Solution thermodynamics and preferential solvation of 3-chloro-N-phenyl-phthalimide in acetone + methanol mixtures / Termodinámica de soluciones y solvatación preferencial de 3-cloro-N-fenil-ftalimida en mezclas acetona + metanol

The thermodynamic properties of the 3-chloro-N-phenyl-phthalimide in acetone + methanol cosolvent mixtures were obtained from solubility data report in literature. The solubility was higher in near acetone and lower in pure methanol at all temperatures studied. A non-linear plot of ∆solnH° vs. ∆solnG° shows a negative slope from pure acetone up to x1 = 0.691. Beyond this composition, a variable positive slope is obtained with the exception of mixtures with x1 = 0.121, x1 = 0.272 and x1 = 0.356 which is a not common trend in these systems. The preferential solvation of 3-chloro-N-phenyl-phthalimide by the components of the solvents was estimated by means of the inverse Kirkwood-Buff integral method, showing the 3-chloro-Nphenyl-phthalimide is preferential solvated by methanol in more polar mixtures and by acetone in less polar ones.

Las propiedades termodinámicas de 3-cloro-N-fenil-ftalimida en mezclas cosolventes acetona + metanol fueron obtenidas a partir de los datos de solubilidad reportados en la literatura. La mayor solubilidad se presentó en acetona y la menor en metanol puro en todas las temperaturas estudiadas. La grafica ΔsolnH° vs. ΔsolnG° presenta una tendencia no lineal, con una pendiente negativa desde la acetona pura hasta x1 = 0,691 a partir de esta composición hasta el metanol puro se obtiene una pendiente positiva variable con la excepción de las mezclas con x1 = 0,121, x1 = 0,272 y x1 = 0,356, la cual es una tendencia poco común en estos sistemas. La solvatación preferencial de 3-cloro-N-fenil-ftalimida por cada uno de los solventes de la mezcla se estimó por medio del método de las integrales inversas de Kirkwood-Buff mostrando que la 3-cloro-N-fenil-ftalimida se solvata preferencialmente por metanol en las mezclas más polares y por acetona en las menos polares.

Thermodynamics of mixing of the β-adrenergic blocker propranolol-HCl in ethanol + water mixtures / Estudio termodinámico del proceso de mezcla del bloqueador β-adrenérgico propranolol-HCl en mezclas etanol + agua

Thermodynamic functions Gibbs energy, enthalpy, and entropy of mixing of propranolol hydrochloride in ethanol + water mixtures were evaluated. Mixing quantities were calculated based on fusion calorimetric values obtained from differential scanning calorimetry measurements and equilibrium solubility values reported in the literature for this drug in these cosolvent mixtures. By means of enthalpy-entropy compensation analysis, a non-linear ΔmixHº vs. ΔmixGº plot was obtained indicating different mechanisms involved in the dissolution and mixing of this drug according to mixtures composition. Nevertheless, the molecular and ionic events involved in the dissolution of this drug in this cosolvent system are unclear.

En este trabajo se estudiaron las funciones termodinámicas de mezcla de propranolol clorhidrato en mezclas etanol + agua, las cuales fueron calculadas a partir de las propiedades calorimétricas de fusión y de los valores de solubilidad en equilibrio en estas mezclas cosolventes que fueron publicados en la literatura. Mediante análisis de compensación entálpica-entrópica ΔmixHº vs. ΔmixGº se obtuvo un gráfico no lineal lo que indica la presencia de diferentes mecanismos implicados en el proceso de disolución según la composición cosolvente. Sin embargo, los eventos moleculares e iónicos involucrados en el proceso de disolución de este fármaco en este sistema cosolvente no son claros.

Thermodynamics of mixing of sodium naproxen and procaine hydrochloride in ethanol + water cosolvent mixtures / Estudio termodinámico del proceso de mezcla de naproxeno sódico y procaína clorhidrato en mezclas cosolventes etanol + agua

Thermodynamic functions Gibbs energy, enthalpy, and entropy of mixing of sodium naproxen and procaine hydrochloride were evaluated. Mixing quantities were calculated based on fusion calorimetric values obtained from differential scanning calorimetry measurements and equilibrium solubility values reported in the literature for both drugs in ethanol + water mixtures. By means of enthalpy-entropy compensation analysis, non-linear Hmix 0 vs. Gmix 0 plots were obtained which indicates different mechanisms involved in the dissolution of these drugs according to mixtures composition. Nevertheless, the molecular and ionic events involved in the dissolution of this drug in this cosolvent system are unclear.

