Chemotaxonomic significance of flavonoids, coumarins and triterpenes of Augusta longifolia (Spreng.) Rehder, Rubiaceae-Ixoroideae, with new insights about its systematic position within the family / Significância quimiotaxômica de flavonoides, cumarinas e triterpenos de Augusta longifolia (Spreng.) Rehder, Rubiaceae-Ixoroideae, com novos entendimentos sobre a posição sistemática dentro da família

Augusta has traditionally been placed in the tribe Rondeletieae, subfamily Cinchonoideae. However, recent molecular phylogenies positioned it near to Wendlandia (Ixoroideae), but locate A. longifolia near to the clade Ixoroidinae II. The study of A. longifolia afforded two coumarins, five flavonoids, three triterpenoids and one benzoic acid derivative. These metabolites reinforce the separation of Augusta as a monospecific genus, and Lindenia as a genus of three species, closely related to Wendlandia.

Augusta tem sido tradicionalmente colocada na tribo Rondeletieae, Cinchonoideae subfamília. No entanto, recentes filogenias moleculares posicionou-a perto de Wendlandia, porém localizando A. longifolia perto do clado Ixoroidinae II. O estudo de A. longifolia resultou em duas cumarinas, cinco flavonoides, três triterpenoides e um derivado do ácido benzóico. Estes metabolitos reforçam a separação da Augusta como um gênero monoespecífico, e Lindenia como um gênero de três espécies, intimamente relacionada com Wendlandia.

Sesquiterpenoids of Senecio bonariensis Hook. & Arn., Asteraceae / Sesquiterpenóides de Senecio bonariensis Hook. & Arn., Asteraceae

Das folhas de Senecio bonariensis Hook. & Arn. foram isolados três sesquiterpenóides. β-Cariofileno (1), óxido de β-cariofileno (2) e germacreno D (3) foram identificados por CG-IE-EM, IV, ¹H and 13C-RMN. A importância ecológica e quimiotaxionômica para o gênero Senecio é discutida, assim como a correlação biossintética entre as substâncias isoladas. As substâncias 1 e 2 tiveram sua atividade antimicrobiana avaliada pelo método de microdiluição em caldo contra cepas bacterianas e fúngicas. Ambas não inibiram o crescimento microbiano nas concentrações testadas.

From the leaves of Senecio bonariensis Hook. & Arn. three sesquiterpenoids were isolated. β-caryophyllene (1), β-caryophyllene oxide (2) and germacrene D (3) were characterized by GC-EI-MS, IR, ¹H and 13C-NMR data. Their ecological and chemotaxonomical significance for the genus Senecio are discussed, as well as the biosynthetic correlation between the isolated substances. The antimicrobial activity of substances 1 and 2 were evaluated by the microdilution method against bacterial and fungal strains. Both compounds did not inhibit the microorganism growth at the tested concentrations.

Coumarins from the aerial parts of Prangos uloptera (Apiaceae) / Cumarinas das partes aéreas de Prangos uloptera (Apiaceae)

Phytochemical studies on the aerial parts of Prangos uloptera, an endemic Iranian species of the genus Prangos, yielded five coumarins, xanthotoxin (1), prangenin (2), scopoletin (3), deltoin (4) and prangolarin (5). The structures of these coumarins were elucidated by spectroscopic means, and the antioxidant potential of 1-5 was evaluated by the DPPH assay. The chemotaxonomic significance of 1-5 is also discussed.

Os estudos fitoquímicos das partes aéreas de Prangos uloptera, uma espécie do gênero Prangos endêmica do Irã, forneceram cinco cumarinas, xantotoxina (1), prangenina (2), escopoletina (3), deltoína (4) e prangolarina (5). As estruturas destas cumarinas foram elucidas através de métodos espectroscópicos e o potencial antioxidante de 1-5 foi avaliado pelo ensaio de DPPH. O significado quimiotaxonômico de 1-5 também é discutido.

Indole monoterpene alkaloids from Chimarrhis turbinata DC Prodr: a contribution to the chemotaxonomic studies of the Rubiaceae family / Alcalóides indólicos monoterpênicos de Chimarrhis turbinata DC. Prodr.: uma contribuição para os estudos de quimiotaxonomia da família Rubiaceae

The morphological parameters used to establish close connections among species taxonomically different into the Rubiaceae family is complex, mainly due to the lack of information on habitat and morphoanatomical characters in the lower hierarchic groups, for example, Chimarrhis genus. The micromolecular profile of delimited species into determined taxa can be useful to establish the boundaries among close taxonomic groups, and to indicate evolutionary phylogenetic trends into the taxa. Several indole alkaloids isolated from C. turbinata showed to be a valuable tool to support the taxonomic classification performed by Robbrecht, who established the most recent taxonomy for Rubiaceae, based on morphological characters, and concluded that Chimarrhis belong to Condamineae, and subfamily Cinchonoideae.

A utilização de parâmetros apenas morfológicos para posicionar taxonomicamente diversas espécies em sub-famílias e tribos na família Rubiaceae é bastante problemática devido à falta de informações sobre a distribuição geográfica e de características morfoanatômicas nos níveis hierárquicos mais baixos, como por exemplo, o gênero Chimarrhis. O perfil micromolecular de diferentes espécies pode auxiliar na delimitação de tribos indicando tendências filogenéticas mais completas entre as tribos das sub-famílias, já que os metabólitos secundários são expressões de adaptação, regulação e evolução de um determinado táxon. Nesse contexto, os alcalóides indólicos monoterpênicos isolados de Chimarrhis turbinata foram bastante úteis para embasar a classificação taxonômica feita por Robbrecht, em que posiciona Chimarrhis como um gênero da tribo Condamineae e subfamília Cinchonoideae.