Essential oil of Pterodon polygalaeflorus Benth attenuates nociception in mice

Essential oils (EO) are volatile liquids responsible for the aroma of plants. Pterodon polygalaeflorus seeds have received widespread use in folk medicine for the treatment of inflammatory diseases. For this reason and because Pterodon polygalaeflorus seeds have great EO content, which is frequently pharmacologically active, the present study aimed to evaluate the antinociceptive effect of EO from Pterodon polygalaeflorus (EOPPgfl) and its acute toxic effects. The EEOPPgfl sample, which was extracted by steam distillation of the seeds, had a yield of 2.4% of the seeds weight and had, as major constituents, beta-elemene (48.19%), trans-caryophyllene (19.51%), and epi-bicyclosesquiphellandrene (12.24%). The EOPPgfl sample showed mild acute toxicity and its calculated median lethal dose (LD50) was 3.38 g/kg. EOPPgfl (20-60 mg/kg) showed antinociceptive activity as evidenced by several tests and inhibited writhing induced by acetic acid. The maximum effect was obtained with the 30 mg/kg dose and at 60 min after its administration. EOPPgfl also decreased formalin-induced nociception, as verified by the inhibition of the first and second phase of the formalin test. At 30 mg/kg, EOPPgfl also decreased thermally stimulated nociception. Nociception may be related to inflammatory and antiedematogenic activity and at doses ranging 10-100 mg/kg, EOPPgfl blocked dextran- and carrageenan-induced edema. The results demonstrated that EOPPgfl presented, at doses approximately 100 times smaller than LD50, an antinociceptive effect that probably was due to anti-inflammatory activities.

Acaricidal activity of ethanolic extracts of Stryphnodendron adstringens and Lafoensia pacari and oil resins from Copaifera sp. and Pterodon emarginatus against Sarcoptes scabiei var. suis / Atividade acaricida dos extratos etanólicos de Stryphnodendron adstringens Mart. e Lafoensia pacari A. St Hil., bem como das óleo-resinas de Copaifera sp. e Pterodon emarginatus Vogel, 1837 contra Sarcoptes scabiei var. suis

In vitro bioassay using Sarcoptes scabiei as a test microorganism is a viable method of study for diverse drugs with acaricidal properties. A great amount of assays proves the diverse and efficient biological activity of extracts and compounds from Brazilian savanna plants. This study had as main object, test and compare the acaricidal activity of four Brazilian Cerrado bioproducts: Stryphnodendron adstringens Mart., Copaifera sp., Lafoensia pacari A. St Hil. and Pterodon emarginatus Vogel, 1837. To perform this test S. scabiei mites were collected from crusts removed on ears of highly infected sows. The mites were selected and separated in Petri dishes with three different concentrations (25, 50 and 75%) of each bioproduct, to evaluate their potential acaricidal activity. The mortality of the mites was counted in each Petri dish every hour, during five hours. The statistical analyses demonstrated differences between the bioproducts tested. The oleoresin of Copaifera sp. and P. emarginatus presented the best results with 100% of mites mortality after treatment. The ethanolic extracts of S. adstringens and L. pacari demonstrated lower acaricidal activity when compared to the oleoresins, with little or no difference among the control groups tested. This bioassay demonstrated to be efficient, reliable, low cost and easy accomplishment. Oil resins from Copaifera sp. and P. emarginatus have in vitro acaricidal activity against adult females of S. scabiei var. suis.(AU)

