Phenotypic and genotypic characterization of basil hybrids and cultivars / Caracterização fenotípica e genotípica de híbridos e cultivares de manjericão

This study aimed to evaluate the phenotypic and genotypic performance of basil (Ocimum basilicum L.) hybrids and cultivars, grown in four crop years, in the municipality of São Cristóvão, state of Sergipe. The following variables were evaluated: dry weight of aerial part; essential oil content and yield; and the contents of linalool, 1,8-cineol, neral, geranial, and methyl cinnamate. Five hybrids ('Sweet Dani' x 'Maria Bonita', 'Genovese' x 'Maria Bonita', 'Cinnamon' x 'Maria Bonita', 'Sweet Dani' x 'Cinnamon', and 'Sweet Dani' x 'Genovese') and four parent cultivars ('Maria Bonita', 'Sweet Dani', 'Genovese', and 'Cinnamon') of basil were evaluated. The essential oils were obtained from dried leaves by hydrodistillation. The chemical composition of essential oils was analyzed by GC/MS-FID. Means were clustered, and the genetic and phenotypic parameters were estimated. Linalool was the main compound of most genotypes. Hybrids 'Cinnamon' x 'Maria Bonita', 'Sweet Dani' x 'Cinnamon', and 'Sweet Dani' x 'Maria Bonita' had methyl cinnamate (41.93 %), methyl cinnamate (60.15 %), geranial (15.20 %), and neral (11.46 %), respectively, as major compounds. The sources of variation were significant at the 1 % probability level, according to the F tests for all variables, confirming the differences in the performance of genotypes in the different years. Most of the variation among the studied variables resulted from the genetic variation.

Este trabalho teve o objetivo de avaliar a performance fenotípica e genotípica de híbridos e cultivares de manjericão (Ocimum basilicum L.), cultivados em quatro anos agrícolas no município de São Cristóvão, Estado de Sergipe. Foram avaliados os caracteres: massa seca de parte aérea; teor de óleo essencial; rendimento de óleo essencial; linalol; 1,8-cineol; neral; geranial e (E)-cinamato de metila para cinco híbridos de manjericão ('Sweet Dani' x 'Maria Bonita', 'Genovese' x 'Maria Bonita', 'Cinnamon' x 'Maria Bonita', 'Sweet Dani' x 'Cinnamon' and 'Sweet Dani' x 'Genovese') e quatro cultivares ('Maria Bonita', 'Sweet Dani', 'Genovese' e 'Cinnamon'). Os óleos essenciais foram obtidos de folhas secas por hidrodestilação. A composição química dos óleos essenciais foi determinada por CG/EM-DIC. Foi realizado o agrupamento das médias e foram estimados parâmetros genéticos e fenotípicos. Linalol foi o composto majoritário do óleo essencial da maioria dos genótipos. Os híbridos 'Cinnamon' x 'Maria Bonita', 'Sweet Dani' x 'Cinnamon' e 'Sweet Dani' x 'Maria Bonita' apresentaram também outros compostos majoritários, (E)-cinamato de metila (41,93 %); (E)-cinamato de metila (60,15 %); geranial (15,20 %) e neral (11,46 %); respectivamente. As fontes de variação foram significativas no nível de probabilidade de 1% de acordo com os testes F para todas as variáveis, o que confirma as diferenças do desempenho dos genótipos nos diferentes anos. A maior parte da variação encontrada para os caracteres estudados é determinada pela variação genética dos genótipos.

Content and chemical composition of the essential oil of Myrcia lundiana Kiaersk In different drying times / Teor e composição química do óleo essencial de Myrcia lundiana Kiaersk em diferentes tempos de secagem

This study aimed to evaluate the effect of the leaves drying time on the content and chemical composition of the essential oil of M. lundiana. Treatments consisted of drying times of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, and 10 days, at 40o C, in a forced-air-circulation oven. Essential oils were obtained by hydrodistillation using the Clevenger apparatus, and chemical composition analysis was performed by GC-MS/FID. The drying process of M. lundiana leaves did not cause significant variations in the oil content, ranging from 1.18 to 1.51%. Nerolic acid was the major compound, ranging from 27.8% (at six days of drying) to 35.64% (at ten days of drying). The compound 1,8-cineole was identified as the second major compound of the essential oil, ranging from 9.04% to 14.01%. Other major compounds found in the essential oils were -terpineol (7.12-8.41%), -pinene (5.08- 9.03%), Z--trans-bergamotol (5.40-7.57%), and caryophyllene oxide (4.12-7.11%). One day of leaves drying at 40°C was sufficient to reach the recommended foliar moisture level without significantly altering the content and chemical composition of the essential oil of M. lundiana or the contents of the major compounds of the essential oil.

