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1.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 20(3): 260-269, may. 2021. tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-1342820

ABSTRACT

The aim of this study was to undertake a screening experiment on essential oils (EO) of Myrcia lundiana, Ocimum basilicum and Lippia alba against six food-spoiling pathogenic bacteria. Seventy-two (72) samples were initially analyzed fo antimicrobial activity based on the agar diffusion test. The minimum inhibitory (MIC) and bactericidal (MBC) concentrations were determined for the 12 samples which showed greatest antimicrobial potential in this stage. Two samples of L. alba, three samples of M. lundiana and seven samples of O. basilicum showed a MIC of 0.12-125 µL/mL for the six tested bacteria. Of these, the EO of O. basilicum cultivar Maria Bonita stood out with the lowest MIC and MBC. Thus, a mixture simulating this essential oil was prepared from commercial standards of the compounds (±)-linalool, geraniol and 1,8-cineole. Significantly higher MIC and MBC were detected in the simulation compared to the respective EO, suggesting a synergistic effect between compounds.


El objetivo de este estudio fue realizar un experimento de detección en aceites esenciales (AE) de Myrcia lundiana, Ocimum basilicum y Lippia alba contra seis bacterias patógenas que estropean los alimentos. Setenta y dos (72) muestras fueron analizadas inicialmente para la actividad antimicrobiana basada en la prueba de difusión en agar. Se determinaron las concentraciones mínimas inhibitoria (CMI) y bactericida (CMB) para las 12 muestras que mostraron el mayor potencial antimicrobiano en esta etapa. Dos muestras de L. alba, tres muestras de M. lundiana y siete muestras de O. basilicum mostraron un CMI de 0.12-125 µL/mL para las seis bacterias analizadas. De estos, el AE de O. basilicum cultivar Maria Bonita se destacó con el CMI y CMB más bajos. Por lo tanto, se preparó una mezcla que simula este aceite esencial a partir de los estándares comerciales de los compuestos de (±)-linalol, geraniol y 1,8-cineol. Se detectaron CMI y CMB significativamente más altos en la simulación en comparación con el AE respectivo, lo que sugiere un efecto sinérgico entre los compuestos.


Subject(s)
Bacteria/drug effects , Oils, Volatile/pharmacology , Ocimum basilicum/chemistry , Myrtaceae/chemistry , Lippia/chemistry , Anti-Bacterial Agents/pharmacology , Sesquiterpenes/analysis , Oils, Volatile/chemistry , Microbial Sensitivity Tests , Food , Anti-Bacterial Agents/chemistry
2.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 20(1): 61-70, 2021. tab, ilus
Article in English | LILACS | ID: biblio-1284444

ABSTRACT

Identification of the chemical compositionof essential oils is very important for ensuring the quality of finished herbal products. The objective of the study was to analyze the chemical components present in the essential oils of five Beilschmiediaspecies (i.e. B. kunstleri, B. maingayi, B. penangiana, B. madang, and B. glabra) by multivariate data analysis using principal component analysis (PCA) and hierarchical clustering analysis (HCA) methods. The essential oils were obtained by hydrodistillation and fully characterized by gas chromatography (GC) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 108 chemical components were successfully identified from the essential oils of five Beilschmiediaspecies. The essential oils were characterized by high proportions of ß-caryophyllene (B.kunstleri), δ-cadinene (B. penangianaand B. madang), and ß-eudesmol (B. maingayiand B. glabra). Principal component analysis (PCA) and hierarchical cluster analysis (HCA) revealed that chemical similarity was highest for all samples, except for B. madang. The multivariate data analysis may be used for the identification and characterization of essential oils from different Beilschmiediaspecies that are to be used as raw materials of traditional herbal products.


La identificación de la composición química de los aceites esenciales es muy importante para garantizar la calidad de los productos herbales terminados. El objetivo del estudio fue analizar los componentes químicos presentes en los aceites esenciales de cinco especies de Beilschmiedia (B. kunstleri, B. maingayi, B. penangiana, B. madangy B. glabra) mediante análisis de datos multivariados utilizando los métodos de análisis de componente principal (PCA) y análisis de agrupamiento jerárquico (HCA). Los aceites esenciales se obtuvieron por hidrodestilación y se caracterizaron completamente por cromatografía de gases (GC) y cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS). Se identificaron con éxito un total de 108 componentes químicos a partir de los aceites esenciales de las cinco especies de Beilschmiedia. Los aceites esenciales se caracterizaron por altas proporciones de ß-cariofileno (B. kunstleri), δ-cadineno (B. penangianay B. madang) y ß-eudesmol (B. maingayiy B. glabra). El análisis de componentes principales (PCA) y el análisis de conglomerados jerárquicos (HCA) revelaron que la similitud química fue más alta para todas las muestras, excepto para B. madang. El análisis de datos multivariados puede usarse para la identificación y caracterización de aceites esenciales de diferentes especies de Beilschmiedia que se utilizan como materias primas de productos herbales tradicionales.


Subject(s)
Oils, Volatile/chemistry , Lauraceae/chemistry , Sesquiterpenes/analysis , Cluster Analysis , Distillation , Multivariate Analysis , Chromatography, Gas/methods , Principal Component Analysis , Monoterpenes/analysis
3.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 19(6): 527-541, 2020. ilus, tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-1284290

ABSTRACT

The genus Lindera consists of approximately 100 species that are widely distributed in tropical and subtropical areas throughout the world. Most Lindera plants, particularly Lindera aggregata is a well-known traditional Chinese medicine that has important medicinal value and health benefits. Contemporary chemical and pharmacological studies have shown that L. aggregata are a source of structurally diverse molecules having pharmacological potential. In an effort to promote research on L. aggregata and develop therapeutic and pharmacological products, this review describes the structural diversity of its components and pharmacological and biological significance of L. aggregata. This review is based on a literature analysis of scientific journals from electronic sources, such as Science Direct, PubMed, Google Scholar, Scopus and Web of Science. Thus, with the growing interest in traditional medicine and botanical drugs worldwide, L. aggregata will increasingly capture chemists' and pharmacologists' attention because they produce diverse and structurally novel compounds having pharmacological significance.


