined by GC-MS; the Minimum Inhibitory Concentration was evaluated through microdilution, and the hemolytic activity was analyzed in sheep red blood cells. Results The essential oil's major components are zingiberene (11%), sesquiphellandrene (10%), ß-turmerone (10%), and α-curcumene (5%). It proved efficient at inhibiting Staphylococcus aureus with Minimum Inhibitory Concentrations of 38.8µl/mL, Staphylococcus epidermidis (Minimum Inhibitory Concentrations of 50.0µl/mL), Escherichia coli (Minimum Inhibitory Concentrations of 44.4µl/mL), and Pseudomonas aeruginosa (Minimum Inhibitory Concentrations of 27.7µl/mL). Conclusion Despite provoking hemolysis in sheep red blood cells, the essential oil suggests promising results for a variety of purposes due to its antibacterial properties. Supplementary research is necessary to determine in vivo activity and the potential use of the C. longa essential oil as an antimicrobial agent in diverse situations.

Objetivo Este trabalho teve como objetivo determinar a composição e avaliar as atividades antimicrobiana e hemolítica do óleo essencial de rizomas da Curcuma longa L. Métodos A extração do óleo essencial foi realizada por hidrodestilação e sua composição determinada por cromatografia gasosa com espectrometria de massas. A Concentração Mínima Inibitória foi avaliada por microdiluição e a atividade hemolítica foi analisada em hemácias de carneiro. Resultados Os componentes majoritários encontrados foram zingibereno (11%), sesquipelenadieno (10%), ß-turmerona (10%) e α-curcumeno (5%). O óleo essencial provocou hemólise e inibiu Staphylococcus aureus (Concentração Mínima Inibitória=38,8µl/mL), Staphylococcus epidermidis (Concentração Mínima Inibitória=50,0µl/mL), Escherichia coli (Concentração Mínima Inibitória=44,4µl µl/mL) e Pseudomonas aeruginosa (Concentração Mínima Inibitória=27,7µl/mL). Conclusão Apesar de provocar hemólise, o óleo essencial analisado tem potencial para diversas finalidades, devido às suas propriedades antibacterianas. Estudos complementares são necessários para determinar a atividade in vivo e o potencial uso de óleo essencial de C. longa como agente antimicrobiano em diversas situações.

Convergent synthesis of new N -substituted 2-{[5-(1H -indol-3-ylmethyl)-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}acetamides as suitable therapeutic agents

abstract A series of N-substituted 2-{[5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}acetamides (8a-w) was synthesized in three steps. The first step involved the sequential conversion of 2-(1H-indol-3-yl)acetic acid (1) to ester (2) followed by hydrazide (3) formation and finally cyclization in the presence of CS2 and alcoholic KOH yielded 5-(1H-indole-3-yl-methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (4). In the second step, aryl/aralkyl amines (5a-w) were reacted with 2-bromoacetyl bromide (6) in basic medium to yield 2-bromo-N-substituted acetamides (7a-w). In the third step, these electrophiles (7a-w) were reacted with 4 to afford the target compounds (8a-w). Structural elucidation of all the synthesized derivatives was done by 1H-NMR, IR and EI-MS spectral techniques. Moreover, they were screened for antibacterial and hemolytic activity. Enzyme inhibition activity was well supported by molecular docking results, for example, compound 8q exhibited better inhibitory potential against α-glucosidase, while 8g and 8b exhibited comparatively better inhibition against butyrylcholinesterase and lipoxygenase, respectively. Similarly, compounds 8b and 8c showed very good antibacterial activity against Salmonella typhi, which was very close to that of ciprofloxacin, a standard antibiotic used in this study. 8c and 8l also showed very good antibacterial activity against Staphylococcus aureus as well. Almost all compounds showed very slight hemolytic activity, where 8p exhibited the least. Therefore, the molecules synthesized may have utility as suitable therapeutic agents.