O objetivo do presente estudo foi avaliar o efeito do tempo de secagem das folhas no teor e na composição química do óleo essencial de M. lundiana. Testaram-se os tempos 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8 e 10 dias de secagem das folhas a 40o C em estufa com circulação forçada de ar. Os óleos essenciais foram obtidos por hidrodestilação, utilizando o aparelho Clevenger, e a análise da composição química foi realizada através de CG-MS/FID. A secagem das folhas de M. lundiana não provocou variações significativas no teor de óleo, variando de 1,18 a 1,51%. O ácido nerólico foi o composto majoritário, variando de 27,8% no sexto dia de secagem a 35,64% no décimo dia de secagem. O composto 1,8-cineol foi identificado como o segundo componente principal do óleo, variando de 9,04% a 14,01%. Outros componentes observados no óleo essencial foram -terpineol (7,12-8,41%), -pineno (5,08-9,03%), Z--trans-bergamotol (5,40-7,57%) e óxido de cariofileno (4,12-7,11%). Um dia de secagem das folhas a 40 oC foi o suficiente para atingir o nível de umidade foliar recomendado, não alterando significativamente o teor e a composição química do óleo essencial de M. lundiana e nem os teores dos componentes majoritários do óleo essencial.

Influence of storage time and temperature on the chemical composition of the essential oil of Hyptis pectinata L. Poit / Influência do tempo de armazenamento e da temperatura na composição química do óleo essencial de Hyptis pectinata L. Poit

ABSTRACT Hyptis pectinata, popularly known as “sambacaitá”, is a native medicinal herb used by local people for treating disease. Its pharmacological, antimicrobial, and medicinal properties have been reported in several studies. The essential oil of the leaves is rich in terpene compounds responsible for its properties. Because there are factors that can influence the chemical composition of essential oils, the objective of this study was to evaluate the influence of storage on Hyptis pectinata essential oil for 360 days at two different temperatures. The essential oil was distilled from dried leaves of seven-month-old plants using the hydrodistillation method, and the chemical composition was determined using GC-MS and GC/FID. The effects of storage on the essential oil Hyptis pectinata were tested over the course of a year (0, 15, 30, 60, 90, 120, 150, 180, 240, 300, and 360 days), using two temperatures: room (±32ºC) and freezer (-20ºC). The predominant compounds in the essential oil are β–caryophyllene, caryophyllene oxide, and germancrene D. The concentration of the chemical constituents of the essential oil varied depending on the storage temperature, and over the 360 days. The storage of the essential oil at room temperature over one year resulted in higher concentrations of β-elemene, α-copaene, germacrene D, caryophyllene oxide, and (E,E)-α-farnesene and lower content of α-humulene and β-caryophyllene, compared to the results obtained from storing the essential oil in a freezer. These results indicate that the essential oil should be stored in a freezer, which provides greater stability to the concentration of the chemical constituents.

RESUMO Hyptis pectinata, conhecida popularmente como Sambacaitá é uma erva medicinal nativa utilizada pela população local para o tratamento de enfermidades, cujas propriedades farmacológicas, antimicrobianas e medicinais foram relatadas em diversos estudos. O óleo essencial das folhas é rico em compostos terpênicos responsáveis pelas suas propriedades. Devido à existência de fatores que podem influenciar a composição química dos óleos essenciais, o objetivo deste trabalho foi avaliar a influência do armazenamento do óleo essencial Hyptis pectinata durante 360 dias em duas temperaturas diferentes. O óleo essencial foi destilado a partir de folhas secas de plantas de sete meses de idade, utilizando o método de hidrodestilação e a composição química foi determinada usando CG-EM e CG-DIC. Os efeitos do armazenamento no óleo essencial Hyptis pectinata foram testados ao longo de um ano (0, 15, 30, 60, 90, 120, 150, 180, 240, 300 e 360 dias), utilizando duas temperaturas: ambiente (±32ºC) e freezer (-20ºC). Os compostos predominantes no óleo essencial foram o β-cariofileno, óxido de cariofileno e germancreno D e houve variação na concentração dos constituintes químicos do óleo essencial, dependendo da temperatura de armazenamento, bem como ao longo dos 360 dias. O armazenamento do óleo essencial, à temperatura ambiente ao longo de um ano resultou em maiores concentrações de β-elemeno, α-copaeno, germacreno D, óxido de cariofileno e (E, E) -α-farneseno e menores teores de α-humuleno e β-cariofileno, quando comparado com os resultados obtidos a partir de armazenamento do óleo essencial no freezer. Estes resultados indicam que o óleo essencial deve ser estocado no freezer, o que propicia maior estabilidade na concentração dos constituintes químicos.

