Thermodynamic analysis and applications of the Abraham solvation parameter model in the study of the solubility of some sulfonamides / Análisis termodinámico y aplicaciones del modelo de parámetros de solvatación de Abraham en el estudio de la solubilidad de algunas sulfonamidas

SUMMARY Solubility of sulfadiazine (SD), sulfamerazine (SMR) and sulfamethazine (SMT) in cosolvent mixtures octanol+methanol was investigated to 278.15 K, 298.15 and 313.15 K. In all cases, the lowest solubility of each drug was obtained in pure octanol at 278.15 K. The maximum solubility depends on the polarity of the drug, thus SMR and SMT reached their maximum solubility in cosolvent mixtures methanol-rich. The solution thermodynamic functions were calculated from the experimental solubility data, using the van't Hoff and Gibbs equations, following the approach proposed by Krug et al. The enthalpy of solution is positive in all cases, which is an indication of the endothermic process with a marked entropic favor. Theoretical solubility and mean lethal concentration were calculated using the Abraham model.

RESUMEN Se investigó la solubilidad de sulfadiazina (SD), sulfamerazina (SMR) y sulfametazina (SMT) en mezclas codisolventes de octanol + metanol a 278,15 K, 298,15 y 313,15 K. En todos los casos, la solubilidad más baja de cada fármaco se obtuvo en octanol puro a 278,15 K. La solubilidad máxima depende de la polaridad del fármaco, por lo que SMR y SMT alcanzaron su máxima solubilidad en mezclas cosolventes ricas en metanol. Las funciones termodinámicas de solución se calcularon a partir de los datos experimentales de solubilidad, utilizando las ecuaciones de van't Hoff y Gibbs, siguiendo el enfoque propuesto por Krug et al. La entalpia de la solución es positiva en todos los casos, lo cual es una indicación del proceso endotérmico con un marcado favorecimiento entrópico. La solubilidad teórica y la concentración letal media se calcularon utilizando el modelo de Abraham.

Acción larvicida de extractos alcohólicos de semilla de Annona Muricata (guanábana) sobre Aedes Aegypti y Aedes Albopictus / Larvicidal action of alcoholic extracts of the seed of Annona Muricata (soursop) on Aedes Aegypti y Aedes Albopictus

Cada vez es más frecuente el reporte de resistencia de diferentes especies de vectores a los insecticidas usados en los programas de control; por ello existe un interés creciente en el desarrollo de productos eficaces, económicos y más amigables con el medio ambiente que permitan el control de los vectores de enfermedades como el dengue. Los extractos crudos obtenidos a partir de diferentes plantas han demostrado poseer actividades larvicidas. El objetivo de esta investigación fue evaluar la actividad larvicida de dos extractos alcohólicos (etanólico y metanólico) obtenidos a partir de las semillas de Annona muricata (guanábana) sobre Ae. aegypti (cepa Rockefeller) y Ae. albopictus exponiéndolas durante 24 h a diferentes diluciones de cada extracto. Las concentraciones letales (CL50) fueron las siguientes: a) para Ae. aegypti 41,8 mg L-1 (LC0,95=34,5-49,2 mg L-1) con el extracto etanólico y 32,8 mg L-1 (LC0,95=27,4-38,4 mg L-1) con el extracto metanólico; y b) para Ae. albopictus 299,6 mg L-1 (LC0,95=224,9-377,3 mg L-1) con el extracto etanólico y 326,1 mg L-1 (LC0,95=209,5-442,4 mg L-1) con extracto metanólico. El análisis de los resultados demostró que el efecto tóxico de ambos extractos sobre las larvas de Aedes fue similar y depende de la especie y de la concentración utilizada. Los resultados apuntan a que los extractos alcohólicos obtenidos a partir de A. muricata son una alternativa para el control de las especies de Aedes presentes en Venezuela.

Reports of resistance of different species of vectors to insecticides used in control programs are every time more frequent. Therefore, there is a growing interest to control harmful vectors (that transmit diseases such as dengue) by developing products that are effective, economical and environment friendly. Crude extracts obtained from different plants have demonstrated larvicidal activities. The objective of this research was to evaluate the larvicidal activity of two alcoholic extracts (ethanol and methanol) obtained from the seeds of Annona muricata (soursop) on Ae. aegypti (strain Rockefeller) and Ae. albopictus, exposed for 24 h to different dilutions of each extract. Lethal concentrations (LC50) were as follows: a) For Ae. aegypti 41.8 mg L-1 (LC0.95 =34.5 to 49.2 mg L-1) with ethanolic extract and 32.8 mg L-1 (LC0.95 =27.4 to 38.4 mg L-1) with methanolic extract; and b) For Ae. albopictus 299.6 mg L-1 (LC0.95=224.9 to 377.3 mg L-1) with ethanolic extract and =326.1 mg L-1 (LC0.95=209.5 to 442.4 mg L-1) with methanolic extract. The analysis of the results showed that the toxic effect of both alcoholic extracts on Aedes was similar and depends on the species and the concentration used. The results suggest that the alcoholic extracts obtained from A. muricata are an alternative for control of Aedes species present in Venezuela.