resumo Uma série de acetamidas 2-{[5-(1H-indol-3-ilmetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]sulfanila} N-substituídas (8a-w) foi sintetizada em três fases. A primeira etapa envolveu a conversão sequencial de ácido 2-(1H-indol-3-il)acético (1) a éster (2), seguido por hidrazida (3) e, finalmente, a e ciclização na presença de CS2 e KOH alcoólico produziu 5-(1H-indol-3-il- metil)-1,3,4-oxadiazole-2-tiol (4). Na segunda etapa, aminas arílicas/aralquílicas(5a-w) reagiram com brometo de 2-bromoacetila (6​​), em meio básico, para se obter acetamidas 2-bromo-N-substituídas (7a-w). Na terceira etapa, estes eletrófilos (7a- w) reagiram com 4, para se obter os compostos alvo (8a-w). A elucidação estrutural de todos os derivados sintetizados foi realizada por 1H-NMR, IR e técnicas de espectrometria de EI-MS. Além disso, eles foram submetidos a triagem de atividade antibacteriana e hemolítica. Análise da inibição enzimática foi bem apoiada pelos resultados de docking molecular. Por exemplo, o composto 8q exibiu melhor potencial inibitório contra α-glicosidase, e os compostos 8g e 8b exibiram, comparativamente, melhor inibição contra butirilcolinesterase (BChE) elipoxigenase (LOX), respectivamente. Do mesmo modo os compostos 8b e 8c mostraram excelente potencial antibacteriano contra SalmonellaTyphi, semelhante ao do ciprofloxacino, antibiótico padrão usado neste estudo. Os compostos 8c e 8l também mostraram excelente potencial antibacteriano contra Staphylococcus aureus . Quase todos os compostos mostraram pequena atividade hemolítica, sendo que o composto 8p apresentou menor atividade. Assim, as moléculas sintetizadas podem ter a sua utilidade como agentes terapêuticos adequados.

Detecção dos genes codificantes da toxina CDT, e pesquisa de fatores que influenciam na produção de hemolisinas em amostras de Campylobacter jejuni de origem avícola / Detection of the genes encoding the toxin CDT, and research factors which influence the production of hemolysin in Campylobacter jejuni from poultry products

Membros termofílicos do gênero Campylobacter são reconhecidos como importantes enteropatógenos para o ser humano e animais. A grande diversidade ecológica destes micro-organismos em diferentes habitats tais como água, animais e alimentos predispõem ao aparecimento de novos fatores de virulência. Este trabalho teve por objetivo detectar os genes codificantes da Toxina Distensiva Citoletal (CDT) por meio da técnica de PCR, pesquisar a atividade de hemolisinas e a influência de soluções quelantes e de íons nesta atividade. Foram utilizadas 45 amostras de Campylobacter jejuni de origem avícola para pesquisa de atividade hemolítica, cultivadas em Caldo Triptona de Soja (TSB). Após o crescimento bacteriano, as amostras foram semeadas em Ágar tríptico de soja (TSA) contendo 5% de sangue de ovino. Para verificar a influência de agentes quelantes e solução de íons na atividade hemolítica, as amostras de C. jejuni foram cultivadas em TSB contendo separadamente os quelantes EDTA, ácido acético, soluções de íons CaCl2, MgCl2 e FeCl3, em atmosfera de microaerofilia. Quanto à atividade de hemolisina de C. jejuni em placas de TSA - sangue ovino foi possível observar que houve hemólise em 40% das amostras analisadas apenas com caldo TSB. Somente o ácido acético apresentou ação quelante sobre a atividade de hemolisinas em amostras de C. jejuni semeadas em placas de TSA - sangue ovino. Para detecção dos genes cdtA, cdtB e cdtC através da técnica da Reação em Cadeia da Polimerase (PCR) foram utilizadas 119 amostras de C. jejuni de origem avícola. Foi possível observar que 37,8% possuíam o perfil de genes cdtABC. Os resultados demonstraram em amostras avícolas a presença de cepas de C. jejuni com potencial virulento, devido à presença dos genes da toxina CDT e potencial hemolítico, que apresentou ação reduzida in vitro com ácido acético...

