Método preparativo para la obtención de ácido ursólico a partir de Clinopodium revolutum / Preparative method to obtain ursolic acid from Clinopodium revolutum / Método preparativo para a obtenção do ácido ursólico a partir de Clinopodium revolutum

Resumen En este trabajo se propuso un método para obtener ácido ursólico de manera fácil, rápida y económica teniendo como materia prima la planta medicinal Clinopodium revolutum endémica del Perú, conocida y comercializada con el nombre de flor de arena o té indio. La técnica de recristalización selectiva que se empleó resultó ser eficiente debido a que se obtuvieron cristales de AU sin la necesidad de métodos cromatográficos de purificación ni el uso de solventes tóxicos. La pureza determinada por HPLC es mayor a 95%. Así, la flor de arena se convierte en una importante biofuente de este compuesto.

Abstract A method to obtain ursolic acid (UA) in an easy, fast, and economical way was proposed, having as raw material the medicinal plant Clinopodium revolutum from Peru. This plant is known and marketed as flor de arena or té indio. The selective recrystallization technique used was efficient since UA crystals were obtained without the need for chromatographic purification methods or the use of toxic solvents. The purity determined by HPLC is greater than 95%. Thus, the flor de arena becomes an important biosource of this compound.

Resumo Este trabalho apresenta um método para a obtenção de ácido ursólico de forma fácil, rápida e barata tendo como matéria prima a planta medicinal Clinopodium revolutum endêmica do Perú, conhecida e comercializada pelo nome de flor de arena ou té indio. A técnica seletiva de recristalização resultou ser eficiente, devido os cristais da AU foram obtidos sem a necessidade de métodos cromatográficos de purificação nem a utilização de solventes tóxicos. A pureza determinada pela HPLC é superior a 95%. Assim, a flor de arena torna-se uma biofonte importante deste composto.

Resíduos madeireiros do alburno de pau-rainha (Brosimum rubescens): investigação de metabólitos secundários e alguns aspectos tecnológicos / Residues of sapwood of "pau-rainha" (Brosimum rubescens): investigation of secondary metabolites and some technological aspects

Estudos fitoquímicos prévios com resíduos do cerne de pau-rainha (Brosimum rubescens), identificaram um alto teor de xantiletina, uma cumarina com potencial biológico. Dando prosseguimento aos estudos com serragens desta espécie, este estudo relata a densidade básica bem como o isolamento e identificação do triterpeno 3ß-acetoxi-olean-12-eno-28-al e do ß- sitosterol nos extratos hexânico e metanólico do alburno da planta. A estrutura do triterpeno foi determinada com base nos espectros de RMN em 1D (¹H e 13C) e 2D (HSQC e HMBC) além de comparação com dados da literatura. A densidade básica encontrada para o alburno foi de 0,58 g cm-3 que, embora seja inferior a do cerne, poderá ser utilizada na confecção de vários produtos, inclusive em técnicas de marchetaria.

Previous phytochemical studies on residues of pau-rainha's heartwood (Brosimum rubescens) showed a high content of xanthyletin, a coumarin with biological potential. Continuing our studies with sawdust of this species, this work relates the basic density, isolation and identification of the triterpene 3ß-acetoxy-olean-12-ene-28-al and ß-sitosterol in n-hexane and MeOH extracts of the plant´s sapwood. The structure of the triterpene was determined on the basis of NMR spectra in 1D (¹H and 13C) and 2D (HSQC and HMBC) and comparison with literature data. The basic density found for sapwood was 0.58 g cm-3, that even so is inferior the one of heartwood, could be used in the confection of some products, also in marquetry techniques.

Efecto sedante del triterpeno cicloartanol obtenido de las hojas de Pedilanthus tithymaloides (L) Poit / Sedative effect of cycloartanol triterpene obtained from Pedilanthus tithymaloides (L) Poit leaves

INTRODUCCIÓN: Pedilanthus tithymaloides (L.) Poit (ítamo real) es una planta ampliamente distribuida en Cuba y constituye una fuente sustentable para la obtención de principios activos. OBJETIVO: evaluar el efecto neurosedante del triterpeno cicloartanol, obtenido a partir del extracto diclorometano de las hojas de esta planta. MÉTODOS: se emplearon los modelos de conducta exploratoria, sueño barbitúrico, convulsiones inducidas por pentilenotetrazol y estereotipias inducidas por anfetamina. El cicloartanol fue administrado por vía oral 30 min antes de cada ensayo. RESULTADOS: se obtuvo inhibición de la conducta exploratoria a dosis superiores a 100 mg/kg, inhibición de las estereotipias inducidas por anfetamina a dosis de 200 mg/kg, se potenció el sueño inducido por tiopental a dosis superiores a 50 mg/kg y no se observó protección frente a las convulsiones inducidas por pentilenotetrazol. CONCLUSIONES: los resultados obtenidos en los diferentes ensayos muestran un efecto depresor del sistema nervioso central en animales tratados con cicloartanol, sin embargo, el efecto sedante no parece estar mediado por el sistema GABAérgico, tampoco se observaron efectos antidepresivos