O uso de Sarcoptes scabiei como microrganismo teste para bioensaio in vitro é um método de estudo viável para diversas drogas acaricidas. Muitos ensaios comprovam a diversidade e eficiência de atividade biocida de extratos e componentes presentes em plantas do cerrado brasileiro. Este trabalho objetivou testar e comparar a atividade acaricida de quatro bioprodutos do cerrado brasileiro: Stryphnodendron adstringens Mart., Lafoensia pacari A. St Hil., Copaifera sp. e Pterodon emarginatus Vogel, 1837. Para este estudo, ácaros S. scabiei foram colhidos em crostas removidas de orelhas de fêmeas suínas altamente infestadas. Os ácaros foram selecionados, separados e colocados em placas de Petri com três diferentes concentrações (25, 50 e 75%) de bioprodutos, para avaliar o potencial de atividade acaricida de cada um. Foi realizada a contagem da mortalidade dos ácaros em cada placa de Petri a cada hora, durante cinco horas. As análises estatísticas demonstraram diferenças entre os bioprodutos testados. As óleo-resinas de Copaifera sp. e P. emarginatus apresentaram os melhores resultados, com 100% de mortalidade dos ácaros após tratamento. Os extratos etanólicos de S. adstringens Mart. e L. pacari demonstraram menor atividade acaricida quando comparados as óleo-resinas, com pequena ou nenhuma diferença entre os resultados dos grupos controle. Este ensaio demonstrou ser uma ferramenta eficiente, confiável, de baixo custo e de fácil realização. As óleo-resinas Copaifera sp. e P. emarginatus possuem atividade acaricida in vitro sobre fêmeas adultas de S. scabiei var. suis.(AU)

Angiogenic activity of sucupira (Pterodon emarginatus) oil / Atividade angiogênica do óleo de sucupira (Pterodon emarginatus)

Aims: To assess the angiogenic activity of sucupira (Pterodon emarginatus) oil, popularly used as an antirheumatic, analgesic, antimicrobial, and anti-inflammatory agent. Methods: The chick (Gallus domesticus) embryo chorioallantoic membrane (CAM) assay was used as an experimental model, incubated in a temperature- and humidity- controlled automatic incubator during the first five days. A circular hole was made at the wider base of the eggshell on the fifth day. After 13 days of incubation, filter paper discs containing sucupira oil and control substances were inserted into the CAM. Subsequently, the CAMs were removed and submitted to analysis and quantification of the vascular network. The nonparametric KruskalWallis test, followed by Dunn's test, was used for the statistical analysis, and differences between the samples were set at a 5% level (p<0.05). Results: Sucupira oil at a concentration of 1g/mL induced a significant increase in the percentage area of the CAM vascular network of the embryonated chicken eggs, when compared with the neutral control (water) and inhibitory control (dexamethasone) groups (p<0.001). However, no significant difference in the induction of the CAM vascular network (p>0.05) was demonstrated between the oil and the positive control (Biocure) groups. Conclusions: The sucupira (Pterodon emarginatus) bean oil induced the formation of new blood vessels under the experimental conditions of the present study.

Objetivos: Avaliar a atividade angiogênica do óleo de sucupira (Pterodon emarginatus), popularmente utilizado como antirreumático, analgésico, antimicrobiano e anti-inflamatório. Métodos: Foi aplicado como modelo experimental o ensaio na membrana corioalantóidea (MCA) de ovo embrionado de galinha (Gallus domesticus). Os ovos foram incubados em estufa automática com temperatura e umidade controladas durante os primeiros cinco dias. No quinto dia foi realizada uma abertura circular na base maior da casca do ovo. No 13º dia de incubação, discos de papel de filtro contendo óleo de sucupira e as substâncias controle foram inseridos sobre vasos da MCA. Posteriormente, as MCAs foram removidas e passaram por análise e quantificação da rede vascular. Para análise estatística foi utilizado o teste não paramétrico de Kruskal-Wallis, seguido de Dunn, sendo os valores aceitáveis para diferenças significativas entre as amostras de p<0.05. Resultados: O óleo da fava de sucupira na concentração de 1g/mL induziu um aumento significativo na área de porcentagem da rede vascular na MCA do ovo embrionado de galinha, quando comparados aos grupos controles neutro (água) e inibidor (dexametasona) (p<0.001). Porém, não foi demonstrada diferença significativa entre o óleo e o controle positivo (Biocure) na indução da rede vascular na MCA (p>0.05). Conclusões: O óleo da fava de sucupira (Pterodon emarginatus), nas condições deste experimento, foi responsável pela formação de novos vasos sanguíneos.