El género Lindera consta de aproximadamente 100 especies que están ampliamente distribuidas en áreas tropicales y subtropicales en todo el mundo. La mayoría de las plantas de Lindera, particularmente Lindera aggregata, es parte conocida de la medicina tradicional china con un importante valor medicinal y beneficios para la salud. Estudios químicos y farmacológicos contemporáneos han demostrado que L. aggregata es una fuente de moléculas estructuralmente diversas que con potencial farmacológico. En un esfuerzo por promover la investigación sobre L. aggregata y desarrollar productos terapéuticos y farmacológicos, esta revisión describe la diversidad estructural de sus componentes y la importancia farmacológica y biológica de L. aggregata. Esta revisión se basa en un análisis de literatura de revistas científicas de fuentes electrónicas, como Science Direct, PubMed, Google Scholar, Scopus y Web of Science. Por lo tanto, con el creciente interés en la medicina tradicional y las drogas botánicas en todo el mundo, L. aggregata captará cada vez más la atención de los químicos y farmacólogos debido a que producen compuestos diversos y estructuralmente novedosos que tienen importancia farmacológica.


Subject(s)
Biological Products , Lindera/chemistry , Phytochemicals/analysis , Sesquiterpenes/analysis , Oils, Volatile/chemistry , Lauraceae/chemistry , Alkaloids/analysis , Phenolic Compounds/analysis , Phytotherapy , Medicine, Traditional
4.
Article in English | LILACS | ID: biblio-1283651

ABSTRACT

This study presents analyses on the chemistry, biology, pharmacology and chromatography of essential oils extracted from three species of the Ocotea genus: O. minor, O. ceanothifolia and O. leucoxylon. Leaves and stems, as well as the bark of O. minor, were processed using a modified Clevenger apparatus. Seven essential oils were obtained and analyzed using GC-FID and GC-MS, and their chemical compositions were determined. Assays of cytotoxicity, antioxidant and free radical scavenging activity, as well as tyrosinase and elastase inhibition were performed. In total, 25 constituents were identified, the principal being sesquiterpenes, such as spathulenol caryophyllene and its oxide. The oils did not present cytotoxicity using a hemolytic model, but also did not show antioxidant activity in the DPPH assay. Essential oil from stems of O. ceanothifolia, rich in spathulenol and caryophyllene oxide, demonstrated the capacity to inhibit 49.08% of tyrosinase activity at a concentration of 100 µg/mL. This research contributes to the chemical profile analysis of the three species of Ocoteathrough chemical investigations and biological activity, which are reported for the first time here in this study.


Este trabajo realiza un estudio químico, biológico, farmacológico y cromatográfico de aceites esenciales extraídos de tres especies del género Ocotea: O. minor, O. ceanothifoliay O. leucoxylon. Las hojas y tallos, así como la corteza de O. minor, se procesaron utilizando un aparato Clevenger modificado. Se obtuvieron siete aceites esenciales y se analizaron usando GC-FID y GC-MS, y se determinaron sus composiciones químicas. Se realizaron ensayos de citotoxicidad, actividad antioxidante y de atrapamiento de radicales libres, así como inhibición de tirosinasa y elastasa. En total, se identificaron 25 componentes, siendo los principales sesquiterpenos, como el spathulenol cariofileno y su óxido. Los aceites no presentaron citotoxicidad en un modelo hemolítico y tampoco mostraron actividad antioxidante en el ensayo con DPPH. El aceite esencial de tallos de O. ceanothifolia, rico en espatulenol y óxido de cariofileno, mostró capacidad para inhibir el 49.08% de la actividad de tirosinasa a una concentración de 100 µg/mL. Esta investigación contribuye al análisis del perfil químico de las tres especies de Ocotea a través de investigaciones químicas y actividad biológica la cual se informan por primera vez.


Subject(s)
Oils, Volatile/pharmacology , Monophenol Monooxygenase/antagonists & inhibitors , Ocotea/chemistry , Oxides/analysis , Sesquiterpenes/analysis , Oils, Volatile/chemistry , Free Radical Scavengers , Lauraceae/chemistry , Cosmetic Industry , Flame Ionization , Gas Chromatography-Mass Spectrometry
5.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 18(5): 480-491, sept. 2019. ilus, tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-1008273

ABSTRACT

In the present study, we investigated the antiproliferative activity of essential oil from leaves of Melissa officinalis L. grown in Southern Bosnia and Herzegovina. In vitro evaluation of antiproliferative activity of the M. officinalis essential oil was carried out on three human tumor cell lines: MCF-7, NCI-H460 and MOLT-4 by MTT assay. M. officinalis essential oil was characterized by high percentage of monoterpenes (77,5%), followed by the sesquiterpene fraction (14,5%) and aliphatic compounds (2,2%). The main constituents of the essential oil of M. officinalis are citral (47,2%), caryophyllene oxide (10,2%), citronellal (5,4%), geraniol (6,6%), geranyl acetate (4,1%) and ß- caryophyllene (3,8%). The essential oil showed significant antiproliferative activity against three cancer cell lines, MOLT-4, MCF-7, and NCI-H460 cells, with GI50 values of <5, 6±2 and 31±17 µg/mL, respectively. The results revealed that M. officinalis L. essential oil has a potential as anticancer therapeutic agent.


