Chemical composition, antimicrobial and antioxidant potential of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss / Composição química, potencial antimicrobiano e antioxidante do óleo essencial de Guarea kunthiana A. Juss

Abstract The essential oils are extracted from plant compounds and can present activities antimicrobial and antioxidant properties. The goals of the present study were: (a) to determine the chemical composition of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss using the method of gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS); (b) to evaluate the antimicrobial potential of this oil using the broth microdilution method against different microorganisms: five Gram-negative bacteria, four Gram-positive bacteria and a yeast and (c) to determine the antioxidant activity of the oil using the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical assay. The GC-MS analyses allowed identifying 13 constituents, representing 96.52% of the essencial oil composition. The main compounds identified were α-zingiberene (34.48%), β-sesquiphellandrene (22.90%), and α-curcumene (16.17%). With respect to the antimicrobial activity, the essential oil was effective against all the microorganisms tested, except for the bacteria E. coli and K. pneumoniae, which were resistant to the action of the oil. From a general point of view, Gram-positive bacteria were more susceptible to the action of the essential oil than Gram-negative bacteria. The essential oil exhibited antioxidant potential.

Resumo Os óleos essenciais são compostos extraídos de plantas e podem apresentar propriedades antimicrobianas e antioxidantes. O objetivo deste trabalho foi (a) determinar a composição química do óleo essencial de Guarea kunthiana A. Juss pelo método de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM); (b) avaliar o potencial antimicrobiano deste óleo pelo método de microdiluição em caldo frente a diferentes micro-organismos, sendo cinco bactérias Gram-negativas, quatro Gram-positivas uma levedura e (c) por fim, determinar a atividade antioxidante do óleo pelo método de captura do radical livre 2,2-difenil-1-picril hidrazil (DPPH). As análises de CG-EM resultaram na identificação de 13 constituintes, representando 96,52% da composição do óleo essencial. Os principais compostos identificados foram α-Zingibereno (34,48%), β-Sesquifelandreno (22,90%) e α-Curcumeno (16,17%). Em relação à atividade antimicrobiana, o óleo essencial foi efetivo frente a todos os micro-organismos testados exceto para as bactérias E. coli e K. pneumoniae, as quais se apresentaram resistentes à ação do óleo. Em geral, as bactérias Gram-positivas foram mais suscetíveis à ação do óleo essencial em relação às Gram-negativas. O óleo essencial apresentou potencial.

Chemical composition, antimicrobial and antioxidant potential of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss

Abstract The essential oils are extracted from plant compounds and can present activities antimicrobial and antioxidant properties. The goals of the present study were: (a) to determine the chemical composition of the essential oil of Guarea kunthiana A. Juss using the method of gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS); (b) to evaluate the antimicrobial potential of this oil using the broth microdilution method against different microorganisms: five Gram-negative bacteria, four Gram-positive bacteria and a yeast and (c) to determine the antioxidant activity of the oil using the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical assay. The GC-MS analyses allowed identifying 13 constituents, representing 96.52% of the essencial oil composition. The main compounds identified were -zingiberene (34.48%), -sesquiphellandrene (22.90%), and -curcumene (16.17%). With respect to the antimicrobial activity, the essential oil was effective against all the microorganisms tested, except for the bacteria E. coli and K. pneumoniae, which were resistant to the action of the oil. From a general point of view, Gram-positive bacteria were more susceptible to the action of the essential oil than Gram-negative bacteria. The essential oil exhibited antioxidant potential.

Resumo Os óleos essenciais são compostos extraídos de plantas e podem apresentar propriedades antimicrobianas e antioxidantes. O objetivo deste trabalho foi (a) determinar a composição química do óleo essencial de Guarea kunthiana A. Juss pelo método de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM); (b) avaliar o potencial antimicrobiano deste óleo pelo método de microdiluição em caldo frente a diferentes micro-organismos, sendo cinco bactérias Gram-negativas, quatro Gram-positivas uma levedura e (c) por fim, determinar a atividade antioxidante do óleo pelo método de captura do radical livre 2,2-difenil-1-picril hidrazil (DPPH). As análises de CG-EM resultaram na identificação de 13 constituintes, representando 96,52% da composição do óleo essencial. Os principais compostos identificados foram -Zingibereno (34,48%), -Sesquifelandreno (22,90%) e -Curcumeno (16,17%). Em relação à atividade antimicrobiana, o óleo essencial foi efetivo frente a todos os micro-organismos testados exceto para as bactérias E. coli e K. pneumoniae, as quais se apresentaram resistentes à ação do óleo. Em geral, as bactérias Gram-positivas foram mais suscetíveis à ação do óleo essencial em relação às Gram-negativas. O óleo essencial apresentou potencial.