Microemulsion based on Pterodon emarginatus oil and its anti-inflammatory potential

This article reports the development of a pharmaceutical product containing vegetable actives from a Brazilian medicinal plant. The possibility of forming a microemulsion using Pterodon emarginatus ("sucupira") oil was evaluated and the anti-inflammatory potential of this microemulsion was also examined. A formulation was developed using P. emarginatus oil, a mixture of ethoxylated Castor Oil (Ultramone(r) R-540/propylene glycol 2:1) (surfactant/cosurfactant) and distilled water at a ratio of 10:15:75, respectively. The microemulsion which was selected was then subjected to the preliminary stability test and analyzed in terms of average diameter of droplets, pH, zeta potential, and polydispersity index, on the 1st, 7th, 15th, and 30th days after preparation and stored at different temperatures (5 ± 2 °C, 25 ± 2 °C, and 40 ± 2 °C). The anti-inflammatory in vivo activity of both oil and formulation were evaluated, using the experimental model of croton oil-induced ear edema. The preliminary stability test showed that the microemulsion stored at 5 and 25 °C retained its original features throughout the 30-day period. The anti-inflammatory potential of both oil and formulation was shown to be statistically significant (p < 0.001), when compared to the control group, however, the microemulsion proved to be more effective (p < 0.05) than the oil when applied directly to the ear.

Descrevemos o desenvolvimento de um produto farmacêutico contendo ativo vegetal baseado em uma planta medicinal brasileira. Foi avaliada a habilidade de formação de uma microemulsão à base do óleo de Pterodon emarginatus (sucupira) e seu potential anti-inflamatório. Uma formulação foi desenvolvida utilizando o óleo de P. emarginatus, mistura de óleo de mamona etoxilado (Ultramona(r) R-540)/propilenoglicol (2:1) (tensoativo/cotensoativo) e água destilada, na proporção de 10:15:75, respectivamente. A microemulsão selecionada foi submetida ao teste preliminar de estabilidade e foi analisada quanto ao diâmetro médio das gotículas, pH, potential zeta e índice de polidispersão, no 1º, 7º, 15º e 30º dias após o preparo e foram estocadas em diferentes temperaturas (5±2 °C, 25±2 °C e 40±2 °C). Avaliaram-se a atividade anti-inflamatória in vivo do óleo de sucupira e da formulação, usando o modelo experimental do edema de orelha induzido pelo óleo de cróton. No teste preliminar de estabilidade observou-se que a formulação estocada a 5 °C e a 25 °C mantiveram suas características originais durante 30 dias. O potencial anti-inflamatório de ambos, óleo de sucupira e formulação foi estatisticamente significativo (p <0.001), quando comparado ao controle, porém a microemulsão foi mais eficiente (p <0.05) que o óleo aplicado diretamente nas orelhas dos animais.

Avaliação da atividade antimicrobiana do óleo essencial de sucupira (Pterodon emarginatus Vogel) / Evaluation of the antimicrobial activity of the essential oil of sucupira (Pterodon emarginatus)

A utilização de plantas com fins terapêuticos é uma das mais antigas formas de prática medicinal da humanidade. Isso tem despertado o interesse científico através de estudos sobre as atividades antimicrobianas de extratos e óleos essenciais de plantas com a finalidade de criar alternativas para o combate aos microrganismos resistentes aos antimicrobianos disponíveis atualmente. O objetivo deste estudo foi avaliar a possível atividade antimicrobiana do óleo essencial de Pterodon emarginatus Vogel frente às cepas bacterianas padrão de Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 e Escherichia coli ATCC 25922. O óleo essencial de P. emarginatus foi extraído através do método de hidrodestilação por arraste a vapor utilizando aparelho de Clevenger modificado. A atividade antimicrobiana foi determinada utilizando o método de difusão em meio sólido, pela técnica de pour plate, usando o óleo essencial puro (100%) e nas seguintes diluições: 32%, 16%, 8%, 4%, 2%, 1% e 0,5%. Nenhuma das concentrações testadas do óleo essencial formou halo de inibição para as cepas de Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 e Escherichia coli ATCC 25922. Dessa forma, conclui-se que o óleo essencial de P. emarginatus não possui atividade antimicrobiana contra S. aureus, P. aeruginosa e E. coli.

