ABSTRACT
RESUMEN Introducción: La N,N-dietil-m-metilbenzamida o N,N-dietil-m-toluamida (DEET), es muy conocida como repelente de insectos. Además, se utiliza para mejorar la administración dérmica y transdérmica de muchos fármacos. Objetivos: Presentar un procedimiento factible para sintetizar DEET a partir de ácido m-toluico y dietilamina. Métodos: El ácido m-toluico fue activado con 1,1'-carbonil-diimidazol, para obtener el producto intermedio 1- (m-toluoil) imidazol que continúa reaccionando con dietilamina, para producir DEET. De este modo, se mejoran los factores que afectan la síntesis de N, N-dietil-m-toluamida. Resultados: Se obtuvo DEET mediante un procedimiento óptimo. Los subproductos de la reacción son solubles en agua; se eliminan fácilmente mediante el método de extracción líquido-líquido con agua y diclorometano. La mayor parte del DEET obtenido tiene gran pureza. Los rendimientos fueron del 94 al 95 %. Conclusiones: Se ha proporcionado una ruta mejorada para una síntesis simple y eficaz de DEET a partir de ácido m-toluico y dietilamina en presencia de 1,1'-carbonil-diimidazol. El procedimiento de síntesis se realizó en un solo reactor y el aislamiento de DEET se logró mediante extracción líquido-líquido. El tiempo total de procedimiento se redujo significativamente. Este método de síntesis es fácilmente escalable y factible industrialmente.
ABSTRACT Introduction: N, N-diethyl-m-methylbenzamide or N, N-diethyl-m-toluamide (DEET), is well known as an insect repellent. In addition, it is used to improve the dermal and transdermal delivery of many drugs. Objectives: To present a feasible procedure to synthesize DEET from m-toluic acid and diethylamine. Methods: The m-toluic acid was activated with 1,1'-carbonyl-diimidazole, to obtain the intermediate product 1- (m-toluoyl) imidazole that continues to react with diethylamine, to produce DEET. In this way, the factors affecting the synthesis of N, N-diethyl-m-toluamide are improved. Results: DEET was obtained through an optimal procedure. The by-products of the reaction are soluble in water; they are easily removed by the liquid-liquid extraction method with water and dichloromethane. Most of the DEET obtained has high purity. The yields were 94 to 95 %. Conclusions: An improved route has been provided for a simple and efficient synthesis of DEET from m-toluic acid and diethylamine in the presence of 1,1'-carbonyl-diimidazole. The synthesis procedure was carried out in one-pot, and the isolation of DEET was achieved by liquid-liquid extraction. The total procedure time was significantly reduced. This synthesis method is easily scalable and industrially feasible.
ABSTRACT
Las picaduras de mosquitos constituyen un riesgo frecuente al que se adiciona la posible transmisión de enfermedades. Para evitarlas contamos con barreras físicas, ropas, mosquiteros y repelentes. La elección del repelente a usar debe desprenderse de una meticulosa evaluación entre los beneficios y los riesgos generados por cada producto. El DEET (n,n-dietil,m,toluamida o su nueva denominación n,n-dietil-3-metilbenzamida) es, hasta el momento, el repelente más usado, mejor estudiado y efectivo, pero existen otros productos más nuevos. En este artículo se describen los repelentes naturales y sintéticos más utilizados que se encuentran disponibles en el mercado y se intenta orientar para una adecuada elección de los mismos en situaciones especiales como el embarazo, la lactancia y la niñez.
Mosquitoe bites are a common risk in which we have to take into account the transmission of many diseases. To prevent both risks we count with physical barriers, clothes, nets and repellents. The election of the repellent should be the result of a very meticulous evaluation of the risks and benefits of each product. The DEET (n,n-dietil,m,toluamida or the new name for the same product: n,n-dietil-3-metilbenzamida) is up to date the most used, best studied and effective repellent, but there are many other new options. In this article we describe the different natural and synthetic repellents on the market and try to help on the adequate election in special situations such as pregnancy, nursing and childhood.