INTRODUCTION: Pedilanthus tithymaloides (L.) Poit (known as ítamo real) is a widely distributed plant in Cuba and at the same time a sustainable source of active principles. OBJECTIVE: to evaluate the neurosedative effect of cycloartanol triterpene from dichlorometane extract obtained from Pedilanthus tithymaloides (L.) Poit leaves. METHODS: models based on exploratory behaviour, barbiturate-induced sleep, pentilenotetrazol-induced seizures and amphetamine-induced stereotyped behaviours were used. Cyclocartanol was orally administered 30 minutes before every test. RESULTS: exploratory behaviour was inhibited at over 50 mg/kg dose; amphetamine-induced stereotyped behaviours were inhibited at 200 mg/kg dose; thiopental-induced sleep was potentiated at over 50 mg/kg dose, however, protection against pentilenotetrazole-induced seizures was not observed. CONCLUSIONS: the results of several tests indicate a depressing effect on the central nervous system of laboratory animal treated with Cycloartanal; however, the sedative effect does not seem to be mediated by the GABAergic system. Anti-depressive effects were not observed either

Constituintes químicos das folhas e do caule de Coccoloba mollisCasaretto (Polygonaceae) / Chemical constituents from leaves and stem of Coccoloba mollis Casaretto (Polygonaceae)

O estudo químico das frações neutra em hexano das folhas e em diclorometano do caule de Coccoloba mollis resultou no isolamento de um triterpeno pentacíclico (simiarenol), que pela primeira vez ocorre em Polygonaceae, dois fitoesteróides (sitostenona e sitosterol), um diterpeno (trans-fitol) e de um benzenóide (ácido vanílico) que está sendo descrito pela vez neste gênero. A identificação estrutural destes compostos foi feita com base na análise dos dados espectrais (IV, EM e RMN, incluindo DEPT e HMQC), bem como pela comparação com dados descritos na literatura.

This work describes the isolation of a pentacyclic triterpene (simiarenol), described for the first time in this family, two phytosteroids (sitostenone and sitosterol), a diterpene (trans-phytol) and a benzenoid (vanillic acid), described for the first time in this genus, from leaves and stem of Coccoloba mollis. These compounds were identified on basis of their spectral data (IR, MS and NMR, including DEPT and HMQC), as well as by comparison with literature data.

Constituintes químicos de Almeidea coerulea (Nees & Mart.) A. St.-Hil. Rutaceae / Chemical constituents of Almeidea coerulea (Nees & Mart.) A. St.-Hil. Rutaceae

Do extrato diclorometano do caule de Almeidea coerulea (Nees & Mart.) A. St.-Hil. foi isolado um triterpeno o 20-hidroxi-diidrolupeol (1), e do extrato metanólico foram isolados os alcalóides dictamina (2) e eskimianina (3), além de uma mistura dos esteróides sitosterol (4) e estigmasterol (5). A identificção substâncias foi realizada pela análise dos espectros de Massas, RMN ¹H, RMN 13C, HSQC, HMBC, e por comparação com dados da literatura.

From the dichloromethane extract of Almeidea coerulea stem one triterpene, 20-hydroxy-dihydrolupeol was isolated (1) and from the methanol extract the known alkaloids dictamnine (2) and skimmianine (3), as well the steroids sitosterol (4) and stigmasterol (5). The identification of these compounds was performed on the basis of spectroscopic analyses (MS, ¹H NMR, 13C NMR, HSQC and HMBC) as well as comparison with literature data.

ATIVIDADE BIOLÓGICA DE UM NOVO TRITERPENO ISOLADO DE Guarea cannata (MELIACEAE)

From the bark of Guarea carinata was isolated as main constituent a diacetilated triterpen (I) of protolimonoids type, derived from apo-tirucalol, that showed antifeedant activity in biological control of Urbanus acawoios(Lepidoptera,Hesperiidae).

Do cerne de Guarea carinata foi isolado como principal constituinte um triterpeno di-acetilado (I). do grupo dos protolimonóides, derivado do apo-tirucalol e que mostrou atividade no controle biológico das larvas de Urbanus acawoioa(WILLIAMS, R. C, 1926) (Lepidoptera Hesperiidac).

Presença dos ácidos ursólicos e 2x-hidroxi-ursólico Hyptis umbrosa Salzmann e Eriope crassipes Bentham (Labiatae) / Presence of ursolic acid and 2x-hidroxy-ursolic acid in Hyptis umbrosa Salzmann and Eriope crassipes Bentham (Labiatae)

Foi verificada a presença do acido ursólico e seu derivado 2α-hidroxilado em Hyptis umbros. Salzmann, assim como do acido ursólico em Eriope crassipe. Bentham.

The presence of ursolic and its 2alfa-hydroxy derivative was established in the Labiatae Hyptis umbrosa Salzmann. Ursolic acid was also isolated from another Labiatae Eriope crassipes Bentham (Labiatae).