Chrysobalanus icaco: A review of its phytochemistry and pharmacology / 中西医结合学报

The genus Chrysobalanus is one of the classes of medicinal plants used in the treatment and management of several diseases. This study is aimed at providing up-to-date information on the phytochemical composition and pharmacological uses of Chrysobalanus icaco. Current literature on the Chrysobalanus species was obtained by searching electronic databases such as PubMed, Google Scholar and Web of Science. Of the species in this genus, four have been reported in the literature, but only one (C. icaco) has been extensively studied. C. icaco is rich in several minerals, including potassium, magnesium, calcium and sodium. The plant also contains a host of phytochemicals, such as flavonoids, diterpenes and triterpenes, which have been shown to have pharmacological activity. It can be concluded that C. icaco is a good source of phytochemicals that contribute to its therapeutic uses. However, bioassay-guided isolation of its bioactive compounds is necessary for promoting the development of drugs from this medicinal plant.

Caracterização morfológica de frutos, de sementes e do desenvolvimento pós-seminal de Licania tomentosa (Benth.) Fritsch / Morphological characteristics of fruit, seed e post-seminal development of Licania tomentosa (Benth.) Fritsch

O presente trabalho teve por objetivo descrever a morfologia do fruto, da semente e do desenvolvimento pós-seminal de oiti (Licania tomentosa (Benth.) Fritsch.). As sementes e os frutos foram avaliados quanto às dimensões e forma por meio de mensurações com paquímetro digital e observações realizadas em microscópio estereoscópico e microscópio eletrônico de varredura. Os frutos de oiti são drupáceos, elípticos, monospérmicos, carnosos, indeiscentes, com pedúnculos não articulados, epicarpo liso, glabro, de coloração amarela a alaranjada, mesocarpo carnoso, fibroso, coloração amarela a laranja e endocarpo membranáceo, de coloração branca a creme, medindo aproximadamente 6,19cm de comprimento, 3,3cm de largura, 39,5g de massa fresca e 17,3g de massa seca. As sementes são exalbuminosas, de forma elíptica, com tegumento liso, de coloração marrom, de cartáceo a coriáceo, com rafe visível longitudinalmente, micrópila inconspícua e hilo pouco aparente, com cotilédones crassos, elípticos e plano-convexos, de coloração creme a levemente rósea. O embrião é diminuto, reto, central, com eixo embrionário diferenciado em plúmula e eixo hipocótilo-radicular. O comprimento, largura e massa fresca e seca das sementes são cerca de 4,07, 2,18cm, 12,7 e 7,2g, respectivamente. A germinação é criptocotiledonar hipógea, com eófilos alterno-dísticos e lanosos, com estômatos paracíticos e duas glândulas na base do limbo ou, raramente no ápice, na face abaxial da folha.

The objective of the present work was to describe the morphology of fruit, seed and the post-seminal development of "oiti" (Licania tomentosa (Benth.) Fritsch.). The size and shape of seeds and fruits were evaluated with a digital calipter ruler and in stereo-microscope and scanning electron microscope. The fruits are drupaceous, ellipticals, monospermics, succulents, indehiscents, with non articulated peduncle, with smooth and glabrous exocarp of yellow to orange coloration; yellow, succulent and fibrous mesocarp and cream, membranaceous endocarp. The fruits dimensions are approximately 6,19cm in length, 3,30cm in width, 39,5g of fresh mass and 17,3g of dry mass. The seeds are exalbuminous, ellipticals, with smooth tegument, with brown coloration, cartaceous to coriaceous, with longitudinally visible raphe, inconspicuous micropyle and inconspicuous hilum, with thick cotyledons, elliptical and plan-convex, with cream to rose color. The embryo is minute, straight, central, with embryonic axis differentiated in plumule and hypocotyl-radicle axis. The length, width and fresh and dry mass of seeds is approximately 4,07cm, 2,18cm, 12,7g and 7,2g, respectively. The germination is criptocotyledonary hypogeal, with alternate-distichous and woolly eophylum, with paracitic stomata and two glands in the base of limb or, rare in the apex, in the abaxial face of leaf.

Outros constituintes isolados de Licania arianeae (Chrysobalanaceae) / Other constituents isolated from Licania arianeae (Chrysobalanaceae)

O ácido flavona-6-sulfônico, 4'-O-metil-5,7-diidroxi-flavona-6-sulfonato, conhecido como niruriflavona, e a saponina, ácido 3-O-[6'-O-4-hidroxibenzoil]-²-D-galactopiranosil-ursa-12-en-28-óico, foram isolados, respectivamente, de madeira e folhas de Licania arianeae. As estruturas foram estabelecidas através da análise de espectros de massas e RMN incluindo experimentos bidimensionais.

