ABSTRACT
A primeira etapa deste trabalho refere-se à síntese da macrosfelida (+)-A, produto natural isolado da cultura de fungos Microsphaeropsis sp. FO5050, pertencente a uma classe de compostos que apresentam atividade antineoplásica. Para isso, foram utilizados sulfóxidos quirais, como indutores diastereosseletivos na síntese dos dois fragmentos propostos, A e B. A segunda parte deste trabalho refere-se a reações de ciclofuncionalização, utilizando iodo como eletrófilo. Na primeira etapa foram sintetizados compostos...
Subject(s)
Humans , Antibiotics, Antineoplastic/analysis , Antibiotics, Antineoplastic/pharmacology , Chemistry, Pharmaceutical , Heterocyclic Compounds/analysis , Heterocyclic Compounds/chemical synthesis , Fungi , In Vitro Techniques , Chromatography, Gas , Mass SpectrometryABSTRACT
Com o objetivo de contribuir para melhor entendimento da relacao entre estrutura quimica e a atividade biologica do terconazol, foi proposta a otimizacao da sua hidrolise. O isolamento e identificacao de produto resultante, cujas analises levam a crer que se trata da 1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2-4-triazol-1-il)etanona (DFTE), sugerem que o terconazol sofre hidrolise no anel 1,3-dioxolanico (cetal ciclico), resultando em composto carbonilico. A DFTE mostrou-se ativa contra Candida albicans CBS 3156 e Escherichia coli ATCC 25922, nao apresentando atividade contra Staphylococcus aureus ATCC 25923. Estes resultados confirmam dados sobre o mecanismo de acao do terconazol e de outros compostos azolicos, tanto contra fungos e leveduras como contra bacterias
Subject(s)
Heterocyclic Compounds/analysis , Heterocyclic Compounds/pharmacology , Heterocyclic Compounds/chemistry , Hydrolysis , Antifungal Agents/pharmacology , Candida albicans/drug effects , Culture Media , Escherichia coli/drug effects , Staphylococcus aureus/drug effects , Structure-Activity RelationshipABSTRACT
La comparación de los parámetros de RMN'H para la perhidro-oxazolo (3,4-a) piridina (Jgem-2.5 Hz, delta4.40,3.81 ) con los 6-etilderivados 7 y 8, muestra la existencia de un equilibrio conformacional entre los conformadores trans-fusionado y el O-interno del cis-fusionado. La espectroscopia de RMN a bajas temperaturas permitió observar señales para ambos conformadores; y la integración de estas señales indican un equilibrio existente a 18ºK entre el 73 por ciento de 3-t y el 27 por ciento de 3-c