The use of plants for therapeutic purposes is one of the oldest forms of medical practice. This has aroused scientific interest through studies on the antimicrobial activity of extracts and essential oils from plants for the purpose of creating alternatives to combat microorganisms resistant to antibiotics. The objective of this study was to evaluate the potential antimicrobial activity of the essential oil of Pterodon emarginatus against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 and Escherichia coli ATCC 25922. The essential oil of P. emarginatus was extracted by the method of hydrodistillation by steam distillation using a modified Clevenger apparatus. Antimicrobial activity was determined using the method of diffusion in solid medium by the pour plate technique using pure essential oil (100%) at the following concentrations: 32%, 16%, 8%, 4%, 2%, 1% and 0.5%. None of the concentrations formed zones of inhibition for Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 and Escherichia coli ATCC 25922. The present findings suggest that the essential oil of P. emarginatus has no antimicrobial activity against S. aureus. P. aeruginosa and E. coli.

Preliminary phytochemical and antileishmanial studies of the ethanolic extracts of Pterodon pudescens / Estudos preliminares sobre a fitoquimica e a atividade anti-leishmania de extratos etanólicos de Pterodon pudescens

Pentavalent antimonials are the first choice for the treatment of human leishmaniasis. However in rural areas the traditional plants may be preferred for the treatment of lesions. In recent years a number of papers are published related to the natural products especially plant derivative with infectious diseases. The present work was undertaken to evaluate the antileishmanial activity of Pterodon pubescens which is a native tree widely distributed over the central region of Brazil and used in folk medicine as wine infusions to treat inflammatory disease. The phytochemical screening and the biological essay of ethanolic extract of Pterodon pudescens (PPE) leaves at the concentrations of 150, 300, 450, 600 µg/ml were tested in vitro in Leishmania amazonensis-infected macrophages to support its traditional medicinal use as a leishmaniasis remedy. Phytochemical screening of PPE has shown the presence of catechemical tannins, steroids, triterpenoids and flavonoids. The biological test suggests that PPE were found to control parasite burden of cell cultures in dose-dependent manner. These findings highlight the fact that the apparent potency of Pterodon pudescens compounds, together with their widely distribution over Latin America and Brazil, may represent a promising antileishmanial agent.

Antimoniais pentavalentes são a primeira escolha para o tratamento das leishmanioses humanas. No entanto, no interior brasileiro plantas tradicionais são usadas para o tratamento dessas lesões. De fato, recentes trabalhos tem relatado o potencial terapêutico de produtos naturais, especialmente derivados de plantas. Neste estudo avaliamos a atividade leishmanicida de Pterodon pubescens, uma árvore nativa, distribuída pela região central brasileira e usada em infusões para tratamento de inflamações. Foi realizada a análise fitoquímica e o ensaio in vitro em macrófagos infectados com Leishmania amazonensis em concentrações de 150, 300, 450, 600 µg/ml do extrato etanólico de folhas de Pterodon pudescens (PPE) para comprovar o uso tradicional desta planta como terapia para as leishmanioses. Os testes fitoquímicos indicaram a presença de taninos catequímicos, flavonas, esteroides, triterpenoides, flavonoides e xantonas. Os ensaios biológicos revelaram que o PPE foi capaz de controlar a carga parasitária em macrófagos de maneira dose dependente. Estes resultados corroboram com o potencial terapêutico de compostos de Pterodon pudescens e, junto com sua ampla distribuição no Brasil, podem representar promissor agente leishmanicida.

Preparation and characterization of microcapsules of Pterodon pubescens Benth. by using natural polymers

An oleaginous fraction obtained from an alcohol extract of the fruit of Pterodon pubescens Benth. (FHPp) was microencapsulated in polymeric systems. These systems were developed using a complex coacervation method and consisted of alginate/medium-molecular-weight chitosan (F1-MC), alginate/chitosan with greater than 75% deacetylation (F2-MC), and alginate/low-molecular-weight chitosan (F3-MC). These developed systems have the potential to both mask the taste of the extract, and to protect its constituents against possible chemical degradation. The influence of the formulation parameters and process were determined by chemical profiling and measurement of the microencapsulation efficiency of the oleaginous fraction, and by assessment of microcapsule morphology. The obtained formulations were slightly yellow, odorless, and had a pleasant taste. The average diameters of the microcapsules were 0.4679 µm (F2-MC), 0.5885 µm (F3-MC), and 0.9033 µm (F1-MC). The best formulation was F3-MC, with FHPp microencapsulation efficiency of 61.01 ± 2.00% and an in vitro release profile of 75.88 ± 0.45%; the content of vouacapans 3-4 was 99.49 ± 2.80%. The best model to describe the release kinetics for F1-MC and F3-MC was that proposed by Higuchi; however, F2-MC release displayed first-order kinetics; the release mechanism was of the supercase II type for all formulations.

