RESUMEN
The aim of this study was to assess the differences in qualitative-quantitative composition of triterpenoids and total phenolic contents, together with anti-inflammatory activity of Ugni molinae leaves obtained from ten genotypes. The ethyl acetate (EAE) and ethanol extracts (ETE) were obtained and analyzed. The plant genotypes were grown under same soil and climate conditions and under same agronomic management; the leaves were also harvested under the same conditions. Anti-inflammatory activity was evaluated by mice ear edema induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) at a single dose of 200 mg/kg BW of each extract. Composition of triterpenoids and total phenolic contents was determined by HPLC-DAD and Folin-Ciocalteu method, respectively. Ugni molinae leaves of different plant genotypes exhibited significant differences in regard to their anti-inflammatory activity, as well as in qualitative-quantitative composition of triterpenoids and total phenolic content.
El objetivo de este estudio fue establecer las diferencias en la composición cualitativa y cuantitativa de triterpenoides y en los contenidos totales de fenoles, junto con la actividad antiinflamatoria de las hojas de Ugni molinae provenientes de diez genotipos. Los extractos de acetato de etilo (EAE) y etanólicos (ETE) fueron obtenidos y analizados. Los genotipos fueron cultivados bajo las mismas condiciones edafo-climáticas y con el mismo manejo agronómico; las hojas fueron cosechadas bajo las mismas condiciones. La actividad antiinflamatoria fue evaluada en ratones a los que se les indujo un edema en la oreja mediante la aplicación del 12-O-tetradecanoilforbol-13 acetato (TPA) y los extractos fueron evaluados a una dosis única de 200 mg/kg de peso corporal. La composición en triterpenoides y los contenidos de fenoles totales fueron determinados por CLAE-DAD y por el método de Folin-Ciocalteu, respectivamente. Las hojas provenientes de los diferentes genotipos de U. molinae, exhibieron significativas diferencias en sus actividades antiinflamatorias, así como, en el contenido cualitativo y cuantitativo de triterpenoides y en el contenido de fenoles totales.
Asunto(s)
Animales , Ratones , Antiinflamatorios/química , Antiinflamatorios/uso terapéutico , Edema/tratamiento farmacológico , Myrtaceae/química , Extractos Vegetales/química , Triterpenos/análisis , Cromatografía Líquida de Alta Presión/métodos , Extractos Vegetales/uso terapéuticoRESUMEN
A mosca-branca Bemisia tuberculata (Bondar, 1923) (Hem.: Aleyrodidae) é uma das principais pragas da cultura da mandioca no Estado do Mato Grosso do Sul; no entanto, não há produtos registrados para seu controle. Produtos vegetais podem constituir em alternativa viável de controle de insetos e, por sua fotodegradabilidade, diminuir os riscos ao ambiente e ao homem. Objetivou-se, por meio deste trabalho, avaliar o efeito do extrato aquoso do "cajuzinho-do-cerrado" Anacardium humile St Hill (Anacardeaceae), nas concentrações de 2,0; 0,8; 0,4 e 0,05 por cento, sobre a biologia de B. tuberculata, bem como identificar a classe de metabólitos secundários presentes no referido extrato. O experimento foi conduzido em casa de vegetação, sob temperatura de 26±4°C. O extrato aquoso de A. humile causou aumento da duração da fase larval e mortalidade significativamente superior à testemunha em todas as concentrações testadas. Concluiu-se que o extrato aquoso de folhas de A. humile provoca mortalidade em ninfas de B. tuberculata e alongamento da fase das ninfas sobreviventes. O extrato aquoso de folhas de A. humile apresenta taninos, açúcares redutores e saponinas, e o seu índice de espuma (Índice Afrosimétrico) é de 1250.