En el presente estudio, investigamos la actividad antiproliferativa del aceite esencial de las hojas de Melissa officinalis L. cultivadas en el sur de Bosnia y Herzegovina. La evaluación in vitro de la actividad antiproliferativa del aceite esencial de M. officinalis se llevó a cabo en tres líneas celulares de tumores humanos: MCF-7, NCI-H460 y MOLT-4 utilizando el ensayo de MTT. El aceite esencial de M. officinalis se caracterizó por un alto porcentaje de monoterpenos (77,5%), seguido de la fracción sesquiterpénica (14,5%) y compuestos alifáticos (2,2%). Los principales constituyentes del aceite esencial de M. officinalis fueron citral (47,2%), óxido de cariofileno (10,2%), citronelal (5,4%), geraniol (6,6%), acetato de geranilo (4, 1%), y ß-cariofileno (3,8%). El aceite esencial mostró una actividad antiproliferativa significativa contra las líneas celulares de cáncer MOLT-4, MCF-7 y NCI-H460, con valores GI50 de <5, 6±2 y 31±17 µg/mL, respectivamente. Los resultados revelaron que el aceite esencial de M. officinalis L. tiene potencial como agente terapéutico contra el cáncer.


Subject(s)
Oils, Volatile/pharmacology , Melissa , Antineoplastic Agents/pharmacology , Sesquiterpenes/analysis , In Vitro Techniques , Oils, Volatile/chemistry , Tumor Cells, Cultured , Plant Leaves , Monoterpenes/analysis , Cell Line, Tumor/drug effects , Cell Proliferation/drug effects , Gas Chromatography-Mass Spectrometry , Antineoplastic Agents/chemistry
6.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 18(4): 435-443, jul. 2019. ilus, tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-1008258

ABSTRACT

Volatiles compounds are involved in defensive induction against insects, playing an important role in insect-plant interaction being induced by response to mechanical damage. However, they could decrease according to the domestication degree in cultivated plants. Currently, it has been established that secondary metabolites are reduced due to the domestication process in murtilla. Hence, the follow question emerges: Are volatile organic compounds induced by mechanical damage reduced in cultivated murtilla plants in relation to wild plants? Two cultivated ecotypes and their respective wild counterparts were sampled. Volatiles compounds were obtained using Porapak-Q columns and analyzed by gas chromatography. Results showed that compounds as 2-hexanone, α-pinene, 2-thujene, 3-thujene and 1,8- cineole were more abundant in wild plants exposed to a mechanical damage than cultivated plants. Hence, these compounds have been associated to induced defense, these results suggest that domestication reduced the induction of defensive volatiles in cultivated murtilla in response to mechanical damage.


Los compuestos volátiles están implicados en la defensa inducida contra insectos, desempeñando un papel importante en esta interacción. Sin embargo, estos compuestos podrían disminuir según el grado de domesticación. Actualmente, se ha reportado que algunos metabolitos secundarios son reducidos en plantas de murtilla domesticadas. Por lo tanto, surge la siguiente pregunta de investigación: ¿Los compuestos orgánicos volátiles inducidos por el daño mecánico son reducidos en plantas cultivadas de murtilla en comparación con plantas silvestres? Para dos ecotipos cultivados y sus respectivas contrapartes silvestres, los compuestos volátiles fueron capturados usando columnas de Porapak-Q y las muestras analizadas por cromatografía gaseosa. Los resultados mostraron que compuestos tales como 2- hexanona, α-pineno, 2-tujeno, 3-tujeno y 1,8-cineol fueron más abundantes en plantas silvestres expuestas a daño mecánico que en cultivadas. Debido a que estos compuestos se han asociado a defensa inducida, estos resultados sugieren que la domesticación reduce la inducción de volátiles en plantas cultivadas sometidas a daño mecánico.


Subject(s)
Animals , Oils, Volatile/metabolism , Myrtaceae/metabolism , Myrtaceae/microbiology , Domestication , Insecta/physiology , Sesquiterpenes/analysis , Sesquiterpenes/metabolism , Oils, Volatile/chemistry , Myrtaceae/chemistry , Monoterpenes/analysis , Monoterpenes/metabolism , Wilderness , Larva/physiology , Gas Chromatography-Mass Spectrometry
7.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 17(6): 604-609, nov. 2018. tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-1007366

ABSTRACT

This study describes the qualitative and quantitative seasonal analysis of the essential oils from an unexplored plant Eugenia brevistyla, native from Brazilian Atlantic Rain Forest and Semidecidual Forest. Analysis by GC-FID and GC-MS allowed the identification of 28 compounds. The largest fraction corresponds to oxygenated sesquiterpenes in all seasons. The major compound was E-nerolidol in all seasons, being higher in winter (83.14%) and lower in spring (69.6%). The second major compound was byciclogermacrene in the spring and in the summer essential oils. Alloaromadendrene and spathulenol were the second major compounds in autumn and winter, respectively. Sesquiterpenes hydrocarbons showed higher variation along the year (58%) than oxygenated sesquiterpenes (2%). No monoterpenes were found in the analyzed essential oils.


Este estudio describe el análisis estacional cualitativo y cuantitativo del aceite esencial de la planta inexplorada Eugenia brevistyla, nativa de la Selva Tropical Atlántica dey del Bosque Semidecidual de Brasil. El análisis por GC-FID y GC-MS permitió la identificación de 28 compuestos. La fracción más grande corresponde a sesquiterpenos oxigenados en todas las estaciones. El compuesto principal fue E-nerolidol en todas las estaciones, siendo más alto en invierno (83.14%) y más bajo en la primavera (69.6%). El segundo compuesto principal fue biciclogermacreno en los aceites esenciales de la primavera y del verano. El aloaromadendreno y el espatulenol fueron los segundos compuestos principales en otoño e invierno, respectivamente. Los hidrocarburos sesquiterpénicos mostraron una mayor variación a lo largo del año (58%) que los sesquiterpenos oxigenados (2%). No se encontraron monoterpenos en los aceites esenciales analizados.


