Fitoquímica y evaluación biológica de croton caracasana Pittier. Hemisintesis y evaluación biológica de derivados del ácido de caracasina / Phytochemistry and biological evaluation of croton caracasana Pittier. Hemisynthesis and biological evaluation of caracasin acid derivatives

En este trabajo de investigación se presenta los resultados del estudio fitoquímico de la planta Croton caracasana Pittier (Euphorbiaceae) colectada en Venezuela. De los tallos y hojas de la planta, se aislaron y caracterizaron siete compuestos identificados como 5-hidroxi-3, 7, 8, 3', 4'-pentametoxiflavona (I), lupeol (II), crotofolin E (III), crotocarasin A (IV), crotocarasin B (V), crotocarasin C (VI) y crotocarasin D (VII). Los compuestos IV, V, VI y VII se reportan por primera vez en la literatura de productos naturales. Se evaluó la actividad citotóxica de estos compuestos a través del método del MTT sobre las líneas celulares MCF-7 y SKBR3 (carcinoma mamario). Se encontró que los compuestos IV, V, VI y VII presentaron actividad citotóxica sobre las líneas MCF-7 y SKBR3, mientras que el compuesto III solo mostró actividad sobre la línea SKBR3. Adicionalmente, se realizó la hemisíntesis de diversos derivados del ácido de caracasina aislado de Croton micans. Estos derivados se obtuvieron a través de reacciones de formación de ésteres y amidas, reducción con H2 Pd/C y con NaBH4, reacciones con mm-CPBA y adiciones nucleofílicas 1,4. Se evaluó la actividad citotóxica, antibacteriana, leishmanicida y tripanocida de estos compuestos y se realizó un análisis preliminar de la relación estructura química-actividad biológica con los resultados obtenidos.

Synthesis and attioxidant activity of two isoespintanol derivatives / Síntesis y ativiidad antioxidante de dos derivados de isoespintaoll / Síntese eatividaade antioxidante dos derivados do isoespintanol

The antioxidant activity of isoespintanol (1) hemisynthetic analogues, 4-bromo-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methylphe-nol (2) and 3-isopropyl-6-methylbenzene-1,2,4-triol (3), was evaluated using ABTS, DPPH and FRAP assays. Partial rationalization of the results is provided in terms of quantum chemical calculations of bond dissociation enthalpy (BDE) and ionization potential (IP).

La actividad antioxidante de los análogos hemisintéticos del isoespintanol (1), 4-bromo-2-isopropil-3,6-dimetoxi-5-metil-fenol (2) y 3-isopropil-6-metilbenceno-1,2,4-triol (3), se evaluó empleando los ensayos ABTS, DPPH y FRAP. La racionalización de los resultados es provista de forma parcial en términos de cálculos cuánticos de entalpia de disociación de enlace (BDE) y potencial de ionización (IP).

A atividade antioxidante dos análogos hemi-sintéticos de isoespintanol (1), 4-bromo-2-isopropil-3,6-dimetoxi-Smetilfenol (2) e 3-isopropil-6metilbenze-no- 1,2,4-triol (3 foi avahada através das técnicas de ABTS, DPPH e FRAP A racionalizagáo dos resultados está prevista, em parte, em termos de cálculos quánticos de entalpia de dissociagáo da ligagáo (BDE) e potencial de ionizagáo (IP).