Fenologia e prospecção fitoquímica do jaborandi (Pilocarpus microphyllus Stapf ex Holmes) / Phenology and phytochemical prospection of Jaborandi (Pilocarpus microphyllus Stapf ex Holmes)

RESUMO O estudo fenológico tem como finalidade determinar o ritmo sazonal dos eventos do ciclo de vida da planta, como floração e frutificação. Estes eventos são determinados por uma série de fatores, como: alternância de períodos chuvosos ou não chuvosos, intensidade da radiação solar, entre outros. A fitoquímica tem por objetivos conhecer os constituintes químicos de espécies vegetais ou avaliar sua presença. O presente trabalho teve como objetivo realizar a caracterização fenológica e a prospecção fitoquímica de folhas de jaborandi. A área de estudo para a avaliação do material vegetal foi o Banco Ativo de Germoplasma de Jaborandi da Embrapa Amazônia Oriental, situada no município de Belém-PA. Os acessos escolhidos foram: Merck, cultivado a pleno sol e à sombra; Japonês e Bonal 4, cultivados a pleno sol. Os registros foram realizados diariamente por um período de 28 meses correspondendo a agosto de 2010 a dezembro de 2012, de cinco plantas/acesso e organizados para demonstração mensal, através de fichas com a numeração respectiva das plantas, com registro de presença ou ausência das fenofases, floração e frutificação. A determinação do peso seco das amostras coletadas dos acessos foi realizada no Laboratório de Agroindústria da Embrapa Amazônia Oriental, onde, após a triagem e remoção das impurezas, as folhas foram cortadas, pesadas, colocadas em bandejas de inox e secas em estufa com circulação mecânica (FANEM 320-SE), à temperatura de 45º C por 120 h. Em seguida, as amostras foram pesadas, trituradas e acondicionadas em sacos plásticos devidamente identificados e guardados sob refrigeração à temperatura de 10º C até o uso. Os extratos das plantas foram preparados utilizando-se 100 g de folhas secas de cada acesso, triturados e submetidos à extração hidroalcoólica (etanol 80%) em banho-maria sob refluxo, por aproximadamente 4 horas. Os extratos foram armazenados protegidos da luz na geladeira até o momento das análises. Foi analisada a presença das seguintes classes de substâncias químicas: ácidos orgânicos, açúcares redutores, polissacarídeos, proteínas e aminoácidos, taninos, catequinas, flavonoides, glicosídeos cardíacos, lactonas sesquiterpênicas, azulenos, carotenoides, esteroides e triterpenoides, depsídeos e depsidonas, derivados da cumarina, saponina espumídica, alcaloides, purinas, antraquinonas. Os resultados obtidos demonstraram que a espécie Pilocarpus microphyllus apresentou floração durante o ano todo e frutificação em onze meses, e a prospecção fitoquímica revelou a presença de 11 classes de constituintes químicos.