Subject(s)
Seasons , Oils, Volatile/chemistry , Eugenia , Sesquiterpenes/analysis , Brazil , Plant Leaves/chemistry , Monoterpenes/analysis , Flame Ionization , Gas Chromatography-Mass Spectrometry
8.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 16(6): 586-593, nov. 2017. tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-914948

ABSTRACT

Essential oils from leaves of Ocotea limae and Ocotea gardneri species were analyzed by GC-FID and GC-MS. The analysis revealed the presence of 48 components accounting for 98.1 ± 1.3% e 98.0 ± 0.5% of the essential oils from the O. limae and O. gardneri, respectively. The oils were characterized by high percentage of sesquiterpenes. The mains compounds identified in the essential oils were spathulenol (13.3 ± 0.5%), ß-caryophyllene (12.4 ± 0.5%), bicyclogermacrene (11.3 ± 0.4%) and germacrene D (10.9 ± 0.3%) from the O. limae and germacrene D (26.9 ± 0.9%) e bicyclogermacrene (21.7 ± 0.7%) from the O. glomerata.


Los aceites esenciales de hojas de Ocotea limae y Ocotea gardneri fueron analizados por GC-FID y GC-MS. El análisis reveló la presencia de 48 componentes que representan 98,1 ± 1,3% y 98,0 ± 0,5% de los aceites esenciales de O. limae y O. gardneri, respectivamente. Los aceites se caracterizaron por un alto porcentaje de sesquiterpenos. Los principales compuestos identificados en los aceites esenciales fueron espatulenol (13,3 ± 0,5%), ß-cariofileno (12,4 ± 0,5%), biciclogermacreno (11,3 ± 0,4%) y germacreno D (10,9 ± 0,3%) de O. limae y germacreno D (26,9 ± 0,9%) y bicyclogermacreno (21,7 ± 0,7%) de la O. glomerata.


Subject(s)
Sesquiterpenes/analysis , Oils, Volatile/chemistry , Plant Leaves/chemistry , Ocotea , Terpenes/analysis , Brazil , Chromatography, Gas/methods
9.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 16(6): 570-577, nov. 2017. ilus, tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-914938

ABSTRACT

Most species of genus Artemisia L. (Compositae) are medicinal herbswith several uses in the folk medicine worldwide. In the present study, methanol extract of Artemisia santolina has been subjected for isolation of its metabolites along with evaluation of cytotoxic activity against Artemia salina larvae. The structures of the compounds determined by 1H-and 13C-NMR, HMQC, HMBC, 1H-1H COSY and Mass spectral analysis. Two sesquiterpenes, 1,5-dihydroxy- 4(15)eudesman-12,6-olid (artemin) (1), 2-hidroxy-2,6,10-trimethyl-7,10- oxide-3,11-dodecadien-5-one (2) and one flavonoid, 5,7,4'-trihydroxy-6,3'-dimethoxyflavone (jaceosidin) (3) have been successfully characterized. Cytotoxicity of the sesquiterpene lactone (1), was assessed on Artemia salina larvae and resulted in IC50 value of 6.44 µg/mL, which was more potent compared to the positive standard berberine hydrochloride (IC50 = 26 µg/mL). In this study, the separation and identification of two sesquiterpenes and one flavone from the aerial parts of A. santolina is described. Among them the compound artemin (1) showed a toxicity effect against A. salina nauplii.


La mayoría de las especies del género Artemisia L. (Compositae) son hierbas medicinales con varios usos en la medicina popular en todo el mundo. En el presente estudio, el extracto metanólico de Artemisia santolina ha sido sometido al aislamiento de sus metabolitos junto con la evaluación de la actividad citotóxica contra las larvas de Artemia salina. Las estructuras de los compuestos se determinaron mediante RMN 1H y 13C, HMQC, HMBC, 1H-1H COZY y análisis espectral de masas. Dos sesquiterpenos, 1,5-dihidroxi-4 (15) eudesman- 12,6-olid (artemin) (1), 2-hidroxi-2,6,10-trimetil-7,10-óxido-3,11-dodecadien-5-ona (2) y un flavonoide, 5,7,4'-trihidroxi-6,3'- dimetoxiflavona (jaceosidina) (3). Se evaluó la citotoxicidad de la lactona sesquiterpénica (1) en larvas de Artemia salina y resultó en un valor de CI50 de 6,44 µg/ml, que era más potente en comparación con el clorhidrato de berberina estándar positivo (CI50 = 26 µg/ml). En este estudio se describe la separación e identificación de dos sesquiterpenos y una flavona de las partes aéreas de A. santolina. Entre ellos, el compuesto artemin (1) mostró un efecto de toxicidad contra los nauplios de A. salina.


Subject(s)
Artemia/drug effects , Artemisia/chemistry , Plant Extracts/chemistry , Plant Extracts/pharmacology , Flavonoids/analysis , Larva , Sesquiterpenes/analysis
10.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 16(5): 471-485, sept. 2017. ilus, tab, graf
Article in English | LILACS | ID: biblio-912584

ABSTRACT

Some known flavonols from the outer bark polar fraction of the native species Croton polycarpus Benth. (Euphorbiaceae) were isolated and quercetin, quercitrin and rutin were identified as the most abundant constituents. From this sample, a clean TLC non polar sub- fraction (A-1) obtained by CC, afforded several isomeric compounds, which were characterized by GC-MS/EI and its results conduct to a group of eighteen sesquiterpenoids with a unique Rf value in TLC; among them, one sesquiterpene hydrocarbon with molecular weight (MW) of 200 g/mol (C15H20), two with MW 202 g/mol,(C15H22), thirteen with a MW of 204 g/mol (C15H24) and two sesquiterpenols with MW 220 g/mol (C15H24O) were determined. From its fresh leaves essential oil obtained by two methods, hydro-distillation and supercritical CO2 extraction, other terpenoids were identified, where the first one process was more efficient (1.5% DM yield) than the last one, and it was selected for a pilot study. This is the first report about chemical composition of the native species C. polycarpus, and the analysis of sesquiterpene isomerism is very important to recognize its structural diversity and similar chemical behavior.


