Essential oil composition in natural population of Lippia origanoides (Verbenaceae) during dry and rainy seasons / Composición de los aceites esenciales en poblaciones naturales de Lippia origanoides (Verbenaceae) durante las estaciones seca y lluviosa

Abstract Lippia origanoides Kunth. is a medicinal shrub native to some countries in South America, Central America and the Caribbean. This study aims to investigate the chemical composition of the essential oil and the genetic diversity of a natural population of Lippia origanoides in two seasons. Leaf samples were collected from 30 individuals in the dry and rainy seasons. The essential oil was extracted into a Clevenger apparatus and analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). The relative quantification of thymol and carvacrol was performed by gas chromatography coupled to a flame ionization detector (GC-FID). Multivariate analysis was used to evaluate the genetic divergence between plants. Carvacrol was the major compound found in most plants for both seasons. In the rainy season, plant 15 presented thymol as the major compound, and plants 16, 27, 28 and 29 presented camphor as the major compound. In the dry season, thymol remained the main compound of plant 15 and camphor remained the main compound of plants 16, 28 and 29; however, plant 27 presented carvacrol as the main compound in this season. After carvacrol, the compounds with the highest content were γ-terpinene, p-cymene and methyl-ether-thymol. Of the 30 plants studied, only five differed in their chemical composition, showing some degree of stability in relation to the dry and rainy seasons. There was no variation in the main compounds between the two seasons, but there was chemical diversity among the main compounds. Tocher grouping revealed five distinct groups, with group 1 including most of the plants in both dry and rainy seasons, indicating that the time of year evaluated did not significantly interfere with the essential oil composition of most plants.(AU)

Resumen Lippia origanoides Kunth. es un arbusto medicinal nativo de algunos países de Centro y Sur América y el Caribe. El objetivo de este estudio fue investigar la composición química de los aceites esenciales y la diversidad genética de una población natural de L. origanoides en dos estaciones. El aceite esencial se extrajo en un equipo de Clevenger y se analizó por cromatografía de gases acoplado a espectrometría de masas (CG-EM). La cuantificación relativa de timol y carvacrol se realizó por cromatografía de gases acoplado a un detector de ionización de llamas (CG-DIL). Se utilizó un análisis multivariado para evaluar la divergencia genética entre plantas. El carvacrol fue el compuesto principal encontrado en la mayoría de las plantas para ambas estaciones. En la estación lluviosa, la planta 15 presentó timol como el compuesto principal y las plantas 16, 27, 28 y 29 presentaron alcanfor como el compuesto principal. En la estación seca, el timol se mantuvo como el principal compuesto en la planta 15, de igual manera el alcanfor se mantuvo como el principal en las plantas 16, 28 y 29. Sin embargo, la planta 27 presentó carvacrol como el principal compuesto en esta estación. Después del carvacrol, los compuestos con el mayor contenido fueron γ-terpineno, p-cimeno and metil-eter-timol. De las 30 plantas estudiadas, solo cinco difirieron en su composición química, mostrando algún grado de estabilidad en relación a la estación seca y lluviosa. No hubo variación en los compuestos principales entre las dos estaciones, pero hubo diversidad química entre los compuestos principales. El agrupamiento de Tocher mostró cinco grupos distintos, con el grupo 1 incluyendo la mayoría de las plantas en ambas estaciones, lo cual indica que el periodo del año evaluado no interfiere significativamente con la composición de aceites esenciales en la mayoría de plantas.(AU)

Synthesis and evaluation of arylamidine derivatives for new antimicrobial and cytotoxic activities

ABSTRACT A series of arylamidines 3a-j was designed, synthesized and investigated for antimicrobial activity. Structures of the compounds were confirmed by IR, 1H-NMR and 13C-NMR and a 2D spectroscopic study was performed. A preliminary screening of the antimicrobial tests clearly showed that three out of ten arylamidines, viz, 3f, 3g and 3i, were effective against all the gram-negative bacteria: Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella enteric; and against the yeast, candida albicans. Further, the Minimum Inhibitory Concentrations (MIC) against the bacteria and yeast were determined. All compounds 3a-d, 3f, 3g, 3i and 3j were also investigated for their low cytotoxic effects on tested cell lines. Compounds 3d and 3f were the most effective derivatives against HL-60 and HEp-2 cells, respectively, with IC50 value (2µg/mL), and low normal cells toxicity.