ABSTRACT Phenological studies aim to determine the seasonal rhythm of the plant life cycle events, as flowering and fruiting. These events are determined by different factors, such as: alternating periods of rainy or dryer seasons, solar radiation intensity, among others. Phytochemistry aims to identify the chemical constituents of plant species or to evaluate their presence. This study aimed the phenological characterization and the phytochemical prospection of jaborandi leaves. The chosen study area for the plant material assessment was the Active Germplasm Bank of Jaborandi in the Embrapa Eastern Amazon, located in the city of Belém, PA, Brazil. The chosen accessions were the following: Merck, grown in full sun and in shade; Japanese and Bonal 4, both grown in full sun. Records were taken on a daily basis for a period of 28 months (August of 2010 to December of 2012), from five plants/accession, and arranged for monthly demonstrations by record sheets containing the corresponding plant numeration and the presence or absence of flowering and fruiting phenophases. The dry weight of the samples collected from the accessions was measured at the Laboratory of Agribusiness of Embrapa Eastern Amazon, where, after the sorting and removal of impurities, the leaves were cut, weighed, placed in stainless steel trays, and dried in forced air circulation oven (FANEM 320 UP) at a 45°C for 120h. Then, the samples were weighed, crushed, and placed in plastic bags properly identified and stored under refrigeration at a temperature of 10ºC until the use. The plant extracts were prepared using 100g of dried leaves from each accession, crushed, and subjected to hydroalcoholic extraction (80% ethanol) with water bath heating under reflux for approximately 4 hours. The extracts were stored protected from light in a refrigerator until the analysis. We analyzed the presence of the following classes of chemical substances: organic acids, reducing sugars, polysaccharides, proteins and amino acids, tannins, catechins, flavonoids, cardiac glycosides, sesquiterpene lactones, azulenes, carotenoids, steroids and triterpernoids, depsides and depsidones, coumarin derivatives, foam saponin, alkaloids, purines, anthraquinones. Our results showed that the flowering of Pilocarpus microphyllus occurred throughout the year and fruiting occurred in eleven months, and the phytochemical prospection revealed the presence of 11 classes of chemical constituents.

Estudo fitoquímico e avaliação da toxicidade frente a Artemia salina e da atividade antimicrobiana de Calycorectes psidiiflorus (O. Berg) Sobral, Myrtaceae / Phytochemical study and evaluation of toxicity against Artemia salina and antimicrobial activity of Calycorectes psidiiflorus (O. Berg) Sobral, Myrtaceae

O estudo fitoquímico das folhas de Calycorectes psidiiflorus (O. Berg) Sobral, Myrtaceae, resultou no isolamento e identificação de: sesquiterpeno [8-hidroxicalameneno (1)], triterpenos [α-amirina (2a) e β-amirina (2b)], flavonóide [3-O-α-ramnopiranosil-7-O-bglucopiranosil canferol (3)], e alcalóide [1,2,3,4-tetraidro-1-metil-β-carbolina (4)]. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base nos seus dados de RMN em comparação com os da literatura. A substância 8-hydroxicalameneno apresentou atividade antibacteriana (MIC = 7,8 µg/mL) e antifúngica (MIC = 15,6 µg/mL).

The phytochemical study of Calycorectes psidiiflorus (O. Berg) Sobral leaves resulted in isolation and identification of the sesquiterpene 8-hydroxycalamenene (1), triterpenes α-amyrin (2a) and β-amyrin (2b), flavonoid 3-O-α-rhamnopyranosyl-7-O-β-glucopyranosyl kaempferol (3), and of the alkaloid 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-β-carboline (4). The structures of the isolated compounds were elucidated based on their spectroscopic NMR data and comparison with those reported in literature. Substance 1 presented antibacterial (MIC = 7.8 µg/mL) and antifungal (MIC = 15.6 µg/ mL) activities.

Free radical scavenging and anti-edematogenic activities of Paullinia elegans Cambess., Sapindaceae, leaves extracts / Atividades sequestradora de radicais livres e anti-edematogênica de extratos das folhas de Paullinia elegans Cambess., Sapindaceae

Ethanol extract of the leaves of Paullinia elegans Cambess., Sapindaceae, and its hexane, chloroform, ethyl acetate, and hydroethanol fractions were evaluated for their antiedematogenic and free radical scavenging activities. The ethanol extract and the hexane fraction produced statistically significant inhibition (74.4 and 76.0 percent, respectively) of the ear edema induced by croton oil in mice, observed at doses of 5 mg/ear. The ethyl acetate and hydroethanol fractions showed significant radical scavenging effect in the DPPH assay, with IC50 of 36.7 and 30.1 µg/mL, respectively. Fractionation of the extracts through chromatographic methods afforded epifriedelanol, oleanolic acid 3-O-acetyl, a mixture of stigmasterol 3-β-O-glucopyranoside and sitosterol 3-β-O-glucopyranoside, kaempferol 3,7-O-α-dirhamnopyranoside, kaempeferol-3-O-α-rhamnopyranoside and 2-O-methyl-chiro-inositol. The compounds were identified on the basis of their NMR spectral data and comparison with those of literature.