De la fracción polar de la corteza de la especie nativa Croton polycarpus, (Euphorbiaceae) se separaron algunos flavonoles y quercetina, quercitrina y rutina se identificaron como los constituyentes más abundantes. Desde una fracción apolar de esta muestra, se obtuvo por CC una fracción limpia en CCD (C-2), cuyo fraccionamiento por análisis por CGAR-EM/IE permitió determinar un grupo de 18 sesquiterpenoides mayoritarios los cuales presentan un valor único de Rf; entre estos se detectó un hidrocarburo de PM 200 (C15H20), dos derivados de PM 202 (C15H22), trece son hidrocarburos isómeros con PM 204 g/mol (C15H24) y dos terpenoles de PM 220 uma (C15H24O). De igual forma, de las hojas frescas se extrajo el aceite esencial, por dos métodos: hidrodestilación y extracción con CO2 supercrítico (SFE), y el primero de ellos fue el más eficiente (1,5% rendimiento en peso seco) por lo cual se seleccionó para el desarrollo de experimentos a escala de planta piloto. Este informe es la primera contribución al conocimiento de la composición química y la bioactividad de las hojas y corteza de la especie arbórea nativa Croton polycarpus (Euphorbiaceae) y el análisis de mezclas de sesquiterpenos isómericos es muy importante para reconocer la diversidad estructural y su similitud en polaridad y comportamiento químico.


Subject(s)
Sesquiterpenes/analysis , Flavonoids/analysis , Plant Leaves/chemistry , Croton/chemistry , Plant Bark/chemistry , Isomerism , Gas Chromatography-Mass Spectrometry
11.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 16(5): 506-512, sept. 2017. tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-912594

ABSTRACT

Extracts from leaves of C. sylvestris have cytotoxic effect in different tumor cell lines, possibly due to clerodane type diterpenes (casearins). On the other hand, there are few studies related to the antitumor activity of the essential oils from this species. This work evaluated for the first time the cytotoxicity effects of the pure essential oil and its nanoemulsion against A549 tumor cell line (human lung carcinoma). The essential oil was obtained from fresh leaves by hydrodistillation in a Clevenger-type apparatus and analyzed by GC/MS and GC/FID. Cytotoxicity evaluation was performed using the WST-1 test. The chemical analysis of the essential oil revealed a volatile fraction composed mainly of non-oxygenated sesquiterpenes (72.1%). The essential oil and its nanoemulsion exhibited cytotoxic activity against A549 tumor cells with EC50 of 4.0 µg/mL and EC50 of 1.0 µg/mL, respectively. Both samples displayed a dose dependent pattern (r = -0.79, p = 0.03) as determined by linear regression test.


Los extractos de las hojas de Casearia sylvestris tienen efectos citotóxicos en diferentes líneas celulares tumorales, posiblemente debido a los diterpenos tipo clerodane (casearinas). Por otra parte, hay muy pocos estudios relacionados con la actividad antitumoral del aceite esencial de estas especies. Este trabajo evalúa por primera vez el efecto citotóxico del aceite esencial puro y su nanoemulsión contra la línea de células tumorales A549 (carcinoma humano de pulmón). El aceite esencial fue obtenido de hojas frescas por hidrodestilación en un aparato tipo Clevenger y analizado por GC/MS y GC/FID. La evaluación de citotoxicidad fue realizada usando la prueba WST-1. El análisis químico del aceite esencial reveló una fracción volátil compuesta principalmente por sesquiterpenos no oxigenados (72,1%). El aceite esencial y su nanoemulsiónexhibió actividad citotóxica contra las células tumorales A549 con una EC50 de 4,0 µg/mL y una EC50 de 1,0 µg/mL, respectivamente. Ambas muestras exhibieron un patrón dosis-dependiente (r = -0,79, p = 0,03) determinado por análisis de regresión lineal.


Subject(s)
Oils, Volatile/pharmacology , Oils, Volatile/chemistry , Plant Leaves/chemistry , Casearia , Cell Line, Tumor/drug effects , Sesquiterpenes/analysis , Chromatography, Gas/methods , Nanostructures , Emulsions
12.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 16(2): 99-109, mar. 2017. ilus, tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-881373

ABSTRACT

The genus Casearia (Salicaceae) is found in sub-tropical and tropical regions of the world and comprises about 200 species. In Brazil, there are about 48 species and 12 are registered in the State of Rio de Janeiro; including Casearia arborea (Rich.) Urb. Essential oil was obtained from the fresh leaves by hydrodistillation and analyzed by GC-MS and GC-FID. The cytotoxic effect was determined by WST-1 assay. Chemical analysis of the essential oil revealed a very diversified (n = 37 compounds) volatile fraction composed mainly of non-oxygenated sesquiterpenes (90.2%). These sesquiterpenes included byciclogermacrene (18.7%), germacrene D (12.1%) and α-humulene (11.5%). In addition, the essential oil demonstrated cytotoxic effects against A549 tumor cells in the concentration of 4 µg/mL (EC50) (p < 0.05).


El género Casearia (Salicáceas) se encuentra en las regiones tropicales y sub-tropicales del planeta y comprende alrededor de 200 especies. En Brasil existen 48 especies, 12 de las cuales fueron registradas en el Estado de Río de Janeiro incluyendo Casearia arborea (Rich.) Urb. El aceite esencial fue extraído de hojas frescas por hidrodestilación y analizado por GC-MS y GC-FID. El efecto citotóxico fue determinado por ensayo WST-1. Las cavidades secretorias fueron ocasionalmente encontradas tanto en la lámina foliar como en el pecíolo. El análisis químico del aceite esencial reveló una muy diversa fracción volátil (n = 37 compuestos) formada principalmente por sesquiterpenos no oxigenados (90,2%). Estos sesquiterpenos incluyen biciclogermacreno (18,7%), germacreno D (12,1%) y α-humuleno (11,5%). Además, el aceite esencial demostró efectos citotóxicos contra las células tumorales A549 en una concentración de 4µg/mL (EC50) (p < 0.05).


