Your browser doesn't support javascript.
loading
Show: 20 | 50 | 100
Results 1 - 2 de 2
Filter
Add filters








Language
Year range
1.
Con-ciencia (La Paz) ; 11(1)jun. 2023. tab
Article in Spanish | LILACS | ID: biblio-1448045

ABSTRACT

Introducción: El eucalipto fue utilizado el 2020 para tratar síntomas del coronavirus, en un intento de comprender el comportamiento reactivo del componente principal el eucaliptol, y con la finalidad de disponer de información preliminar para estudios posteriores, es que se escogió a esta molécula en el presente estudio. Se realizó un estudio químico teórico computacional, se calcularon propiedades moleculares, valores de longitudes de enlace y ángulos, así como propiedades químicas y descriptores químicos de interés en estudios QSAR, de energías y de reactividad. Objetivo: Determinar las propiedades moleculares, y descriptores de reactividad del eucaliptol con el fin de comprender el comportamiento reactivo mediante la Teoría Funcional de la Densidad (DFT). Método: Este estudio computacional utilizo los métodos Hartree Fock y la Teoría Funcional de densidad DFT, las propiedades químicas y descriptores moleculares para el eucaliptol, simulado en condiciones de vacío y en medio etanólico, fueron comparadas con los datos de referencia del Banco de Datos Europeo. Los descriptores ADME se calcularon con la estructura optimizada, usando los servidores en línea SwissADME y ADMETlab. Resultados: En cuanto se refiere a las longitudes de enlace intramolecular se encontró que no hay diferencia estadística significativa entre las longitudes de enlace en los cuatro tratamientos cuánticos. En los orbitales frontera, un band gap de 8,1 eV entre los orbitales HOMO LUMO muestra que la molécula es muy estable, los orbitales HOMO-1 y LUMO+1 de 9,8eV indica que se necesitaría mucha energía para que ocurra una transición electrónica. Conclusión: La teoría DFT B3LYP/6-31G fue aplicada sobre la estructura del eucaliptol, se investigaron algunas propiedades geométricas, electrónicas, de reactividad química y descriptores ADME intentando comprender el comportamiento reactivo de esta molécula, la energía de los orbitales HOMO-LUMO mostraron que la molécula tiene estabilidad energética, y los descriptores ADME sugieren una buena absorción a través de las membranas, finalmente el eucaliptol no es mutagénico desde el punto de vista de la química teórica.


Introduction: Eucalyptol was used in 2020 to treat coronavirus symptoms, in an attempt to understand the reactive behavior of the eucalyptol, a main molecule, and in order to have preliminary information for subsequent studies, this molecule was chosen in this study. A computational theoretical chemical study was carried out, molecular properties, values ​​of bond lengths and angles, as well as chemical properties and chemical descriptors of interest in QSAR, energy and reactivity studies were calculated. Objective: To determine the molecular properties and reactivity descriptors of eucalyptol in order to understand the reactive behavior through the Density Functional Theory (DFT). Method: This computational study used the Hartree Fock methods and the DFT Density Functional Theory, the chemical properties and molecular descriptors for eucalyptol, simulated under vacuum conditions and in ethanolic medium, were compared with the reference data from the Data Bank. European. The ADME descriptors were calculated with the optimized structure, using the online servers SwissADME and ADMETlab. Results: Regarding the intramolecular bond lengths, it was found that there is no statistically significant difference between the bond lengths in the four quantum treatments. In the frontier orbitals, a band gap of 8.1 eV between the HOMO LUMO orbitals shows that the molecule is very stable, the HOMO-1 and LUMO+1 orbitals of 9.8eV indicate that a lot of energy would be needed for a transition to occur. electronics. Conclusion: The DFT B3LYP/6-31G theory was applied to the structure of eucalyptol, some geometric, electronic, chemical reactivity properties and ADME descriptors were investigated trying to understand the reactive behavior of this molecule, the energy of the HOMO-LUMO orbitals showed that the molecule has energetic stability, and the ADME descriptors suggest a good absorption through the membranes, finally eucalyptol is not mutagenic from the point of view of theoretical chemistry.