The flavone-6-sulfonic acid, 4'-metil-5,7-dihydroxy-flavone-6-sulfonic acid, known as niruriflavone, and the saponin 3-O-[6'-O-4-hydroxybenzoyl]-²-D-galactopyranosyl-ursa-12-en-28-oic acid were isolated, respectively, from wood and leaves of Licania arianeae. The structures were established from the NMR and mass spectra data analysis including two-dimensional NMR experiments.

O abajurú (Chrysobalanus icaco L. e Eugenia rotundifolia Casar.) comercializado na cidade do Rio de Janeiro, Brasil / Abajurú (Chrysobalanus icaco L. and Eugenia rotundifolia Casar.) commercialized in Rio de Janeiro, Brazil

Este artigo analisa as prováveis razões de introdução e comercialização de uma espécie de uso medicinal em um mercado popular urbano na cidade do Rio de Janeiro, Brasil - o Mercado de Madureira. Durante os anos de 2005 e 2006 aplicaram-se entrevistas semi-estruturadas a 15 erveiros obtendo-se o freelist das espécies consideradas como mais comercializadas (97) a partir do qual se calculou o índice de saliência, que para o abajurú (Eugenia rotundifolia Casar), foi elevado. A espécie conhecida na literatura e comercializada como abajurú é Chysobalanus icaco L., que apresenta propriedades hipoglicemiantes comprovadas por pesquisas farmacológicas e é utilizada pela população para este fim; no entanto, verificou-se, nesse mercado, a venda quase exclusiva de E. rotundifolia, com esse nome popular e mesma propriedade. Até o momento não existem dados farmacológicos para essa espécie. Ambas são nativas e ocorrem, predominantemente, nas restingas litorâneas do estado do Rio de Janeiro. A atribuição da atividade hipoglicemiante a E. rotundifolia pode indicar uma correlação, por parte dos erveiros, com a farmacologia de outras espécies de Myrtaceae. Questões relacionadas à fiscalização ambiental bem como desconhecimento e coleta equivocada podem também estar envolvidos nesse processo.

The present paper analyzes the commercialization of a new medicinal specie in a public market in Rio de Janeiro, Brazil. During the years 2005-2006 semi-structured interviews were made with 15 herbalists. A free list of the most commercialized species (97) was made, and calculated the salience index in witch Eugenia rotundifolia presented a high value. Chrysobalanus icaco is known in the literature as sold as abajurú, and has hipoglicemient properties, proven by pharmacological research. The local population uses this species for these properties, however in the market in question, E. rotundifolia is almost exclusively sold with the same popular name and medicinal property. Until the present time, no pharmacological data exists for this specie. Both species are native and predominantly present in the coastal formations (restinga) of Rio de Janeiro. The attribution of the hipoglicemient property of E. rotundifolia may indicate a correlation, made by the herbalists, with the pharmacology of other Myrtaceae species. The lack of knowledge, erroneous field surveys and problems related with environmental monitoring may be involved with this process.

Pollination and breeding system of Couepia uiti (Mart. and Zucc.) Benth (Chrysobalanaceae) in the Pantanal da Nhecolândia

The pollination biology and breeding system of Couepia uiti was studied. In this species, flowers opened at 06:00 AM anthesis, and nectar production began at around 0800 h, reached a maximum volume from 09:30 AM to 10:30 AM, and decreased thereafter. The nectar sugar concentration increased continuously, but showed an abrupt increase from 10:00 AM to 12:00 AM. Pollen release occurred at about 09:30 AM and was quickly collected. The stigmas became receptive at around 12:00 AM. The pollinators of C. uiti included the bees Apis mellifera, Xylocopa sp. and Bombus sp., and three species of wasps. This conclusion was based on the observation that these hymenopterans had C. uiti pollen on their bodies, visited the receptive flowers, and touched the anthers and stigmas, thereby promoting pollination. Of these floral visitors, A. mellifera was considered to be the most efficient pollinator. However, mixed pollination also occurred. The number of C. uiti flowers visited in the morning (n = 52) was three times smaller than in the afternoon (n = 62), and the species richness of floral visitors was also bigger in the afternoon (eight in the afternoon versus five in the morning). This finding indicated that these floral visitors preferred to exploit nectar rather than pollen. Controlled pollination experiments showed that C. uiti was a self-incompatible species that produced fruits only by cross-pollination. Treatments such as agamospermy and spontaneous and self-pollinations did not produce fruits.