Uma fração oleaginosa obtida do extrato etanólico de frutos de Pterodon pubescens Benth (FHPp) foi microencapsulada em um sistema polimérico. Estes sistemas foram desenvolvidos utilizando o método de coacervação complexa, constituído de alginato/quitosana massa molecular média (F1-MC), alginato/quitosana com desacetilação superior a 75% (F2-MC) e alginato/quitosana de massa molecular baixa (F3-MC). Estes sistemas desenvolvidos têm o potencial tanto de mascarar o sabor do extrato, quanto de protegê-lo de possível degradação química. A influência dos parâmetros de formulação e processo foram determinadas por caracterização química, determinação da eficiência de microencapsulação da fração oleaginosa e por avaliação morfológica da microcápsula. As formulações mostraram-se ligeiramente amareladas, inodoras e com sabor agradável. Os diâmetros médios das microcápsulas foram de 0,4679 µm (F2-MC), 0,5885 µm (F3-MC) e 0,9033 µm (F1-MC). A melhor formulação foi F3-MC, considerando-se que apresentou eficiência de encapsulação de 61,01 ± 2,00%, e perfil de liberação in vitro de 75,88 ± 0,45%; o conteúdo dos vouacapanos 3-4 foi 99,49 ± 2,80%. O melhor modelo para descrever a cinética de liberação foi o modelo proposto por Higuchi para F1-MC e F3-MC, entretanto, para F2-MC foi o modelo de primeira ordem, e o mecanismo de liberação foi do tipo super caso II para todas as formulações.

Chemical variability of the essential oils from fruits of Pterodon emarginatus in the Brazilian Cerrado

Pterodon emarginatus Vogel, Fabaceae, is a tree species commonly known as "sucupira-branca". It is a popular medicinal plant in the Brazilian cerrado (Savanna). This study investigates the chemical variability of the essential oils from fruits of P. emarginatus. The fruits were collected from five sites in the Brazilian Cerrado and their essential oils were analyzed by GC/MS. The results obtained by Principal Component and Cluster Analysis identified two groups: cluster I containing β-caryophyllene and δ-elemene and cluster II containing α-copaene, β-cubebene, allo-aromadendrene, α-cubebene and γ-muurulene. The Canonical Discriminant Analysis was used to differentiate between clusters on the basis of essential oil composition. The results showed high variability in the composition of the essential oils from fruits of P. emarginatus, contributing to studies of domestication of this species.

Intoxicação espontânea e experimental por Pterodon emarginatus (Fabaceae Faboideae) em bovinos e experimental em ovinos / Spontaneous and experimental poisoning by Pterodon emarginatus (Fabaceae Faboideae) in cattle and experimental poisoning in sheep

Relatam-se mortalidades de bovinos nos Estados de Mato Grosso e Mato Grosso do Sul relacionadas ao consumo de folhas de Pterodon emarginatus. Três surtos ocorreram no período de seca na região Centro-Oeste, após a queda de árvores devido a ventos fortes ou após serem derrubadas para aproveitamento da madeira. Morreram 40 bovinos em três diferentes surtos. A intoxicação foi reproduzida com administração de folhas de P. emarginatus; a dose tóxica mínima foi 20g/kg para ovinos e 6g/kg para bovinos. Os sinais clínicos iniciaram-se entre 24 e 72 horas após o consumo da planta. A evolução clínica da doença letal foi de 12 a 36 horas. Os sinais clínicos se caracterizaram por apatia, depressão, andar a esmo, pressão da cabeça contra objetos. Em dois dos surtos, os bovinos que sobreviveram a fase aguda da doença, desenvolveram fotossensibilização. Os principais achados macroscópicos nos casos espontâneos e experimentais foram no fígado; estes se caracterizaram por hepatomegalia e evidenciação do padrão lobular na superfície capsular e de corte. Notaram-se também hemorragias nas serosas abdominais e torácicas. Microscopicamente observou-se necrose coagulativa hepatocelular, que variou de centrolobular a massiva, por vezes associada à congestão e hemorragia; ocorreu também marcada tumefação e vacuolização de hepatócitos na região periacinar. O diagnóstico foi baseado nos dados epidemiológicos, clínicos, patológicos e na reprodução experimental da intoxicação em bovinos e ovinos. Estes achados caracterizam P. emarginatus como planta hepatotóxica de interesse pecuário na região Centro-Oeste do Brasil.