En este trabajo se estudiaron las funciones termodinámicas de mezcla de naproxeno sódico y procaína clorhidrato las cuales fueron calculadas a partir de las propiedades calorimétricas de fusión y de los valores de solubilidad en equilibrio en mezclas etanol + agua publicados en la literatura. Mediante análisis de compensación entálpica- entrópica se obtienen gráficos no lineales de Hmix 0 vs. Gmix 0 indicando diferentesmecanismos en el proceso de disolución según la composición cosolvente. Sin embargo, los eventos moleculares e iónicos involucrados en el proceso de disolución de este fármaco en este sistema cosolvente no son claros.

Apparent molar volumes of the anesthetic drugs procaine-HCl and lidocaine-HCl in water at temperatures from 278.15 to 313.15 K / Volúmenes molares aparentes de los anestésicos procaína-HCl y lidocaína-HCl en agua a temperaturas entre 278.15 y 313.15 K

Lidocaine-HCl and procaine-HCl are local anesthetic drugs widely used in minor chirurgic procedures, nevertheless, physicochemical information about their volumetric behavior, as well as for other aqueous properties, is not complete at present. In this context, in this article, densities of aqueous solutions of both drugs have been measured as a function of concentration (from 0.0500 to 0.5000) mol kg–1 at several temperatures, i.e. 278.15, 283.15, 288.15, 293.15, 298.15, 303.15, 308.15, and 313.15 K. The apparent molar volumes and partial molar volumes at infinite dilution for the electrolyte drugs were calculated, whereas, the partial molar volumes at infinite dilution and partial molar expansibilities for the molecular forms were also calculated. The dependence of these properties with temperature is shown. The results are interpreted in terms of interaction solute-solvent.

La lidocaína-HCl y procaína-HCl son anestésicos locales ampliamente usados en procedimientos quirúrgicos menores, sin embargo la información fisicoquímica acerca de su comportamiento volumétrico, así como de otras propiedades fisicoquímicas, aún es incompleta en la actualidad. Por esta razón, en este artículo se presentan los valores de densidad de algunas soluciones acuosas de estos dos fármacos en función de la concentración (desde 0,0500 hasta 0,5000) mol kg–1 a diferentes temperaturas (278,15, 283,15, 288,15, 293,15, 298,15, 303,15, 308,15 y 313,15 K). Así mismo se presentan los volúmenes molares aparentes y volúmenes molares parciales a dilución infinita de los fármacos como electrolitos, y de otro lado, los volúmenes molares parciales a dilución infinita de los fármacos moleculares y las expansibilidades molares, los cuales fueron calculados a partir de los valores de densidad y composición de las mezclas. Los resultados obtenidos se interpretan en términos de interacciones soluto-solvente.

Gibbs energy of transfer processes for the antimicrobial agent Triclosan from water to some organic solvents at 25.0 °C

The thermodynamic function Gibbs energy for the dissolution processes of triclosan (TS) was calculated from solubility values obtained at 25.0 °C in organic solvents with different hydrogen-bonding capability. TS solubility was determined in ethanol, octanol, water-saturated octanol, isopropyl myristate, chloroform, and heptane. The excess Gibbs energy and the activity coefficients of the solute were also calculated. In addition, the corresponding Gibbs energies of the drug transfer process from water to the organic solvents under investigation were also calculated by means of previous reports. In all cases, this thermodynamic property comprised a negative value, indicating the preference of TS for all the organic media evaluated.

En este trabajo se presentan las energías de Gibbs para los procesos de disolución del triclosan (TS) en solventes orgánicos de diferente capacidad de formación de enlace de hidrógeno, las cuales fueron calculadas a partir de los valores de solubilidad a 25,0 °C. La solubilidad del TS se determinó en etanol, octanol, octanol saturado de agua, miristato de isopropilo, cloroformo, y heptano. Así mismo se calcularon las energías de Gibbs de exceso y los coeficientes de actividad del soluto en los mismos solventes. Adicionalmente, mediante el uso de valores previamente reportados en la literatura, se calcularon las energías de Gibbs de transferencia del TS desde el agua hasta los solventes orgánicos comprendidos en el estudio. En todos los casos, esta propiedad termodinámica fue negativa demostrando la preferencia del TS por los medios orgánicos evaluados.