The whitefly Bemisia tuberculata (Bondar, 1923) (Hem.: Aleyrodidae) is the main pest of cassava crops in Mato Grosso do Sul state, however there are no products registered for its control. Plant products may represent a viable alternative for insect pest control and, due to their photo-degradability, they may reduce risks to the environment and to man. The aim of this study is to assess the effect of "cajuzinho-do-cerrado" Anacardium humile St Hill (Anacardeaceae) aqueous leaf extract on the biology of B. tuberculata at the concentrations 2.0; 0.8; 0.4; 0.05 percent, as well as to identify the class of secondary metabolites present in the referred extract. The experiment was carried out in a greenhouse at a temperature of 26±4°C. The aqueous extract of A. humile caused an increase in the duration of the larval phase and a significantly higher mortality rate than the control at all the tested concentration levels. It was concluded that the aqueous extract of A. humile leaves causes mortality in B. tuberculata nymphs and the prolongation of the nymph phase in surviving insects. The aqueous extract of A. humile leaves contains tannin, reducing sugars and saponins, and the foaming rate (Afrosymmetric Rate) is 1250.
RESUMEN
A investigação fitoquímica das cascas do caule de Sterculia striata St. Hil. et Naudin, através de métodos cromatográficos, conduziu ao isolamento dos esteróides sitosterol, estigmasterol e sitosterol-3-O-ß-D-glicopiranosídeo, além de quatro triterpenóides pentacíclicos, o lupeol, 3-ß-O-acil lupeol, lupenona e ácido betulínico. As estruturas desses compostos foram identificadas por análise dos espectros de RMN ¹H e 13C e comparações com dados da literatura. Para determinação do teor de fenóis totais do extrato etanólico de S. striata utilizou-se o reativo Folin Ciocalteu, enquanto na avaliação da atividade antioxidante empregou-se o radical livre DPPH. Este é o primeiro trabalho descrevendo o estudo químico com as cascas do caule desta espécie.
The phytochemical investigation of the stem bark of Sterculia striata St. Hil. et Naudin by chromatographic methods led to the isolation of sitosterol, stigmasterol and sitosterol-3-O-ß-D-glucopyranoside, besides pentacyclic triterpenoids, lupeol, 3-ß-O-acyl-lupeol, lupenone and betulinic acid. The structures of these compounds were identified by ¹H and 13C NMR spectral data analysis and comparison with literature data. For determining of the phenolic content of the etanolic extract of Sterculia striata we used the Folin Ciocalteu reagent, and for the evaluation of antioxidant activity, we utilized the DPPH free radical. This is the first work reporting the chemical study with the stem bark of this species.
Asunto(s)
Sitoesteroles/química , Estigmasterol/química , Triterpenos , Sterculia/química , Antioxidantes/análisisRESUMEN
The superorder Rosiflorae (sensu Dahlgren, 1980) belongs to the Angiospermae. It comprises twelve orders and thirty-eight families formed of species with varied habits widely distributed in temperate regions. The chemistry of Rosiflorae species is highly diversified; nevertheless it shows clearly phylogenetic affinity among the orders, except for Buxales. Flavonoids and triterpenoids are the real taxonomic markers for the superorder, due not only to the great number of occurrences, but also to the high structural diversity. On the other hand, the alkaloids are suitable as chemical markers only for the order Buxales. For orders and families of Rosiflorae, analysis of correlations among chemical parameters based on flavonoids and triterpenoids, with themselves and with the morphological and chemo-morphological parameters, showed evolutionary gradients among these taxa in which Trochodendrales occupy a primitive position while Saxifragales have the outpost. According to the types of flavonoids found in the superorder, there is clearly a higher incidence of flavonols than flavones, suggesting a primitive status of the Rosiflorae. Evolutionary advancement parameters relative to flavonoid hydroxyl protection show preferential protection mechanisms of glycosylation against methylation as well as a high percentage of free hydroxyl groups. The order Buxales has an isolated position in the superorder Rosiflorae with a high alkaloid production, which is quite exclusive to this taxon.