Estudei a biologia da polinização e o sistema reprodutivo de Couepia uiti. Esta espécie apresentou antese matutina, produção de néctar iniciou por volta das 08:00 horas, atingindo volume máximo entre 09:30 e 10:30 horas e diminuindo após este horário. A concentração de açúcares no néctar aumentou continuamente, apresentando aumento abrupto entre 10:00 e 12:00 horas. A liberação de pólen ocorreu às 09:30 horas e este foi rapidamente removido. O estigma estava receptivo às 12:00 horas. Considerei polinizadores de C. uiti as abelhas: Apis mellifera, Xylocopa sp., Bombus sp. e três espécies de vespas, pois apresentaram polén de C. uiti em seus corpos. Visitaram flores quando estavam receptivas, tocando as anteras e os estigmas, promovendo a polinização. Dentre os visitantes florais, A. mellifera foi considerado o polinizador mais eficiente, no entanto, polinização mista parece ocorrer. O número de visitas a flores de C. uiti pela manhã (n = 52) foi três vezes menor que o encontrado no período da tarde (n = 162) e o número de espécies de visitantes também foi maior à tarde, sendo encontradas cinco espécies durante a manhã e oito à tarde. Portanto, é possível concluir que estes visitantes florais preferem explorar o néctar em comparação ao pólen. Os tratamentos de polinizações controladas mostraram que C. uiti é uma espécie auto-incompatível, produzindo frutos somente por polinização cruzada. Tratamentos de agamospermia, polinização espontânea e autopolinização não produziram frutos.

A Chrysobalanus icaco extract alters the plasmid topology and the effects of stannous chloride on the DNA of plasmids

Chrysobalanus icaco (C. icaco) leaves are used in folk medicine (known as Abajeru in Brazil) to control the glycaemia in diabetic patients. Stannous chloride (SnCl2) is a powerful reducing agent used for different purposes and presents cytotoxic and genotoxic effects. The aim of this work was to investigate the effect of an aqueous C. icaco extract on the plasmid DNA topology and on the effects of the stannous chloride on DNA plasmid. Plasmid pBSK was incubated with a C. icaco extract in the presence or absence of SnCl2 (200 mg/mL), after that, the agarose gel electrophoresis procedure was carried out. Plasmid incubated only SnCl2 was used as positive control and, as negative control, plasmid incubated with Tris buffer. The gels were stained with ethidium bromide, DNA bands were semiquantified by densitometry. The data showed that C. icaco extract alters the electrophoretic profile and decreases significantly (p < 0.05) the effect of SnCl2 on plasmid DNA. The results obtained in this work could indicate a dose-dependent protective action and a genotoxic effect of C. icaco extract on plasmid DNA.

Folhas de Chrysobalanus icaco (C. icaco) são usadas na medicina popular (conhecido como Abajeru no Brasil) para controlar a glicemia em pacientes diabéticos. Cloreto estanoso (SnCl2) é um agente redutor potente usado para diferentes propostas e apresenta efeitos citotóxico e genotóxico. O objetivo deste trabalho foi investigar os efeitos de um extrato aquoso de C. icaco na topologia de DNA plasmidial e nos efeitos do cloreto estanoso sobre o DNA plasmidial. Plasmídios pBSK foram incubados com um extrato de C. icaco na presença ou ausência do SnCl2 (200 mg/mL), em seguida, o procedimento de eletroforese em gel de agarose foi realizado. Plasmídios incubados somente com SnCl2 foram usados como controle positivo e, como controle negativo, plasmídios incubados com tampão Tris. Os géis foram corados com brometo de etídio e as bandas de DNA foram semiquantificadas por densitometria. Os dados mostraram que o extrato de C. icaco altera o perfil eletroforético e diminui significativamente (p < 0,05) os efeitos do SnCl2 sobre DNA plasmidial. Os resultados obtidos neste trabalho indicam uma ação protetora dependente da dose e um efeito genotóxico de extrato de C. icaco sobre o DNA plasmidial.

Chrysobalanaceae endémicas del Perú

La familia Chrysobalanaceae es reconocida en el Perú por presentar cuatro géneros y 98 especies (Brako & Zarucchi, 1993; Ulloa Ulloa et al., 2004), todas ellas árboles y arbustos. En este trabajo reconocemos nueve especies y una variedad como endemismos peruanos en dos géneros. El género Licania es el más rico en especies endémicas. Estos taxones endémicos ocupan la región Bosques Húmedos Amazónicos, entre los 100 y 500 m de altitud. Dos especies endémicas están representadas dentro del Sistema Nacional de Áreas Naturales Protegidas por el Estado.

The Chrysobalanaceae are represented in Peru by four genera and 98 species (Brako & Zarucchi, 1993; Ulloa Ulloa et al., 2004), all of them trees and shrubs. Here we recognize as endemics nine species and one variety in two genera. Licania is the genus with the largest number of endemic species. Endemic Chrysobalanaceae are found in the Humid Lowland Amazonian Forests region between 100 and 500 m elevation. Two endemic species have been found within Peru's protected area system.