Larvicidal efficacies of plants from Midwestern Brazil: melianodiol from Guarea kunthiana as a potential biopesticide against Aedes aegypti

A total of 36 ethanol extracts from different anatomical parts of 27 plant species (18 families), native to the Pantanal and Cerrado biomes in Midwest Brazil, was assessed for their effect against Aedes aegypti larvae, the vector of dengue, hemorrhagic dengue, Zika and chikungunya fevers. Only the extract obtained from seeds of Guarea kunthiana (Meliaceae) proved active (LC50 = 169.93 μg/mL). A bioassay-guided investigation of this extract led to the isolation and identification of melianodiol, a protolimonoid, as the active constituent (LC50 = 14.44 mg/mL). Meliantriol, which was also obtained from the bioactive fraction, was nevertheless devoid of any larval toxicity, even at the highest concentration tested (LC50 > 100.0 mg/mL). These results indicate that the larvicidal activity of melianodiol stems from the presence of the carbonyl moiety at C-3 in the 21,23-epoxy-21,24,25-trihydroxy-tirucall-7-ene-type skeleton. The structures of both protolimonoids were established on the basis of spectral methods (1H and 13C NMR and MS). This is the first report on the toxicity of melianodiol against Ae. aegypti larvae. Based on the results, melianodiol can be regarded as a potential candidate for use as an ecologically sound biocontrol agent for reducing the larval population of this vector.

Comportamento meiótico durante a microsporogênese em espécies da família meliaceae / Comportamiento meiótica durante la microsporogénesis en especies de la familia meliaceae / Meiotic behavior during microsporogenesis of some species of meliaceae family

A família Meliaceae inclui espécies de grande interesse agronômico, ecológico, econômico e ornamental de alto potencial madeireiro no mundo. No Brasil ocorrem cerca de seis gêneros e 100 espécies. Considerando a falta de estudos citológicos para esse grupo, este trabalho descreve o comportamento meiótico durante a microsporogênese de seis espécies (Trichilia pallida, Trichilia elegans, Trichilia catigua, Cedrela fissilis, Cabralea canjerana, Guarea guidonea) da família Meliaceae, representando quatro dos seis gêneros que estão presentes no Brasil. Inflorescências foram coletadas e fixadas em etanol/ácido acético (3:1 v/v) por 24 horas, transferidos para álcool a 70%, e acondicionadas sob refrigeração. As lâminas foram preparadas pela técnica de esmagamento, coradas com carmim acético a 1%. A análise citogenética revelou poucas irregularidades meióticas, sendo estas relacionadas a segregação dos cromossomos, fusos irregulares e conexão citoplasmática. Como consequência da segregação irregular dos cromossomos na meiose I e II e da organização irregular dos fusos na meiose II, o padrão de citocinese também foi irregular originando tétrades com micrócitos e tríades, resultando em micrósporos desbalanceados e de núcleo restituído (2n).

The Meliaceae family includes the most important species with great agronomic, ecological, economic and ornamental value and high timber potential in the world. In Brazil, approximately six genera and 100 species are found. Considering the lack of cytological studies for its genera, the present study describes the meiotic behavior during microsporogenesis of six species of the Meliaceae family, representing four of the six genera that are present in Brazil; these species are: Trichilia pallida, Trichilia elegans, Trichilia catigua, Cedrela fissilis, Cabralea canjerana, Guarea guidonea. Inflorescences were collected and fixed in ethanol/acetic acid (3:1 v/v) for 24 hours, transferred to alcohol at 70%, and stored under refrigeration. The slides were prepared by squashing, and stained with acetic carmine 1% and observed under optical microscopy. Cytogenetic analysis revealed few meiotic irregularities, which are related to segregation of chromosome spindles and irregular cytoplasmic connection. As a result of irregular segregation of chromosomes during meiosis I and II and the irregular organization of the spindles in meiosis II, the pattern of cytokinesis was also irregular resulting in microcytic tetrads and triads, unbalanced microspores and restored nuclei (2n).

