RESUMEN
This paper presents the chemical investigation of the leaves and stems of Ouratea castaneifolia (DC.) Engl.. There are no chemical or pharmacological studies with this species. Classic phytochemical investigation of the organic extracts together with high pressure liquid chromatography (HPLC) procedures lead to the identification of seventeen metabolites: seven triterpenes (friedelin, 3β-friedelinol, α-amyrin, β-amyrin, lupeol, germanicol and taraxerol), four steroids (sitosterol, stigmasterol and the glycosides sitosteryl 3-O-β-D-glucopyranoside and stigmasteryl 3-O-β-D-glucopyranoside), one isoflavone (5,7,4'-trimethoxyisoflavone), one flavone (5,4'-dihydroxy-7,3',5'-trimethoxyflavone) and four biflavones (amenthoflavone, 7,7"-O-dimethylamenthoflavone, heveaflavone and tetramethylamenthoflavone). The structures of the compounds were established by the analysis of ¹H, 13C NMR spectra including bidimensional techniques. The classes of the identified metabolites are in agreement with previous studies of the Ouratea genus.
O presente trabalho trata da investigação química das folhas e caule da espécie Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., sobre a qual não há registros de estudos químicos ou farmacológicos anteriores. O estudo fitoquímico clássico dos extratos orgânicos do caule e das folhas de O. castaneifolia foi aliado à técnica da cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e resultou na identificação de dezessete metabólitos: sete triperpenos (friedelina, 3β-friedelinol, α-amirina, β-amirina, lupeol, taraxerol e germanicol), quatro esteróides (sitosterol, estigmasterol e os glucosídeos sitosteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo e estigmasteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo), uma isoflavona (5,7,4´-trimetoxiisoflavona), uma flavona (5,4´-diidroxi-7,3´,5´-trimetoxiflavona), quatro biflavonas (amentoflavona, 7,7"-O-dimetil-amentoflavona, heveaflavona e tetrametilamentoflavona). A identificação das substâncias foi feita com base na análise de espectros de RMN de ¹H, 13C e técnicas bidimensionais. As classes dos metabólitos identificados estão de acordo com aquelas citadas em estudos químicos do gênero Ouratea.
RESUMEN
A separação cromatográfica do extrato hexânico e da fase em CH2Cl2 do extrato etanólico das folhas de Murraya paniculata resultou no isolamento de um triterpeno (24-metileno-cicloartan-3β-ol), um fenilpropanóide (cafeato de metila) e sete cumarinas preniladas [isomeranzina, acetato de murranganona, murrayatina, murrangatina, hidrato de meranzina, febalosina e murranganona]. Dentre as substâncias isoladas, as cumarinas foram detectadas anteriormente em M. paniculata ao passo que 24-metileno-cicloartan-3β-ol e cafeato de metila estão sendo descritos pela primeira vez no gênero Murraya. Os extratos e frações além das substâncias puras foram submetidos à avaliação do potencial antimicrobiano frente à Staphylococcus aureus e Escherichia coli indicando que somente a cumarina hidrato de meranzina mostrou fraca atividade.
Chromatographic separation of the hexane extract and the CH2Cl2 phase from the ethanol extract from leaves of Murraya paniculata yielded one triterpenoid (24-methylene-cycloartan-3β-ol), one phenylpropanoid (methyl caffeate) and seven coumarins [isomeranzine, murranganone acetate, murrayatine, murrangatine, meranzine hydrate, phebalosine and murranganone]. All the isolated coumarins were previously obtained from M. paniculata while 24-methylene-cycloartan-3β-ol and methyl caffeate have been described for first time in the Murraya genus. The crude extracts, fractions and pure substances were submitted to evaluation of antimicrobial potential against Staphylococcus aureus and Escherichia coli which indicated that the coumarin meranzine hydrate showed weak activity.