Subject(s)
Casearia/chemistry , Cytotoxins/pharmacology , Oils, Volatile/chemistry , Oils, Volatile/pharmacology , Plant Leaves/chemistry , Antineoplastic Agents, Phytogenic/pharmacology , Chromatography, Gas/methods , Salicaceae/chemistry , Sesquiterpenes/analysis
13.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 16(1): 26-33, ene. 2017. tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-907562

ABSTRACT

This paper reports the chemical constituents of essential oils from the various parts of Alpinia macroura K. Schum (Zingiberaceae) from Vietnam. The essential oils were obtained by hydrodistillation and analysed by means of gas chromatography coupled to Flame ionization detector (GC-FID) and gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC/MS). The main constituents of the oils were beta-pinene (8.8 percent-16.4 percent), 1,8-cineole (5.5 percent-17.7 percent), upsilon-terpinene (5.9 percent-16.9 percent), alpha-pinene (4.5 percent-8.4 percent) and beta-caryophyllene (1.4 percent-18.6 percent). Sabinene (9.0 percent) was identified only in the fruit. Overall, nineteen of the identified compounds are coming to all the essential oils. The chemical constituents of essential oils from the leaf, stem, root, fruit and flower of A. macroura are being reported for the first time and were found to be different from those of other Alpinia oils.


En este trabajo se presentan los componentes químicos de los aceites esenciales de las distintas partes de Alpinia macroura K. Schum (Zingiberaceae) de Vietnam. Los aceites esenciales se obtuvieron por hidrodestilación y se analizaron por medio de cromatografía de gases acoplada a detector de ionización de llama (GC-FID) y cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC/MS). Los principales constituyentes de los aceites fueron beta-pineno (8,8 por ciento -16,4 por ciento), 1,8-cineol (5,5 por ciento -17,7 por ciento), ípsilon-terpineno (5,9 por ciento -16,9 por ciento), alfa-pineno (4,5 por ciento -8,4 por ciento) y beta-cariofileno (1,4 por ciento -18,6 por ciento). Sabineno (9,0 por ciento) fue identificado solamente en la fruta. En general, diecinueve de los compuestos identificados están llegando a todos los aceites esenciales. Los componentes químicos de los aceites esenciales de la hoja, tallo, raíz, frutas y flores de A. macroura están siendo reportados por primera vez y se encontró que eran diferentes de las de otros aceites de Alpinia.


Subject(s)
Alpinia/chemistry , Monoterpenes/analysis , Oils, Volatile/chemistry , Plant Leaves/chemistry , Sesquiterpenes/analysis , Distillation , Flame Ionization , Gas Chromatography-Mass Spectrometry
14.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 15(4): 206-214, jul. 2016. tab, ilus, graf
Article in English | LILACS | ID: biblio-907538

ABSTRACT

Leaf explants of Maytenus boaria were induced towards callus tissue culture with different mixture of cytokinins and auxins. MeOH extract of callus was partitioned with AcOEt and water, and through repeated chromatography procedures were isolated and identified, four triterpenes and three beta-agarofuran sesquiterpenes.


Explantes de hojas de Maytenus boaria fueron inducidos a formar callos mediante diferentes mezclas de citoquininas y auxinas. Un extracto metanólico de los callos fue fraccionado con AcOEt y agua, y mediante repetidas cromatografías fueron aislados e identificados siete compuestos, cuatro triterpenos y 3 sesquiterpenos del tipo agarofurano.


Subject(s)
Maytenus/chemistry , Plant Extracts/chemistry , Plant Leaves/chemistry , Sesquiterpenes/analysis , Triterpenes/analysis , Sesquiterpenes/isolation & purification , Triterpenes/isolation & purification
15.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 15(4): 249-257, jul. 2016. tab, graf
Article in Spanish | LILACS | ID: biblio-907541

ABSTRACT

Los aceites esenciales son motivo de estudio debido a propiedades bioactivas, las cuales varían de acuerdo con su composición química. Los objetivos de este trabajo fueron el estudio de la composición química volátil del aceite esencial (AE) de Croton trinitatis Millsp (Euphorbiaceae) obtenido de plantas colectadas en el municipios Maria La Baja (Bolívar). Además, evaluar sus propiedades antioxidante y repelente. AEs fueron aislados mediante la técnica de hidrodestilación e identificados por cromatografía de gases acoplada a un detector de espectrometría de masas (GC-MS). Los compuestos mayoritarios encontrados en C. trinitatis fueron sesquiterpenos: cariofileno (15,3 por ciento), dihidrocurcumeno (14,5 por ciento), cis y trans calameneno (4.0 y 13.7.0 por ciento, respectivamente), ipsilon-cadina-1,4-dieno (7.4 por ciento), alaskeno (6.4 por ciento), gerrmacreno A (5.8 por ciento), biciclogermacreno (5.3 por ciento); y monoterpenos como fenchona (4.4 por ciento) y eucaliptol (1,8-cineol) (2.4 por ciento). La actividad antioxidante de los AEs se determinó por el método del radical DPPH. El porcentaje de inhibición de DPPH del aceite esencial de C. trinitatis fue del 92.2 por ciento comparado con la del ácido ascórbico (96.4 por ciento). El AE presentó la mayor actividad repelente frente al gorgojo Tribolium castaneum, a una concentración de 0.1 μL/cm2 a 2 y 4 horas de exposición (86.0 y 92.0 por ciento, respectivamente).


Essential oils are being studied because bioactive properties, which vary according to their chemical composition. The objectives of this work were to study the volatile chemical composition of essential oil (EO) from Croton trinitatis Millsp (Euphorbiaceae), obtained from plants collected in Maria la Baja (Bolívar). Also, evaluate their antioxidant and repellent properties. EOs were isolated by hydrodistillation technique and identified by gas chromatography coupled to a mass spectrometric detector (GC-MS). The major compounds found in C. trinitatis were sesquiterpens: Caryophyllene (15,3 percent), dihydrocurcumene (14,5 percent), cis and trans calamenene (4.0 y 13.7.0 percent, respectively), upsilon-cadina-1,4-diene (7.4 percent), alaskene /6.4 percent), gerrmacrene A (5.8 percent), bicyclogermacrene (5.3 percent); and monoterpens as fenchone (4.4 percent) and eucalyptol (1,8-cineol) (2.4 percent). The antioxidant activity of the EOs were determined using the method of DPPH radical. The percentage of inhibition of DPPH from C. trinitatis was 92.2 percent compared with ascorbic acid (96,4 percent). The EO from Turbaco had the highest repellent activity against Tribolium castaneum, at a concentration of 0.2 uL/cm2 at 2 and 4 hours of exposure (86.0 and 92.0 percent, respectively).