Thermophilic members of the Campylobacter genus are recognized as important enteropathogenics for humans and animals. The great variety of ecological habitats, such as water, food and milk, may promote new virulence factors. To detect the encoding genes distending cytolethal toxin (CDT) by PCR and study the hemolytic activity with influence of chelation solutions and ions, 45 Campylobacter jejuni samples from poultry production origin were used to perform the hemolytic research. To check the influence of chelation agents and solution of ions in the hemolytic activity, samples of C. jejuni strains were grown in tryptone soy broth TSB containing chelation agents separately EDTA, acetic acid, CaCl2, MgCl2 and FeCl3 ions solutions in microaerophilic atmosphere and then streaked on 5% sheep blood tryptic soy agar (TSA). To perform the detection of cdtA, cdtB and cdtC genes the technique of Polymerase Chain Reaction (PCR) was used in 119 samples of C. jejuni from poultry production origin. We found 40% of samples showing hemolysis after growing with TSB. Only the acetic acid showed reduction in hemolysis. The prevalent gene profile was cdtABC in 37.8 % of the samples. It was observed that the results showed the presence of C. jejuni strains with virulent potential, due to presence of the CDT toxin genes and the hemolytic activity, which showed in vitro reduced when acetic acid was added...

Estudo da relação estrutura-atividade de saponinas hemolíticas e/ou imunoadjuvantes mediante uso de análise multivariada / Study of the structure-activity relationship of adjuvant and/or hemolytic saponins by use of multivariate analysis

Entre as diversas atividades biológicas relatadas para as saponinas, merecem destaque aquelas relacionadas ao aumento da resposta imune e a ruptura das membranas dos eritrócitos. No desenvolvimento de vacinas, ambas as propriedades exercem atividades antagônicas, contudo, as informações sobre as relações estrutura-atividade são relativamente escassas e, às vezes, conflitantes. O presente trabalho visa contribuir no estabelecimento das relações estruturais envolvidas com as atividades imunoadjuvante e hemolítica de saponinas triterpênicas. Para isso, foram selecionadas vinte saponinas de estrutura triterpênica, isoladas das espécies Aesculus hippocastanum, Dolichos lablab e Glycine max. A relação entre grupamentos substituintes do anel triterpênico e as atividades biológicas foi estudada mediante análise de agrupamentos e análise de componentes principais. Os resultados confirmam a importância da presença de açúcares em C-3 para a atividade hemolítica. Porém o efeito causado pela presença de uma hidroxila em C-16, de CH2OH em C-17, de uma acetila em C-22 e de um grupamento acila em C-21 sobre essa atividade parece ser mais acentuado. Já a presença de uma hidroxila em C-21, de uma metila em C-17 e de dois açúcares ligados à aglicona parece ser determinante para a atividade imunoadjuvante. Além disso, observa-se a existência de uma relação inversa entre as atividades hemolítica e imunoadjuvante.

Among the various biological activities reported for saponins, those related with increase immune response and the destruction of the membrane of red blood cells deserve attention. In the development of vaccines, these properties exert antagonistic activities. However, the information about the structure-activity relationships is relatively scarce and sometimes contradictory. This paper aims to contribute to the establishment of structural relations involved with the hemolytic and adjuvant activities of triterpenic saponins by the analysis of the different groups linked to aglycone, with the use of multivariate statistical techniques. For this, we had twenty triterpenic saponins previously isolated from Aesculus hippocastanum, Dolichos lablab. and Glycine max species. Their adjuvant and hemolytic activities are available in the literature. These saponins were analyzed as groups linked to the triterpenic ring and biological activities resulting in an array of date that was submitted to cluster analysis and principal components analysis. The results confirm the importance of sugars in C-3 for hemolytic activity. However, the effect caused by the presence of a hydroxyl in C-16, CH2OH in C-17, acetyl in C-22 and acyl in C-21 on the hemolytic activity seems to be more important. On the other way, the presence of a hydroxyl in C-21, a methyl in C-17 and two sugars linked to aglycone seem determinant for adjuvant activity. Moreover, there is an inverse relationship between adjuvant and hemolytic activities in the set of saponins analyzed.