O extrato etanólico das folhas de Paullinia elegans Cambess., Sapindaceae, e as frações n-hexano, clorofórmio, acetato de etila e hidroetanólica, obtidas de seu fracionamento, foram avaliadas quanto às suas atividades anti-edematogênica e sequestradora de radicais livres. O extrato etanólico e a fração hexano produziram inibição significativa (74,4 e 76,0 por cento, respectivamente) do edema da orelha induzido pelo óleo de cróton em ratos, em doses de 5 mg/orelha. As frações acetato de etila e hidroetanólica mostraram atividade sequestradora de radicais livres no ensaio de DPPH, com IC50 de 36,7 e de 30,1 µg/mL, respectivamente. O fracionamento dos extratos pelo uso de métodos cromatográficos resultou no isolamento do epifriedelanol, ácido 3-O-acetil oleanólico, mistura do stigmasterol 3-β-O-glucopiranosídeo e sitosterol 3-β-O-glucopiranosídeo, canferol, canferol 3,7-O-α-diramnopiranosídeo, canferol 3-O-α-ramnopiranosídeo e 2-O-metil-chiro-inositol. Os compostos foram identificados com base na comparação de seus dados espectroscópicos de RMN com os da literatura.

Caracterização anatômica, química e antibacteriana de folhas de Brunfelsia uniflora (manacá) presentes na Mata Atlântica / Anatomical, chemical and antibacterial characterization of leaves of Brunfelsia uniflora (manacá) in the Atlantic Rainforest (Mata Atlântica)

Brunfelsia uniflora é uma espécie pertencente à família Solanaceae conhecida popularmente como manacá e empregada em medicina popular, suas folhas são empregadas contra artrite, reumatismo, sífilis, picadas de cobra, febre amarela, e ainda como diurética e antitérmica. Objetivou-se realizar um estudo anatômico foliar, através de microscopia de luz e de eletrônica de varredura, bem como análises químicas do extrato foliar através de cromatografia e testes microbiológicos com os extratos foliares para atividade antibacteriana frente a Escherichia coli e Staphylococcus aureus. O material biológico foi coletado em área de Mata Atlântica, nas proximidades da cidade de São Vicente - SP. O estudo da anatomia foliar de Brunfelsia uniflora, evidenciou parênquima paliçádico com duas camadas celulares e o parênquima lacunoso com seis camadas de células; foi observada grande quantidade de drusas no parênquima clorofiliano e predominância de esclerênquima na região da nervura central da folha. A epiderme abaxial apresentou grande quantidade de estômatos, sendo estes quase que ausentes na epiderme adaxial. Estudos através de microscopia eletrônica de varredura permitiram evidenciar uma camada de cera epicuticular ornamental bem característica na epiderme adaxial da folha, predominância de estômatos paracíticos, presença de tricomas capitados e muitos tricomas peltados na epiderme abaxial da folha. A análise química evidenciou alguns picos nos cromatogramas que correspondem a grupos de substâncias que não puderam ser analisadas de forma qualitativa, mas que se pode inferir a ocorrência de derivados de ácido cafeico. Os testes microbiológicos obtidos apresentaram resultados negativos no controle das espécies de bactérias testadas, nas concentrações utilizadas.

Brunfelsia uniflora is a species that belongs to the family Solanaceae, popularly known as manacá. In popular medicine the leaves are used for arthritis, rheumatism, syphilis, snake bites, yellow fever, and even as a diuretic and anti-thermal. The main objective of this work was the anatomical study through optical and electronic scanning microscopy, chemical analysis and microbiological tests using Escherichia coli and Staphylococcus aureus and Brunfelsia uniflora leaves extracts. The plants were collected in the Atlantic Rainforest (Mata Atlântica), nearby the city of São Vicente, SP. Brunfelsia uniflora presented palisade parenchyma with two cellular layers and lacunary parenchyma with six cellular layers; large quantities of crystals in mesophyll and sclerenchyma were observed. The lower epidermis presented large quantities of stomata while they were almost absent in the adaxial epidermis. The electronic scanning microscopy showed the presence of paracitic stomata, a waxy layer ornamented in the adaxial epidermis as well as the presence of few trichomes in the central vein region in the abaxial surface. However, in the vein region the trichomes were absent. A chemical analysis showed evidence of some spectral peaks concerning the occurrence of caffeic acid derivatives. The microbiological tests presented negative results for the two species of bacteria.