This paper reports cattle mortalities in the states of Mato Grosso and Mato Grosso do Sul, Brazil, caused by the consumption of the leaves of Pterodon emarginatus. The outbreaks occurred during the dry season after P. emarginatus trees had fallen to the ground due to high winds or after having been cut for wood, and cattle had access to the branches. Forty cattle died during three different outbreaks. First clinical signs were seen after 24-72 hours of the consumption of the leaves by the cattle. The course of the letal disease was from 12 to 36 hours. Clinical signs were characterized by apathy, depression, walking aimlessly, pressing the head against objects, and occasionally photosensitization in cases of poisoning with a longer clinical course. The disease was reproduced by administration of P. emarginatus leaves at a minimum toxic dose of 20g/kg for sheep and 6g/kg for cattle. The main macroscopic findings in spontaneous and experimental cases were in the liver, characterized by hepatomegaly and diffuse accentuation of the lobular pattern on the capsular and cut surfaces. Additionally, there were petechiae, ecchymoses and suffusions within the thoracic and abdominal serosa surfaces. In two outbreaks, fotossensibilization was reported in cattle that survived the acute phase. The main histopathological findings were marked centrilobular or massive coagulative hepatocellular necrosis associated with congestion and hemorrhages, surrounded or not by markedly swollen and vesicular hepatocytes in the periacinar area. The diagnosis was based on epidemiological data, clinical signs, necropsy findings, histological lesions and experimental reproduction of the poisoning in cattle and sheep. These findings showed P. emarginatus to be a hepatotoxic plant of interest in the Midwest region of Brazil.

Chemical composition and cytotoxicity activity of the essential oil of Pterodon emarginatus

Pterodon emarginatus Vogel, Fabaceae, is a native aromatic tree distributed by central region of Brazil. Hydroalcoholic infusions of the seeds are used in folk medicine for their anti-rheumatic and anti-inflammatory properties. The objective of this work was identified the chemical components and verify the cytotoxic effect of the essential oil (EO) from P. emarginatus seeds. Thus, the EO of P. emarginatus seeds was analyzed by GC/MS analysis followed by brine shrimp lethality test and cytotoxic activity against tumor cell lines and human peripheral mononuclear blood cells (PBMC). The cancer cell lines tested were C6 (rat glioma), MeWo (human melanoma), CT26.WT (mouse colon carcinoma), MDA (human breast cancer), A549 (human lung carcinoma), B16-F1 (mouse melanoma), CHO-K1 (hamster ovary cell) and BHK-21 (hamster kidney fibroblast). Eleven compounds were identified by GC and CG/MS analyses. The main compounds with concentrations higher than 5% were β-elemene (15.3%), trans-caryophyllene (35.9%), α-humulene (6.8%), germacrene-D (9.8%), bicyclo germacrene (5.5%) and spathulenol (5.9%). The EO of P. emarginatus seeds showed toxicity to Artemia salina (LC50 1.63 µg/mL) and was active against all the cell lines tested. The potent cytotoxic activity had IC50 values ranging from 24.9 to 47 µg/mL. However, EO (1-100 µg/mL) had less cytotoxicity in PBMCs isolated from a healthy subject. In summary, the present study showed the potential antiproliferative of the EO of P. emarginatus seeds.

14, 15-epoxygeranylgeraniol and extracts isolated from Pterodon emarginatus Vog. fruits: antitumor activity on glioblastoma cells.