Avaliação da atividade hemolítica de Bromelia antiacantha Bertol. (Bromeliaceae) / Haemolytic activity evaluation of Bromelia antiacantha Bertol. (Bromeliaceae)

A espécie Bromelia antiacantha Bertol. (Bromeliaceae), conhecida como caraguatá ou gravatá, foi avaliada quanto à sua propriedade hemolítica frente a hemácias de sangue de carneiro. O extrato aquoso dos frutos apresentou atividade hemolítica a partir da diluição de 0,85%, enquanto que o extrato aquoso das folhas apresentou hemólise a partir da diluição de 0,90%. Tal atividade pode estar relacionada à presença de saponinas, uma vez que o estudo químico do extrato metanólico das folhas resultou no isolamento da saponina daucosterol, um fitoesterol glicosilado

The specie Bromelia antiacantha Bertol. (Bromeliaceae), popularly known as caraguatá or gravatá, was evaluated as for its hemolytic property against sheep red blood cells. The aqueous extract of the fruits presented hemolytic activity starting from the dilution of 0,85%, while the aqueous extract of the leaves presented hemolysis starting from the dilution of 0,90%. The activity should be related to the presence of saponins, once the chemical study of the leaves methanolic extract resulted in the isolation of the saponin daucosterol, a glycosylated phytosterol.

Detecção de atividade lectínica e atividade hemolítica em extratos de esponjas (Porifera) nativas da costa atlântica do Brasil / Detection of lectinic activity and hemolytic activity in extracts of native sponges (Porifera) of atlantic coast of Brazil

Extratos aquosos de vinte espécies de esponjas da costa Atlântica brasileira foram testados para verificação da presença de atividade lectínica e atividade hemolítica. Hemaglutinação para eritrócitos humanos e de distintos animais foi evidenciada em 12 dos 20 extratos testados. Os extratos das espécies Axinella corrugata, Chondrilla nucula, Chondrosia collectrix, Cinachyrella alloclada e Guitarra sp1. foram os que apresentaram maior atividade hemaglutinante. Dos doze extratos com atividade hemaglutinante dez tiveram a atividade inibida por um ou mais açúcares e/ou glicoproteínas. A lectina do extrato de Chondrilla nucula foi resistente à desnaturação térmica quando aquecida a 100 ºC por 60 minutos. Atividade hemolítica foi encontrada apenas nos extratos de Petromica citrina e Acervochalina sp. As espécies que apresentaram maior potencial para futuros estudos de suas lectinas foram Axinella corrugata, Chondrilla nucula e Chondrosia collectrix, em vista da maior atividade hemaglutinante apresentada por seus extratos, aliada à maior atividade específica.

Aqueous extracts of twenty species of sea sponges of the Brazilian Atlantic coast were tested with the aim of searching the presence of lectinic and hemolytic activity. Hemagglutinating activity for human erythrocytes and for distinct animals were found in 12 of the 20 tested extracts. The extracts of Axinella corrugata, Chondrilla nucula, Chondrosia collectrix, Cinachyrella alloclada and Guitarra sp1. were the ones that presented highest hemagglutinating activity. Ten of the 12 hemagglutinating extracts had the activity inhibited by one or more sugars or glycoproteins. The lectin from Chondrilla nucula was resistant to thermal denaturation when heated up to 100 ºC for 60 minutes. Hemolytic activity was only found in the extracts from Petromica citrina and Acervochalina sp. The species of sea sponges that showed major potential for futures studies of their lectins were Axinella corrugata, Chondrilla nucula and Chondrosia collectrix, due to the highest hemagglutinating activity presented by their extracts, allied to the highest specific activity.