La familia Meliaceae incluye especies de gran interés agronómico, ecológico, económico y ornamental de alto potencial maderero en el mundo. En Brasil ocurren cerca de seis géneros y 100 especies. Considerando la falta de estudios citológicos para ese grupo, este trabajo describe el comportamiento meiótica durante la microsporogénesis de seis especies (Trichilia pallida, Trichilia elegans, Trichilia catigua, Cedrela fissilis, Cabralea canjerana, Guarea guidonea) de la familia Meliaceae, representando cuatro de los seis géneros que están presentes en Brasil. Inflorescencias fueran colectadas y fijadas en etanol/ácido acético (3:1 v/v) por 24 horas, transferidos para alcohol a 70%, y acondicionadas bajo refrigeración. Las láminas fueron preparadas por la técnica de aplastamiento, coloradas con carmín acético a 1%. El análisis citogenética reveló pocas irregularidades meióticas, siendo éstas relacionadas a la segregación de los cromosomas, fusos irregulares y conexión citoplasmática. Como consecuencia de segregación irregular de cromosomas en la meiosis I y II y de la organización irregular de los fusos en la meiosis II, el estándar de citocinesis también fue irregular originando tétradas con micrófitos y tríades, resultando en micros poros desbalanceados y de núcleo restituido (2n).

Synonymy of Plotococcus Miller & Denno with Leptococcus Reyne, and description of a new species from Colombia (Hemiptera: Pseudococcidae)

Plotococcus Miller & Denno is synonymized with Leptococcus Reyne (Coccoidea: Pseudococcidae). The genus is redescribed and the adult female of the type species, L. metroxyli Reyne, is redescribed and illustrated. All species hitherto included in Plotococcus are transferred to Leptococcus as L. capixaba (Kondo) comb. nov., L. eugeniae (Miller & Denno) comb. nov., L. hambletoni (Kondo) comb. nov., L. minutus (Hempel) comb. nov., and L. neotropicus (Williams & Granara de Willink) comb. nov. A new species of Leptococcus, L. rodmani Kondo sp. n., from leaves of Guarea guidonia (Meliaceae) from Colombia, is described and illustrated based on the adult female. A revised key to adult females of all species in the genus is provided.

Plotococcus Miller & Denno é sinonimizado com Leptococcus Reyne. O gênero é rediagnosticado é a espécie tipo, L. metroxyli Reyne, é diagnosticada e ilustrada. Todas as espécies até agora incluídas em Plotococcus são transferidas a Leptococcus como: L. capixaba (Kondo), comb. nov., L. eugeniae (Miller & Denno) comb. nov., L. hambletoni (Kondo) comb. nov., L. minutus (Hempel) comb. nov., é L. neotropicus (Williams & Granara de Willink) comb. nov. Uma nova espécie de Leptococcus,L. rodmani Kondo sp. n., coletada nas folhas do Guarea guidonia (Meliaceae) na Colômbia, é descrita e ilustrada com base na fêmea adulta. Uma chave revisada para todas as espécies no gênero é fornecida.

ATIVIDADE BIOLÓGICA DE UM NOVO TRITERPENO ISOLADO DE Guarea cannata (MELIACEAE)

From the bark of Guarea carinata was isolated as main constituent a diacetilated triterpen (I) of protolimonoids type, derived from apo-tirucalol, that showed antifeedant activity in biological control of Urbanus acawoios(Lepidoptera,Hesperiidae).

Do cerne de Guarea carinata foi isolado como principal constituinte um triterpeno di-acetilado (I). do grupo dos protolimonóides, derivado do apo-tirucalol e que mostrou atividade no controle biológico das larvas de Urbanus acawoioa(WILLIAMS, R. C, 1926) (Lepidoptera Hesperiidac).

Estudo químico das sementes e casca da madeira de guarea trichilioides (meliaceae)

In this paper we related the identification and isolation of stearic, linolenic and palmitic acids and the isolation and structural determination of the 7-desacetoxy-7-hidroxyazadirone present in the hexan extract of the fruits of Guarea trichilioides. From the chloroform extrat of steam bark were isolated and identificated the antraquinones: chrysophanol and physcion.

Da casca da madeira de Guarea trichilioides foram isoladas e identificadas através de métodos espectrométricos as antraquinonas crisofanol e fisciona e das sementes o limonóide 7-desacetoxi-7-hidroxiazadirona. Da fração lipofílica das sementes foram ainda identificados por co-injeçao de padrões, através de cromatografia gasosa os ácidos esteárico, palmítico e linolênico.