Plant-derived substances have traditionally played important roles in the treatment of human diseases, including of great significance to cancer therapy. Plants of the genus Pterodon (Fabaceae, Leguminosae), commonly known as ‘sucupira’, are disseminated throughout the central region of Brazil and have been used frequently in popular medicine. In recent years, interest in these plants has increased considerably. The biological effects of their extracts and pure metabolites have been investigated in several experimental models in vivo and in vitro. Until the present day, the antitumor effect of Pterodon plants on brain tumors is unknown. Therefore, the aim of this work was to investigate the action of P. emarginatus Vogel extracts and its fractions on glioblastoma cells. The hexane (HE), dichloromethane (DE) and ethanol (EE) extracts were obtained from seeds powder in each solvent. The diterpene 14,15-epoxygeranylgeraniol was obtained from HE fractionation. For tumorigenic assays, the extracts and fractions were added to U87MG, a human glioblastoma cells line. The cell viability assay showed that the proliferation of U87MG was inhibited by both extracts and the 14,15- epoxygeranylgeraniol. Further trials in vivo will help to confirm these results, and may contribute to generate natural compounds for the treatment of this type of cancer.

Intoxicação espontânea por Pterodon emarginatus (Fabaceae) em bovinos no estado de Goiás / Spontaneous poisoning of cattle by Pterodon emarginatus (Fabaceae) in Goiás, Brazil

Descreve-se um surto de intoxicação por Pterodon emarginatus em bovinos no Estado de Goiás. De um lote de 84 bovinos que comeram avidamente folhas e os frutos da planta após a queda acidental de uma árvore, todos os animais adoeceram e sete morreram. Os sinais clínicos observados foram eriçamento dos pelos, retração do flanco, apatia profunda, prostração, tremores musculares, ressecamento do focinho, tenesmo, incoordenação, relutância em movimentar-se e decúbito esternal prolongado. As atividades séricas de AST, ALT e GGT e os teores de bilirrubina estavam acentuadamente elevados. As principais alterações macroscópicas consistiam de hepatomegalia e áreas multifocais de necrose no fígado, além de hemorragias no coração, pleura parietal, mesentério, omento, serosa do rúmen, baço, pulmão, subcutâneo e musculatura esquelética intercostal e torácica. Microscopicamente, observou-se degeneração e necrose hepatocelular massiva moderada a acentuada, hiperplasia biliar multifocal moderada e bilestase multifocal leve. Adicionalmente, notou-se degeneração vacuolar multifocal moderada nos túbulos contorcidos dos rins.

An outbreak of poisoning by Pterodon emarginatus in cattle in Goiás, Brazil, is described. Eighty four cattle that accidentally consumed the leaves and fruits from a P. emarginatus tree, fallen in a storm, were affected and seven died. Clinical signs included piloerection, flank retraction, marked apathy, prostration, muscle tremors, muzzle dryness, tenesmus, incoordination, reluctance to move, and prolonged sternal recumbency. AST, ALT, and GGT serum activity, and bilirubin levels were markedly increased. Gross lesions included hepatomegaly, multifocal areas of necrosis in the liver, and hemorrhages in the heart, parietal pleura, mesentery, omentum, ruminal serosa, spleen, lung, subcutaneous tissue, and thoracic and intercostal skeletal muscles. Histologically, moderate to severe, massive hepatocellular degeneration and necrosis with moderate bile duct hyperplasia and mild bile stasis were observed. In addition, moderate multifocal vacuolar degeneration in the convoluted renal tubular cells was noted.

Pharmaceutical properties of 'sucupira' (Pterodon spp. ) / Propriedades farmacêuticas de "sucupira" (Pterodon spp. )

The plant of the genus Pterodon (Fabaceae, Leguminosae), commonly known as 'sucupira' or 'faveira', are disseminated throughout the central region of Brazil and has frequently been used in popular medicine for its anti-rheumatic, analgesic, and anti-inflammatory properties. In recent years, interest in these plants has increased considerably. The biological effects of different phytoextracts and pure metabolites have been investigated in several experimental models in vivo and in vitro. The literature describes flavonoids, triterpene and steroids, while one paper presented studies with proteins isolated from the genus. This review provides an overview of phytochemical and pharmacological research in Pterodon, showing the main chemical compounds studied to date, and focusing on the relationship between these molecules and their biological activity. Furthermore, this study paves the way for more in-depth investigation, isolation and characterization of the molecules of this plant genus.