Subject(s)
Euphorbiaceae/chemistry , Insect Repellents/pharmacology , Oils, Volatile/chemistry , Oils, Volatile/pharmacology , Antioxidants/chemistry , Gas Chromatography-Mass Spectrometry , Insect Repellents/chemistry , Monoterpenes/analysis , Sesquiterpenes/analysis
16.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 15(4): 258-263, jul. 2016. tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-907542

ABSTRACT

Ocotea is a genus that belong to Lauraceae family, which has about 56 species, distributed in Asia, Africa and mainly in America. The aim of this work was to identify the chemical composition of the essential oil from leaves of Ocotea caudata collected from Colombia. The chemical composition of the oil was determined by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), being described for the first time. Thirty nine compounds (corresponding to 92.7 percent of the oil) were identified. The major constituents were germacrene D (55.8 percent), bicyclogermacrene (8.0 percent), beta-caryophyllene (4.6 percent) and beta-bourbonene (2.3 percent). Also the antibacterial activity of the oil was evaluated against two Gram (+) and two Gram (-) bacteria showing that the oil exhibited moderated activity against Gram (+) bacteria.


Resumen: Ocotea es un género perteneciente a la familia Lauraceae, que contiene cerca de 56 especies, distribuidas en Asia, Africa yprincipalmente América. El objetivo de este trabajo fue identificar la composición química del aceite esencial de las hojas de Ocoteacaudata colectadas en Colombia. La composición química del aceite fue determinada por cromatografía de gases–espectrometría de masas(GC-MS), siendo descrita por primera vez. Se identificaron treinta y nueve compuestos (correspondientes al 92.7% del aceite). Loscomponentes mayoritarios fueron germacreno D (55.8%), biciclogermacreno (8.0%), β-cariofileno (4.6%) y β-bourboneno (2.3%). Tambiénse evaluó la actividad antibacteriana del aceite frente a dos bacterias Gram (+) y dos Gram (-) encontrándose que el aceite presentómoderada actividad contra las bacterias Gram (+).


Subject(s)
Anti-Bacterial Agents/chemistry , Anti-Bacterial Agents/pharmacology , Lauraceae/chemistry , Oils, Volatile/chemistry , Oils, Volatile/pharmacology , Plant Leaves/chemistry , Bacteria , Gas Chromatography-Mass Spectrometry , Sesquiterpenes/analysis
17.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 15(3): 136-143, May. 2016. tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-907529

ABSTRACT

Essential oils hydrodistilled from the rhizomes of Cyperus papyrus L. growing wild in two localities (KwaDlangezwa and Richard’s Bay) of uMhlathuze City, KwaZulu-Natal Province, South Africa has been studied. The major components of KwaDlangezwa oil were caryophyllene oxide (12.7 percent), cyperene (10.2 percent) and 1,8-cineole (8.4 percent). The oil of Richard’s Bay comprised mainly of caryophyllene oxide (24.4 percent), humulene epoxide II (13.2 percent), aristolene (9.1 percent) and aromadendrene epoxide II (7.3 percent). The antibacterial activity of the oils was assayed using agar-disc diffusion and broth-microdilution methods. The minimum inhibitory concentration (MIC) revealed that the oil samples inhibited the growth of Staphylococcus aureus (ATCC 3983 and ATCC 6538), with MIC of 1.25 and 0.31 mg/mL for each oil. Streptococcus faecalis (ATCC 29212; MIC of 1.25 and 0.6 mg/mL, respectively) and Escherichia coli (ATCC 4983; MIC of 1.25 mg/mL for both oils). Only the Richard Bay oil showed activity against Bacillus cereus and Bacillus pumilus with MIC of 1.25mg/mL, respectively.


Los aceites esenciales hidrodestilados de los rizomas de Cyperus papyrus L., que crecen en dos localidades (KwaDlangezwa y Bahía Richard) de la ciudad de uMhlathuze, la provincia KwaZulu-Natal, de Sudafrica han sido estudiados. Los mayores componentes del aceite de KwaDlangezwa fueron óxido de cariofileno (12,7 por ciento), cipereno (10,2 por ciento) y 1,8-cineol (8,4 por ciento). El aceite de la bahía de Richard consistió principalmente cariofileno (24,4 por ciento), epóxido II de humuleno (13,2 por ciento), aristoleno (9,1 por ciento) y epóxido II de aromandreno (7,3 por ciento). La actividad antibacterial de los aceites fueron ensayados utilizando la difusión en discos de agar y el método de microdilución en caldo. La concentración mínima inhibitoria (CMI) reveló que las muestras inhibieron el crecimiento de Staphylococcus aureus (ATCC 3983 y ATCC 6538), con una MIC de 1,25 y 0,31 mg/ml de cada aceite. Streptococcus faecalis (ATCC 29212; CMI de 1,25 y 0.6 mg/mL, respectivamente) y Escherichia coli (ATCC 4983; CMI de 1,25 mg/mL para ambos aceites). Solo el aceite de la bahía Richard mostró actividad contra Bacillus cereus y Bacillus pumilis con CMI de 1,25 mg/mL, respectivamente.