Efecto larvicida de extractos metanólicos obtenidos de semillas y hojas de Persea americana (Laurales: Lauraceae) (aguacate) sobre Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) / Larvicide effect of methanolic extracts from seeds and leaves Persea americana (Laurales: Lauraceae) (avocado) on Aedes aegypti (Diptera: Culicidae)

Aedes aegypti es el principal vector del dengue en el continente americano, una de las arbovirosis de mayor impacto en Venezuela, debido a su alta morbilidad y mortalidad. La ausencia de una vacuna contra este virus ha llevado al uso indiscriminado de insecticidas provocando la resistencia del vector, daños al medio ambiente y reacciones adversas en personas susceptibles. En un esfuerzo por encontrar formas eficaces y asequibles para el control, surge como una alternativa el uso de extractos vegetales que proporcionen menos riesgo ambiental y bajo costo. El objetivo de esta investigación fue evaluar el efecto larvicida de extractos metanólicos obtenidos a partir de semillas y hojas de Persea americana (aguacate) sobre Ae. aegypti [cepas Rockefeller y Mario Briceño Iragorry (MBI)]. El mayor efecto tóxico se observó con el extracto metanólico obtenido a partir de las semillas con 100% de mortalidad a 25 mg/L para la cepa Rockefeller y 50 mg/L para la cepa MBI, 24 horas post-exposición. Las concentraciones letales (CL50) fueron las siguientes: a) extracto metanólico preparado a partir de las semillas CL50= 5,7mg/L para Rockefeller y CL50=9,9 mg/L para MBI; b) extracto metanólico de las hojas CL50= 22,8mg/L para Rockefeller y para MBI CL50= 26,2 mg/L. Los resultados muestran el efecto tóxico de los extractos metanólicos preparados a partir de la semilla y de la hoja del aguacate, sobre Ae. aegypti y sugieren la potencialidad de estos productos como agentes de control químico.

Aedes aegypti is the main vector of dengue in the Americas. This disease is one of the most important arboviruses in Venezuela due to the high morbidity and mortality it produces. The absence of a vaccine against this virus has led to the indiscriminate use of insecticides causing vector resistance, environmental damage and adverse reactions in susceptible individuals. The search for effective and inexpensive ways to control dengue has led to the evaluation of plant extracts as a low environmental risk, economical alternative. The aim of this study was to assess the larvicidal effect of methanol extracts obtained from the seeds and leaves of Persea americana (avocado) on Ae. aegypti [Rockefeller and Mario Briceño Iragorry (MBI) strains]. The methanol extract obtained from the seeds proved to be the most toxic for Ae. aegypti, producing 100% mortality 24 hours post-exposure, at concentrations of 25 mg/L (Rockefeller strain) and 50 mg/L (MBI strain). The lethal concentrations (LC50) were: a) methanol seed extract LC50 = 5.7 mg/L (Rockefeller strain) and 9.9 mg/L (MBI strain), b) methanol leaf extract LC50 = 22.8 mg/L (Rockefeller strain) and 26.2 mg/L (MBI strain). These results demonstrate the toxicity of methanol extracts from avocado seeds and leaves for Ae. aegypti and suggest that these products have potential as chemical controls of this vector.

Acción biocida de plantas de Piper tuberculatum Jacq. sobre Diatraea saccharalis (Lepidóptera, Pyralidae)

En el presente trabajo evaluamos la acción biocida sobre larvas del III estadío de Diatraea saccharalis, usando extractos acuoso, diclorometano-metanol (DCM:MeOH, 2:1) y alcohólico (EtOH, 96%) de hojas, tallos y espigas maduras (con frutos y semillas) de Piper tuberculatum, en larvas del III estadío. El método de inoculación del extracto, previamente eluido con agua destilada, fue de aplicación tópica en el mesotorax de las larvas. Solamente los extractos DCM:MeOH y EtOH de espigas maduras y extracto DCM:MeOH de plantas in vitro mostraron niveles significativos de mortalidad larval. El mayor efecto tóxico correspondió a extractos de espigas maduras respecto a plantas in vitro y a extracto EtOH respecto a extracto DCM:MeOH, tal como lo expresan los resultados de las concentraciones letales a 50% (CL50) y 90% (CL90), en 72 h de exposición. Así tenemos que en el caso de espigas maduras fue: CL50 (0,11 mg/mL con EtOH y 0,16 mg/mL con DCM:MeOH) y CL90 (0,35 mg/mL con EtOH y 0,55 mg/mL con DCM:MeOH); en el caso de plantas in vitro, unicamente con DCM:MeOH, fue: CL50 0,39 mg/mL y CL90 2,62 mg/mL. Los resultados de las rectas valores probitos-mortalidad expresaron la misma tendencia.

The biocid action of DCM:MeOH (2:1), EtOH and aqueous extracts of leaves, stems and mature spikes (with fruits and seeds) of field plants and DCM:MeOH (2:1) extract of in vitro plants of Piper tuberculatum on III larval stage of Diatraea saccharalis was evaluated. The method was by inoculating the previously eluted extract with distillate water as topic applications on the larval mesothorax. Only DCM:MeOH and EtOH extracts of mature spikes and DCM:MeOH extract of in vitro plants showed significant levels of larval mortality. The corresponding highest toxic effect was (a) for mature spikes respect to in vitro plants and (b) EtOH extract respect to DCM:MeOH extract, according to the results showed for the lethal concentration to 50% (LC50) and 90% (LC90), in 72 hours of exposure. Thus, in the case of mature spikes was: LC50 0,11 mg/mL with EtOH and 0,16 mg/mL with DCM:MeOH) and LC90 (0,35 mg/mL with EtOH and 0,55 mg/mL with DCM:MeOH); and, in the case of in vitro plants, only with DCM:MeOH extract, was: LC50 0,39 mg/mL and LC90 2,62 mg/mL. The results of probit values-mortality lines showed the same tendency.