A superordem Rosiflorae (sensu Dahlgren, 1980), Angiospermae, é composta por doze ordens e trinta e oito famílias. Em geral são plantas de hábito variado e muito freqüentes em regiões temperadas. A química das espécies de Rosiflorae é muito diversificada, mas evidencia a proximidade filogenética entre as ordens, com exceção de Buxales. Os flavonóides e os triterpenóides mostram-se como verdadeiros marcadores quimiossistemáticos em nível de superordem, devido, não somente ao seu grande número de ocorrências, mas também pela sua elevada diversidade estrutural; contudo os alcalóides são os marcadores para Buxales. Avaliação das correlações dos parâmetros químicos entre si e com os parâmetros morfológico e químico-morfológico, para ordens e famílias de Rosiflorae, com base nos seus flavonóides e triterpenóides, evidenciaram uma grande proximidade filogenética entre esses táxons, além de mostrar gradientes evolutivos, em que Trochodendrales e Saxifragales são posicionadas como a ordem mais primitiva e a ordem mais evoluída, respectivamente. Com relação aos tipos flavonoídicos produzidos na superordem, verifica-se uma maior produção de flavonóis em relação às flavonas, o que acarreta uma baixa relação favona/flavonol, confirmando o posicionamento primitivo da superordem, indicado pelos índices morfológico e químico-morfológico. A proteção das hidroxilas flavonoídicas mostra uma nítida preferência na proteção por glicosilação e desproteção em detrimento à proteção por metilação. A ordem Buxales praticamente encontra-se isolada na superordem com grande produção de alcalóides muito característicos, sendo bastante diferenciada da produção alcaloídica relativamente pobre da superordem.
RESUMEN
The superorder Rosiflorae (sensu Dahlgren, 1980) belongs to the Angiospermae. It comprises twelve orders and thirty-eight families formed of species with varied habits widely distributed in temperate regions. The chemistry of Rosiflorae species is highly diversified; nevertheless it shows clearly phylogenetic affinity among the orders, except for Buxales. Flavonoids and triterpenoids are the real taxonomic markers for the superorder, due not only to the great number of occurrences, but also to the high structural diversity. On the other hand, the alkaloids are suitable as chemical markers only for the order Buxales. For orders and families of Rosiflorae, analysis of correlations among chemical parameters based on flavonoids and triterpenoids, with themselves and with the morphological and chemo-morphological parameters, showed evolutionary gradients among these taxa in which Trochodendrales occupy a primitive position while Saxifragales have the outpost. According to the types of flavonoids found in the superorder, there is clearly a higher incidence of flavonols than flavones, suggesting a primitive status of the Rosiflorae. Evolutionary advancement parameters relative to flavonoid hydroxyl protection show preferential protection mechanisms of glycosylation against methylation as well as a high percentage of free hydroxyl groups. The order Buxales has an isolated position in the superorder Rosiflorae with a high alkaloid production, which is quite exclusive to this taxon.
A superordem Rosiflorae (sensu Dahlgren, 1980), Angiospermae, é composta por doze ordens e trinta e oito famílias. Em geral são plantas de hábito variado e muito freqüentes em regiões temperadas. A química das espécies de Rosiflorae é muito diversificada, mas evidencia a proximidade filogenética entre as ordens, com exceção de Buxales. Os flavonóides e os triterpenóides mostram-se como verdadeiros marcadores quimiossistemáticos em nível de superordem, devido, não somente ao seu grande número de ocorrências, mas também pela sua elevada diversidade estrutural; contudo os alcalóides são os marcadores para Buxales. Avaliação das correlações dos parâmetros químicos entre si e com os parâmetros morfológico e químico-morfológico, para ordens e famílias de Rosiflorae, com base nos seus flavonóides e triterpenóides, evidenciaram uma grande proximidade filogenética entre esses táxons, além de mostrar gradientes evolutivos, em que Trochodendrales e Saxifragales são posicionadas como a ordem mais primitiva e a ordem mais evoluída, respectivamente. Com relação aos tipos flavonoídicos produzidos na superordem, verifica-se uma maior produção de flavonóis em relação às flavonas, o que acarreta uma baixa relação favona/flavonol, confirmando o posicionamento primitivo da superordem, indicado pelos índices morfológico e químico-morfológico. A proteção das hidroxilas flavonoídicas mostra uma nítida preferência na proteção por glicosilação e desproteção em detrimento à proteção por metilação. A ordem Buxales praticamente encontra-se isolada na superordem com grande produção de alcalóides muito característicos, sendo bastante diferenciada da produção alcaloídica relativamente pobre da superordem.