Subject(s)
Anti-Bacterial Agents/pharmacology , Bacteria , Cyperus/chemistry , Oils, Volatile/chemistry , Oils, Volatile/pharmacology , Anti-Bacterial Agents/chemistry , Chromatography, Gas , Enterococcus faecalis , Escherichia coli , Microbial Sensitivity Tests , Rhizome/chemistry , Staphylococcus aureus , Sesquiterpenes/analysis
18.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 15(3): 192-198, May. 2016. tab
Article in Spanish | LILACS | ID: biblio-907535

ABSTRACT

En el presente trabajo se realizó el análisis de la composición del aceite esencial de hojas de “Granizo”, Hedyosmum translucidum Cuatrec., Chloranthaceae, con certificado de identificación del Herbario PSO, recolectado en el corregimiento de Santa Bárbara, Pasto, Colombia. Este género es reportado con un índice de valor de importancia eco sistémico. El aceite esencial se obtuvo mediante hidrodestilación asistida por microondas, con un rendimiento de 1,2 por ciento. Los componentes presentes en el aceite esencial se identificaron mediante cromatografía de gases acoplada a espectroscopia de masas GC-MS. Los componentes mayoritarios fueron: alfa- eudesmol (11,4 por ciento), germacreno D (8,9 por ciento), trans-beta-cariofileno (7,8 por ciento), elemol (5,8 por ciento) y óxido de cariofileno (5,3 por ciento). Estos compuestos se clasifican como sesquiterpenos. La proporción de los componentes mayoritarios del aceite esencial de H. translucidum presenta diferencias con las reportadas para otras especies del género Hedyosmum en Bolivia, Venezuela y Brasil. Este trabajo constituye un conocimiento inicial para definirse como una especie promisoria.


Essential oil composition of granizoʼs leaves, Hedyosmum translucidum Cuatrec., Chlorantaceae, certified identification Herbarium PSO, collected in town Santa Barbara, Pasto, Colombia were analyzed in this work. This genus is reported with an index value of eco systemic importance. The essential oil was obtained by means of microwave radiation-assisted hydro distillation, extraction yield was 1.2 percent. The components in the essential oil were identified by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The most abundant components were: alpha-eudesmol (11.4 percent), germacrene D (8.9 percent), trans-beta-caryophyllene (7.8 percent), elemol (5.8 percent) and caryophyllene oxide (5.3 percent). These compounds are classified as sesquiterpenes. The observed relative amounts of the most abundant constituents of H. translucidum, were different to those reported for other species of genus Hedyosmum in Bolivia, Venezuela and Brazil. This paper is a starting knowledge to be defined as a promising species.


Subject(s)
Magnoliopsida/chemistry , Oils, Volatile/chemistry , Plant Leaves/chemistry , Sesquiterpenes/analysis , Gas Chromatography-Mass Spectrometry
19.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 15(2): 88-93, mar. 2016. tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-907522

ABSTRACT

The essential oils of Brazilian Piper lepturum var. lepturum and Piper lepturum var. angustifolium (Piperaceae) were obtained by hydrodistillation and analyzed by flame-detector gas chromatography (GC) and gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC/MS). According to GC and GC/MS analysis, the essential oils are mostly composed by sesquiterpenes hydrocarbons. beta-Guaiene (29.96 percent) was the principal component in the essential oil of P. lepturum var. lepturum and beta-Bisabolene (17.72 percent) was the principal components in the essential oil of P. lepturum var. angustifolium.


Los aceites esenciales de las especies brasileñas Piper lepturum var. lepturum y Piper lepturum var. angustifolium fueron obtenidos por hidrodestilación y analizados utilizando cromatografía gas líquido con detector de ionización de llama (CG) y cromatografía gas líquido acoplada a un detector de masas (CG/EM). De acuerdo con los análisis de CG y CG/EM, los aceites esenciales muestran como componente principal beta-Guaieno (29,96 por ciento) en el aceite esencial de P. lepturum var. lepturum y beta-Bisaboleno (17,71 por ciento) en el aceite esencial de P. lepturum var. angustifolium.


Subject(s)
Monoterpenes/analysis , Oils, Volatile/chemistry , Piper/chemistry , Plant Leaves/chemistry , Sesquiterpenes/analysis , Flame Ionization , Gas Chromatography-Mass Spectrometry
20.
Biol. Res ; 49: 1-5, 2016. ilus, graf, tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-950857

ABSTRACT

BACKGROUND: α-Farnesene is a volatile sesquiterpene synthesized by the plant mevalonate (MVA) pathway through the action of α-farnesene synthase. The α-farnesene synthase 1 (MdAFS1) gene was isolated from apple peel (var. white winterpearmain), and transformed into tobacco (Nicotiana tabacum NC89). The transgenic plants had faster stem elongation during vegetative growth and earlier flowering than wild type (WT). Our studies focused on the transgenic tobacco phenotype. RESULTS: The levels of chlorophyll and soluble protein decreased and a lower seed biomass and reduced net photosynthetic rate (Pn) in transgenic plants. Reactive oxygen species (ROS) such as hydrogen peroxide (H2O2) and superoxide radicals (O2._) had higher levels in transgenics compared to controls. Transgenic plants also had enhanced sensitivity to oxidative stress. The transcriptome of 8-week-old plants was studied to detect molecular changes. Differentially expressed unigene analysis showed that ubiquitin-mediated proteolysis, cell growth, and death unigenes were upregulated. Unigenes related to photosynthesis, antioxidant activity, and nitrogen metabolism were downregulated. Combined with the expression analysis of senescence marker genes, these results indicate that senescence started in the leaves of the transgenic plants at the vegetative growth stage. CONCLUSIONS: The antioxidative defense system was compromised and the accumulation of reactive oxygen species (ROS) played an important role in the premature aging of transgenic plants.


Subject(s)
Tobacco/physiology , Plants, Genetically Modified/physiology , Antioxidants/physiology , Photosynthesis/physiology , Sesquiterpenes/analysis , Sesquiterpenes/metabolism , Time Factors , Tobacco/genetics , Genetic Markers , Gene Expression/physiology , Plants, Genetically Modified/genetics , Reactive Oxygen Species/analysis , Reactive Oxygen Species/metabolism , Superoxides/analysis , Superoxides/metabolism , Plant Leaves/physiology , Oxidative Stress/physiology , Gene Expression Regulation, Plant/physiology , Real-Time Polymerase Chain Reaction , Hydrogen Peroxide/analysis , Hydrogen Peroxide/metabolism
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