Characterization of odour-active volatiles and sensory analyses of roasted oak (Quercus humboldtii Bonpl) acorns, a coffee substitute / Caracterización de los compuestos activos olfativamente y análisis sensorial de los frutos tostados del roble (Quercus humboldtii Bonpl), como una bebida sustituta de café

Background: Oak acorns are roasted and grounded to produce a powder that is used to prepare a coffee substitute beverage. Objective: To identify the odour-active volatiles of the powder derived from roasted acorns of Quercus humboldtii and to perform a quantitative descriptive analysis (QDA) of its appearance, odour, and taste. Methods: The odour-active volatiles of roasted oak acorn powder were extracted by SDE and analyzed by GC/MS and olfactory analyses (GC/O). Sensorial analyses of this beverage were done by QDA (Quantitative Descriptive Analysis). Results: Nineteen compounds were identified, showing acid, buttery/caramel, smoke/roasted, and fruity odour notes, which are common to those of roasted coffee. Ketones, aldehydes, aliphatic acids, furanic alcohols and pyrazines were identified as relevant for this coffee substitute beverage. The major volatile compounds were furfural, 5-methyl furfural, furfuryl alcohol, and 3-hydroxy-2-butanone, some of them related to the sugar breakdown by heating. Odour attributes characterized by QDA, were in agreement with those detected by GC-O (Gas Chromatography coupled to Olfactometry), but some off-taste notes were detected. Conclusions: The results of molecular sensory approach confirmed that this product resembles coffee; however, QDA analyses showed the presence of undesirable taste. More studies are needed in order to improve the taste quality of this coffee substitute.

Antecedentes: los frutos del roble se tuestan y muelen para producir un polvo que es empleado en la preparación de una bebida sustituta del café. Objetivos: identificar los compuestos volátiles activos olfativamente presentes en el polvo proveniente de los frutos tostados de Quercus humboldtii; así como llevar a cabo un análisis cuantitativo descriptivo (QDA) de la apariencia, olor y sabor de este polvo. Métodos: os compuestos volátiles activos olfativamente del polvo de los frutos tostados del roble se extrajeron por DES y se analizaron por CG-EM y análisis olfativo (CG-O). La caracterización sensorial de esta bebida sustituta de café fue realizada mediante el empleo de QDA. Resultados: se identificaron diecinueve compuestos y se evidenció la presencia de notas de olor como manteca/caramelo, ahumado/tostado y frutal, similares a las encontradas en el café tostado. Los componentes mayoritarios identificados para este sustituto de café fueron cetonas, aldehídos, ácidos alifáticos, alcoholes furánicos y pirazinas. Los compuestos mayoritarios detectados fueron furfural, 5-metil furfural, alcohol furfurílico y 3-hidroxi-2-butanona, algunos de ellos relacionados con la descomposición térmica de azúcares. Los atributos de olor caracterizados por QDA fueron similares a los detectados por CG-O, aunque se detectaron algunas notas de sabor desagradable. Conclusiones: los resultados del molecular sensory approach confirmaron que este producto se parece al café; sin embargo el QDA mostró la presencia de un sabor desagradable. Estudios adicionales son necesarios para mejorar la calidad del sabor de este sustituto de café.

Flavonóides e ácidos cinâmicos de cana-de-açúcar (Saccharum officinarum L. Poaceae) e seus produtos. Identificação e atividade antioxidante e antiproliferativa / Flavonoids and cinnamic acid from sugarcane (Saccharum officinarum L. Poaceae) and their products: identification of antioxidant and antiproliferative activity

