Résumé
The kinetic and thermodynamic selectivity of acylhydrazone formation in dynamic combinatorial libraries (DCL) is described. Competition reactions were generated from hydrazides: isoniazid, 4-nitro-benzohydrazide, 4-dimethylamino-benzohydrazide, and nicotinic hydrazide as well as the aldehyde derivatives: benzaldehyde and 2-pyridine-carboxaldehyde. The obtained species and the distribution of the DCLs were monitored by 'H-NMR spectroscopy finding that those acylhydrazones containing the 4-dimethylamino-benzohydrazide moiety are both the kinetic and thermodynamic product of their respective libraries. Configurational and coordination dynamics for some of these libraries were also investigated. The obtained results allowed the study of the redistribution of components and the amplification of one or more products using light and metal ions as physical and chemical templates, respectively.
Se describe la selectividad cinética y termodinámica de la formación de acil-hidrazona en bibliotecas combinatorias dinámicas (DCL). Se generaron reacciones competitivas a partir de hidrazidas: isoniazida, 4-nitro-benzohidrazida, 4-dimetilamino-benzohidrazida y hidrazida nicotínica; así como a partir de los derivados de aldehído: benzaldehído y 2-piridin-carboxaldehido. Las especies obtenidas y la distribución de los DCLs fueron monitoreados mediante espectroscopia 'H-NMR, encontrándose que las acil-hidrazonas que contenían la 4-dimetilamino-benzohidrazida son tanto el producto cinético, como el termodinámico de sus respectivas bibliotecas. También se investigaron las dinámicas de configuración y de coordinación para algunas de estas bibliotecas. Los resultados obtenidos permitieron estudiar la redistribución de los componentes y la amplificación de uno o más productos usando luz e iones metálicos como plantillas físicas y químicas, respectivamente.
É descrita a seletividade cinética e termodinâmica da formação de acil-hidrazonas em livrarias combinatórias dinâmicas (DLC). Foram geradas reações competitivas a partir das hidrazidas: isoniazida, 4-nitro-benzohidrazida, 4-dimetilamino-benzohidrazida e hidrazida nicotínica; além dos derivados de aldeído: benzaldeído e 2-piridin-carboxaldeído. As espécies obtidas e a distribuição dos DLCs foram monitorados mediante espectroscopia 'H-NMR, foi encontrado que as acil-hidrazonas que continham à 4-dimetilamino-benzohidrazida são tanto o produto cinético como o termodinâmico de suas respectivas livrarias. Também investigaram-se as dinâmicas de configuração e coordenação para algumas destas livrarias. Os resultados obtidos permitem estudar a redistribuicao dos componentes e a amplificação de um ou mais produtos usando luz e íons metálicos como modelos físicos e químicos, respectivamente.