Caracterização anatômica e química da folha e do sistema radicular de Hydrocotyle umbellata (Apiaceae) / Anatomical and chemical characterization of the leaf and root system of Hydrocotyle umbellata (Apiaceae)

A família Apiaceae (Umbelliferae), também denominada de pioneira das praias, é capaz de habitar locais de alto teor de salinidade, além de suportar a ação dos ventos e das ondas. O presente trabalho teve como objetivo o estudo da anatomia foliar e radicular e analisar constituintes químicos das folhas e do sistema radicular, caracterizando grupos químicos biologicamente ativos presentes nesses órgãos que permitam aplicações farmacológicas. O material foi coletado na região de Proteção Ambiental Iguape, Cananéia, Peruíbe. As folhas são dorsiventrais, com epiderme unisseriada, bordo regular, parênquima paliçádico com duas a três camadas e parênquima lacunoso com oito e nove camadas de células. É anfiestomática, apresentando grandes câmaras subestomáticas com maior incidência de estômatos na epiderme abaxial. O feixe vascular é colateral apresentando células de esclerênquima em forma de meia lua ao redor do xilema e do floema. O pecíolo apresenta contorno irregular, está envolvido por colênquima em toda sua extensão e apresenta grande quantidade de canais secretores entre os feixes vasculares. O rizoma apresenta contorno irregular com variação de 10 a 15 camadas de células de parênquima constituindo o córtex. O cilindro central é constituído por feixes colaterais delimitados pela endoderme. O periciclo é sinuoso e envolve totalmente os feixes vasculares. Sob a epiderme há uma faixa contínua de colênquima. A medula é constituída de células de parênquima de parede fina. H. umbellata apresentou triterpenos, saponinas, flavonóides, compostos poliacetilênicos e leucoceramidas. Folhas e rizomas apresentaram constituintes químicos semelhantes, com diferenças apenas na intensidade dos picos, o que denota diferença quantitativa entre as substâncias presentes. O rendimento do extrato do rizoma é menor que o rendimento das folhas.

The Apiaceae family (Umbelliferae), also called pioneer of beaches, is capable to inhabit areas of high salinity levels. It supports the action of the winds as well as the waves. The objectives of the present work are the study of the foliar and root anatomy and its chemical constituents, in order to find biological active agents that allow pharmacological applications. The plants were collected in an environmental protected region (Área de Proteção Ambiental de Iguape, Cananéia, Peruíbe, SP). The leaves are dorsiventral, with one cellular layer epidermis, palisade parenchyma having two or three layers and lacunary parenchyma presenting eight or nine layers of cells. The leaves are amphistomatical, presenting great substomatal chambers with bigger incidence of stomata in abaxial epidermis. The vascular bundles are collateral, presenting half moon sclerenchyma form around the xylem and the phloem. Petiole shows irregular contour, involved by collenchyma in all extension and presents great amount of secretory ducts between vascular bundles. Rhizome presents irregular contour with ten to fifteen layers of cortical parenchyma cells. The central cylinder has collateral bundles delimited by the endodermis. Pericycle is sinuate and totally involves vascular bundles. Under the epidermis there is a continuous band of collenchyma. The medulla has thin wall parenchyma cells. H. umbellata presented triterpenoids, saponins, flavonoids, poliacetylenes compounds and leucoceramides. Leaves and rhizomes presented similar chemical components, with slightly differences on spectral peaks. The yield of rhizome extract was smaller than the leaves extract.

Própolis: atualizações sobre a química e a farmacologia / Propolis: updates on chemistry and pharmacology

Própolis é uma mistura complexa, formada por material resinoso e balsâmico. Sua composição química é complexa e variada, estando relacionada com a flora de cada região visitada pelas abelhas e com o período de coleta da resina. Inclui flavonóides, ácidos aromáticos, terpenóides e fenilpropanóides, ácidos graxos e vários outros compostos. A própolis tem sido objeto de intensos estudos farmacológicos e químicos nos últimos 30 anos. Em várias partes do mundo é indicada para melhorar a saúde e prevenir doenças. Atualmente, é disponível em várias formas farmacêuticas como cápsulas, extratos, enxaguatório bucal, na forma de pó, entre outras. Ainda são necessários estudos correlacionando a composição química com a atividade biológica, definindo cada tipo de própolis com a sua aplicação terapêutica. É uma tarefa imprescindível para um mercado cada vez maior e exigente em todo o mundo.