2.
Con-ciencia (La Paz) ; 8(2): 35-59, 2020. ilus., tab.
Article in Spanish | LILACS, LIBOCS | ID: biblio-1147988

ABSTRACT

INTRODUCCIÓN: se realizó un estudio teórico computacional de la ciprofloxacina calculando detalladamente las propiedades moleculares del mismo. Se caracterizó este antibiótico, presentado valores de longitudes de enlace y ángulos, así como de propiedades químicas de interés en estudios QSAR, de energías y de reactividad, obtenidos por métodos mecano cuánticos utilizando la teoría funcional de densidad DFT B3LYP/6-31G*. OBJETIVO: determinar las propiedades moleculares, de QSAR y de reactividad de la Ciprofloxacina usando el método teórico de cálculo denominado: Teoría del Funcional de la Densidad (DFT) MÉTODO: la estructura de la ciprofloxacina fue trazada usando la interfaz de SPARTAN; esta fue sometida a cálculos de optimización geométrica inicialmente de Mecánica Molecular para obtener la estructura más estable, posteriormente todas las estructuras fueron analizadas utilizando la teoría de Hartree-Fock para obtener valores más confiables de energía y geometría. Posteriormente sobre estas estructuras se aplica la Teoría de Funcional de Densidad DFT usándose la base 6-31G*. Con esta estructura se realizaron cálculos de energía en conjunto con un análisis de población natural (NPA) para la molécula neutra e ionizada (positiva y negativa) para determinar los centros nucleofílicos, electrofílicos y radicalarios, y obtener posteriormente los descriptores de la reactividad local y las funciones de Fukui nucleofílica y electrofílica. RESULTADOS: Los valores experimentales de longitud de enlace para los enlaces C=C aromático del fenilo de 1.400 Å, respecto a longitudes de enlace C(10q)-C(5)=1.401 Å y C(8)- C(9q)=1.406 Å mostraron diferencias de 0.001 y 0.006. El enlace característico con el flúor F-C aromático reportado de 1.363Å, respecto al calculado en este estudio de 1.353Å muestra una diferencia de 0.01 del valor experimental. La longitud de enlace N1 de la quinolina y el C9 del ciclopropil reportado con 1.465Å y el calculado 1.450Å muestra una diferencia de 0.015. La longitud de enlace experimental C=O aromático de 1.230Å respecto al encontrado O(3)-C(4) de 1.227Å, muestra una diferencia de 0.003. Finalmente, en el anillo piperazina la longitud experimental C-N reportado de 1.465 Å, la calculada 1.463 Å diferencia de 0.002 De acuerdo con los datos calculados y reportados experimentalmente, se puede concluir que existe una buena correlación en los valores de las longitudes de enlace a nivel DFT B3LYP/6-31G*. Los ángulos entre átomos de carbono del sistema aromático encontrados en la ciprofloxacina oscilan entre 120.02° a 122.27°, en relación al valor teórico de este tipo de átomos de carbono con hibridación sp2 cuentan con un ángulo de 120°. En cuanto a la reactividad química, los índices descriptores de reactividad química global y local, el orbital HOMO es el dador y el orbital LUMO el aceptor. Un band-gap de 4.65 ev indica claramente que la molécula es muy estable. CONCLUSIÓN: se establecieron valores de las propiedades moleculares y así como de propiedades químicas de interés en estudios de estructura actividad QSAR, de energías y de reactividad del antibiótico ciprofloxacina.


INTRODUCTION: a theoretical computational study of ciprofloxacin was performed, calculating in detail the molecular properties of it. This antibiotic was characterized, presenting values of link lengths and angles as well as chemical properties of interest in QSAR, energy and reactivity studies, obtained by quantum mechanic methods using the Functional Density Theory DFT B3LYP / 6-31G *. OBJECTIVE: to determine the molecular, QSAR and reactivity properties of Ciprofloxacin using the theoretical calculation method called: Density Functional Theory (DFT). METHOD: the structure of ciprofloxacin was mapped using the SPARTAN interface; This was initially subjected to calculations of geometric optimization of Molecular Mechanics to obtain the most stable structure, later all the structures were analyzed using the Hartree-Fock theory to obtain more reliable values of energy and geometry. Subsequently on these structures the DFT Density Functional Theory is applied using the 6-31G * base. With this structure, energy calculations were performed in conjunction with a natural population analysis (NPA) for the neutral and ionized molecule (positive and negative) to determine the nucleophilic, electrophilic and radical centers, and subsequently obtain the descriptors of the local reactivity and the nucleophilic and electrophilic Fukui functions. RESULTS: The experimental values of bond length for the aromatic C = C bonds of the phenyl of 1,400 Å, with respect to link lengths C (10q) -C (5) = 1,401 Å and C (8) -C (9q) = 1,406 Å showed differences of 0.001 and 0.006. The characteristic link with the reported aromatic F-C fluorine of 1,363Å, compared to that calculated in this study of 1,353Å shows a difference of 0.01 of the experimental value. The linkage length N1 of the quinoline and the C9 of the cyclopropyl reported with 1,465Å and the calculated 1,450Å shows a difference of 0.015. The experimental aromatic C = O link length of 1,230Å with respect to the found O (3) -C (4) of 1,227Å, shows a difference of 0.003. Finally, in the piperazine ring, the reported CN experimental length of 1,465 Å, the calculated 1,463 Å difference of 0.002 According to the data calculated and reported experimentally, it can be concluded that there is a good correlation in the values of the link lengths at the DFT level B3LYP / 6-31G *. The angles between carbon atoms of the aromatic system found in ciprofloxacin range from 120.02 ° to 122.27 °, in relation to the theoretical value of this type of carbon atoms with sp2 hybridization have an angle of 120 °. Regarding chemical reactivity, the indexes describing global and local chemical reactivity [2], the HOMO orbital is the donor and the LUMO orbital is the acceptor. A band-gap of 4.65 ev clearly indicates that the molecule is very stable. The chemical potential obtained for the neutral ciprofloxacin of (-3,715ev) indicates that the electronic density of the system can vary spontaneously, since it has a negative value. The hardness gave the value of 2,325ev, indicates that ciprofloxacin will have little tendency to give or receive electrons, that is, the hardness has been associated with the stability of the chemical system. CONCLUSION: molecular and chemical properties values of interest were established in QSAR activity structure studies, energies and reactivity of the antibiotic ciprofloxacin.


Subject(s)
Calculi , Ciprofloxacin , Piperazine , Fluorine , Density Functional Theory , Hardness
SELECTION OF CITATIONS
SEARCH DETAIL