Determination of myricetin derivatives in Chrysobalanus icaco L. (Chrysobalanaceae) / Determinação de derivados de miricetina em Chrysobalanus icaco L. (Chrysobalanaceae)

The flavonoidic fraction composition of the hydroalcoholic extract of Chrysobalanus icaco L. (Chrysobalanaceae) leaves, which are largely used in the traditional medicine in Northern Brazil to control the glycaemia of diabetic patients, was characterised. Myricetin 3-O-glucuronide (miricitrin) and quercitrin, among other minor myricetin derivatives, were evidenced by HPLC/DAD and HPLC/MS analysis.

A fração flavonoídica do extrato hidroalcoólico de folhas de Chrysobalanus icaco L. (Chrysobalanaceae), que são largamente utilizadas na medicina tradicional do Norte do Brasil para controlar a glicemia de pacientes diabéticos, foi caracterizada. Miricetina-3-O-glucuronídeo (miricitrina) e quercitrina, entre outros derivados de miricetina minoritários, foram evidenciados por análises com sistemas CLAE/DAD e CLAE/EM.

Avaliação das atividades antioxidante, antimicrobiana e citotóxica de Couepia grandiflora Benth. (Chrysobalanaceae) / Evaluation of cytotoxicity, antioxidant, antibacterial and antifungal activities of Couepia grandiflora Benth. (Chrysobalanaceae)

Couepia grandiflora Benth. é conhecida popularmente como fruta-de-ema, pertence à família Chrysobalanaceae, e ocorre em regiões tropicais e subtropicais. Plantas dessa família são utilizadas pelas populações, principalmente, para o tratamento da diarréia, disenteria e malária. Neste trabalho, avaliou-se as atividades citotóxica, antibacteriana, antifúngica e antioxidante dos extratos hexânico e etanólico de C. grandiflora. O teste com Artemia salina usado para avaliar a citotoxicidade dos extratos hexânico e etanálico apresentou valores de CL50 de 0,1082 mg/mL e 0,1408 mg/mL, respectivamente. O extrato etanálico de C. grandiflora mostrou atividade antibacteriana contra Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa, enquanto que o extrato hexânico mostrou atividade somente contra P aeruginosa. Os dois extratos não mostraram atividade contra Escherichia coli. As Concentrações Inibitórias Mínimas (CIM) do extrato etanólico foram de 188, 125, 188 μL/mL, para Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa, respectivamente. Quanto à avaliação da atividade antioxidante, os extratos hexânico e etanólico mostraram-se ativos com valores de CE50= 3,1 e 5,6 μg/mL, respectivamente, quando comparados com os padrões. Na avaliação da atividade antifúngica, os extratos etanálico e hexânico de C. grandiflora não apresentaram tal atividade. Conclui-se que os extratos etanólico e hexânico de C. grandiflora demostraram atividades antibacteriana, antioxidante e citotoxicidade frente à Artemia salina e ausência de atividade antifúngica.

Couepia grandiflora Benth., known popularly as ema fruit, belongs to the family Chrysobalanaceae, and is distributed in tropical and subtropical areas. Plants of this family are used mainly for the treatrnent of the diarrhea. dysentery and malaria. In this work, it was evaluated the cytotoxic, antibacterial, antifungal and antioxidant activíties of the hexane and ethanolic extracts from C. grandiflora. The cytotoxic activíty of the hexane and ethanolic extracts showed a LC50 of 0.1082 mg/mL and 0.1408 mg/mL, respectively. The ethanolic extract of C. grandiflora showed antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. while the hexane extract showed activity just against P. aeruginosa. The two extracts did not show activity against Escherichia coli. The Minímum Inhibitory Concentrations (MIC) of the ethanolic extract were 188, 125 and 188 μL/mL for Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa, respectively. The evaluation of the antioxidant activity of the hexane and ethanolic extracts showed good results when compared to the reference drugs(EC50=3.1 and 5.6 mg/mL, respectively). It was not detected antifungal activity for hexane and ethanolic extracts from C. grandiflora.

Constituintes voláteis dos frutos de Licania tomentosa Benth

The aroma of Licania tomentosa was obtained by hydrodistillation and extraction with pentane and their volatiles constituents were identified by gas chromatography - mass spectrometry (GC/MS). The main components identified were 1-hexanol (11.1%), 4-heptanol (10.5%), 3-methylbutyl butanoate (7.4%), hexanal (7.1%) and myrcene (6.4%).

O aroma dos frutos de Licania tomentosa foi obtido por hidrodestilação e extração com pentano, e seus constituintes voláteis identificados através de cromatografia de gás acoplada à espectrometria de massas (CG/EM). Os principais componentes identificados foram l-hexanol (11,1%), 4-heptanol (10,5%), butanoato de 3-metilbutila (7,4%), hexanal (7,1%) e mirceno (6,4%).