Propolis (bee glue) is a complex mixture, formed by resinous and balsamic material. Its chemical composition is variable and complex, being related with the flora of each region visited by the bees and with the period of resins collection. Flavonoids, aromatic acids, terpenoids and phenylpropanoids, fatty acids, and other compounds are found in propolis. In the last 30 years, propolis has become subject of intense pharmacological and chemical studies. In different parts of the world it is indicated to improve health and prevent illnesses. Currently, it is available in some pharmaceutical forms as capsules, extracts, mouthrinses, powder form, among others. Indeed, studies correlating the chemical composition with the biological activity are necessary, defining each type of propolis with its therapeutic application. It is an essential task for a market ever bigger and demanding in the whole word.

Composição química do óleo fixo de Croton cajucara e determinação das suas propriedades fungicidas / Chemical composition of the fixed oil of Croton cajucara and its antifungical properties

Este trabalho objetivou a obtenção de óleos fixos (OF) das cascas do caule de Croton cajucara via percolação [seguido de fracionamento em coluna cromatográfica (CC)] e fluido supercrítico (FS, gás CO2), bem como a avaliação das propriedades fungicidas de OF obtido pelo procedimento CC. Os óleos OF-CC e OF-FS apresentaram rendimentos significativamente diferentes; houve maior rendimento (3,14 por cento) de OF obtido no processo convencional (OF-CC), versus 1,2 por cento de OF-FS. A fração F1 após esterificação, bem como as frações não-esterificadas F2, F3 e F4 (obtidas de OF-CC seguido de outro fracionamento em CC) foram analisadas por CG-FID e CG-EM. A identificação da composição química de OF-CC foi feita por comparação com dados da biblioteca Wiley, bem como pela comparação de índices de kovats. A presença de sesquiterpenos foi comprovada na fração F1, onde o a-copaeno (20,1 por cento) e cipereno (21,8 por cento) foram os componentes majoritários (70 por cento de percentual sesquiterpênico total). A fração F2 mostrou sesquiterpenos minoritários mais oxigenados, incluindo o linalol. Na fração F3 foram observados ácidos graxos, misturas de esteróis e os diterpenos bioativos trans-crotonina, cis-cajucarina B e trans-cajucarina B, onde 40 por cento do total desta fração, foi composta de esteróis e diterpenos; e na fração F4 foram observados majoritariamente os isômeros cis e trans-cajucarina B. O efeito biológico de OF-CC foi avaliado no desenvolvimento in vitro dos fungos fitopatogênicos Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani e Sclerotium rolfsii propagados em meio de cultura Batata-dextrose-agar (BDA). A resposta fisiológica, variou de acordo com o tipo de fungo testado, tendo sido observado que o OF-CC (0,2 mg.mL-1) apresentou efeito fungistático no controle micelial dos fungos testados, sendo que o gênero de fungo Fusarium oxysporum foi o que sofreu efeito inibitório mais estável.

This paper focused on the separation of the fixed oil (FO) from the stem bark of Croton cajucara obtained from the conventional approach extraction with organic solvents [followed by chromatography column (CC)] and supercritical fluid extraction (SFE, carried out with CO2) and also, on the antifungical properties of the FO obtained by CC procedure (FO-CC). The FO contents were 3.14 percent for FO-CC versus 1.20 percent in the FO-SFE process. The esterified fraction F1 and non-esterified fractions F2, F3 and F4 obtained from FO-CC after a new CC procedure were analyzed by HRGC-MS. The identification of the chemical composition of FO-CC was made by comparison with MS literature data, computer matching with the Wiley library and by comparison of their kovats indices with the literature. Fraction F1 showed 70 percent of sesquiterpene components, among them a-copaene (20.1 percent) and ciperene (21.8 percent) as major compounds. Fraction F2 was rich in minor oxygenated sesquiterpenes, among them linalool. Meanwhile fraction F3 showed fat acids, steroids and the bioactive clerodane type-diterpene trans-crotonin, cis-cajucarin B (c-CJC-B) and trans-cajucarin B (t-CJC-B). Fractions F3 and F4 showed as major constituents c-CJC-B and t-CJC-B with 40 percent of the total contents. The biological effect of the FO-CC was evaluated in the in vitro development of the phytopatogen fungi such as Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani and Sclerotium rolfsii. Significant inhibitory effect of the tested fungi (at 0.2 mg.mL-1 dosage) were proved.