Os produtos obtidos a partir da cana-de-açúcar possuem, além de altas concentrações de sacarose, flavonóides que podem atuar como quimiopreventivos e antioxidantes. Neste estudo foram elucidadas as estruturas dos flavonóides e dos ácidos cinâmicos mais abundantes no caldo de cana, sendo apresentadas duas novas substâncias, uma flavona, tricina-7-Ο-ß-(6"-p-metoxicinamato)-glucosideo e uma lignana, 3-hidroxi-1-[4,5-dihidroxi-3-metoxifenil]-2-[4-(3-hidroxi-1-(E)-propenil)-2,6-dimetoxifenoxi]-propil-ß-D-glucopiranosídeo. Entre as flavonas analisadas, o derivado de tricina apresentou maior abundância. Foi também confirmada neste estudo a perda de compostos fenólicos durante o processamento industrial do açúcar. Nos colmos de cana-de-açúcar evidenciamos altas concentrações de ácidos clorogênico e cumárico, e baixos teores de flavonóides. No decorrer do processamento verificaram-se perdas significativas de ácidos cinâmicos e aumento nos teores de flavonóides. Os maiores teores foram verificados no xarope e os menores no açúcar VHP. Entretanto, a proporção dos compostos fenólicos teve pouca alteração durante o processamento. As flavonas encontradas na cana in natura se mantiveram durante todo o processamento, enquanto que não se detectou ácido ferúlico nas variedades e ácido caféico nos produtos. A atividade antioxidante dos produtos obtidos durante as etapas do processamento do açúcar foram avaliadas. As maiores atividades foram encontradas no xarope e melaço, enquanto que as menores, no caldo misto e açúcar VHP. Uma avaliação sobre o perfil dos compostos fenólicos de amostras de rapadura e caldo de cana obtidos no comércio local mostrou que a rapadura apresenta altos teores de luteolina, enquanto no caldo, prevalece tricina. Nas amostras de rapadura destacam-se altos teores de ácido clorogênico, composto que se mostrou ausente nas amostras obtidas durante as etapas do processamento industrial do açúcar. As atividades antioxidantes dos extratos de rapadura mostraram que mesmo em baixas concentrações a atividade é moderada. O caldo apresentou atividade semelhante, mas em concentrações mais elevadas. Quanto à atividade antiproliferativa, o extrato de rapadura apresentou atividades citostáticas para todas as linhagens e citocida para as linhagens de células cólon (HT-29), de mama (MCF-7), de mama resistente (NCI-ADR), de pulmão (NCI-460), de ovário (OVCAR), de rim (786-0) e de melanoma (UACC-62). O derivado de tricina, isolado a partir do caldo de cana, apresentou atividade antioxidante moderada. Suas atividades antiproliferativas foram mais pronunciadas para as linhagens de células de mama resistente (NCI-ADR) e de cólon (HT-29), com atividade citostática e citocida para as linhagens de pulmão (NCI-460), de mama (MCF-7), de ovário (OVCAR), de rim (786-0) e de melanoma (UACC-62).

Sugar cane products have high sucrose concentration and flavonoids that can function with chemopreventive and antioxidant. In this study have been elucidated flavonoids and cinnamic acids structures most abundant in sugar cane juice and were presented two new substances, one flavone, tricin-7-Ο-ß-(6-methoxycinnamic)-glucoside and one lignan, 3-hydroxy-1-[4,5-dihydroxy-3-methoxyphenyl]-2-[4-(3-hydroxy-1-(E)-propenyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]-propyl-ß-D-glucopyranoside. Among the flavones analyzed, tricin presents high concentration. In this study was corroborated the loss of phenolic compounds during the processing industrial of sugar. In culm of sugar have been evidenced high concentrations of the chlorogenic and coumaric acids, and low flavonoid contents. During the processing has been proved significant loss of cinnamic acids and increase of flavonoids. The highest contents have been proved in the syrup and the smallest in the sugar VHP. However, the profile of the phenolic compounds had little alteration during the processing. The flavones finded in sugar cane in natura were remaining during all the processing and, are not find ferulic acid in the varieties and caffeic acid in the products. The antioxidant activities in products obtained during processing stage of sugar cane were evaluated. The highest activities were finded in the syrup and molasses and the smallest in sugar cane juice and sugar VHP. Assessment about the profile of the phenolic compounds in rapadura and sugar cane juice acquired in local commerce showed that the rapadura presents high contents of the luteolina, while in sugar cane juice, predominate tricin. In the sample of rapadura stand out high chlorogenic acid contents, compound that showed absent in sample from during the processing industrial stages of sugar. The antioxidants activities of rapadura extracts showed the in spite of in low concentration the activity is moderate. The sugar cane juice presented similar activity but, in high concentration. As for the antiproliferative activity, the rapadura extract presented cytostatic effect for ali lines and cytocidal for the colon cell lines (HT-29), of breast (MCF-7), of multi-drug resistant breast cells (NCI-ADR), of lung (NCI-460), of ovary (OVCAR), of kidney (786-0), and of melanoma (UACC-62). Tricin, isolated from sugar cane juice, presented moderate antioxidant activity. The antiproliferative effects of tricin were more pronunciated for multi-drug resistant breast cells (NCIADR) and of colon (HT-29), with cytostatic effect and cytocidal for lung lines (NCI460), of breast (MCF-7), ovary (OVCAR), of kidney (786-0), and of melanoma (UACC-62).