As plantas do gênero Pterodon (Fabaceae/Leguminosae), conhecidas popularmente como "sucupira branca" ou "faveira", encontram-se distribuídas pela região central do Brasil e são frequentemente utilizadas na medicina popular por suas propriedades antirreumáticas, analgésicas e antiinflamatórias. Nos últimos anos, o interesse por estas plantas tem aumentado consideravelmente. Os efeitos biológicos dos diferentes fitoextratos e metabólitos puros têm sido investigados em vários modelos experimentais in vivo e in vitro. A literatura descreve flavonóides, triterpenos, esteróides e apenas um trabalho mostra estudos com proteínas isoladas do gênero. Esta revisão apresenta de maneira geral as investigações farmacológicas e fitoquímicas de Pterodon, mostrando os principais compostos já estudados, sua composição química, focando na relação entre estas moléculas e sua atividade biológica. Mais ainda, nós abrimos as portas para maior investigação, isolamento e caracterização de moléculas deste gênero de plantas.

Composição química, atividade antimicrobiana do óleo essencial e ocorrência de esteróides nas folhas de Pterodon emarginatus Vogel, Fabaceae / Chemical composition, antimicrobial activity of essential oil and the occurrence of steroids in the leaves of Pterodon emarginatus Vogel, Fabaceae

Pterodon emarginatus Vogel, Fabaceae, conhecida popularmente como sucupira-branca, é uma espécie arbórea que possui interesse como planta medicinal e fonte de madeira. Vários estudos com o óleo e extratos dos seus frutos demonstraram atividades cercaricida, antimicrobiana e antiinflamatória. Tendo em vista a importância de P. emarginatus como planta medicinal o presente trabalho analisou a composição química, a atividade antifúngica e antibacteriana do óleo essencial de suas folhas, isolou e identificou compostos do extrato etanólico bruto das folhas. A análise do óleo essencial das folhas permitiu a identificação de 9 hidrocarbonetos sesquiterpênicos, sendo os majoritários o γ-muuroleno (48,79 por cento) e o biciclogermacreno (22,66 por cento). O óleo essencial apresentou atividade frente a bactérias Gram-positivas, sendo inativo sobre isolados clínicos de Candida. O estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas permitiu o isolamento da mistura dos esteróides estigmasterol e β-sitosterol. Todos os resultados obtidos contribuem para a ampliação de informações sobre essa planta amplamente utilizada pela população.

Pterodon emarginatus Vogel, Fabaceae, known as "sucupira-branca", is a tree specie with interest as medicinal plant and source of wood. Several studies with the oil and fruit's extracts have been showed cercaricid, antimicrobial and antiinflamatory activities. The importance of P. emarginatus conducted the present study to realize evaluated antifungal and antibacterial activity of essential oil of their leaves, and isolated some compounds of ethanolic extract of the leaves. The analysis of the essential oil from leaves allowed the identification of nine sesquiterpenics hydrocarbons, with the majority γ-muurolene (48.79 percent) and biciclogermacrene (22.66 percent). The essential oil showed activity against the Gram-positive bacteria, and inactive on clinical isolates of Candida. The phytochemical study of the ethanol extract of the leaves allowed the isolation of the mixture of stigmasterol and β-sitosterol steroids. All results contribute to the expansion of information about this plant widely used by the population.

Avaliação dos mecanismos envolvidos na inibição da proliferação e na indução da apoptose de linhagem leucêmica pelo óleo de sementes de Pterodon pubescens e suas frações/subfrações / Assessment of the mechanisms involved in inhibiting proliferation and inducing apoptosis of lineage leukemia by oil seed Pterodon pubescens and its fractions/subfractions

Alterações no ciclo celular e desenvolvimento de tumor encontram-se intimamente ligados. Expressão inadequada e/ou mutações de quinases dependentes de ciclinas, ciclinas e inibidores de quinases dependentes de ciclinas têm sido descritas em vários tipos de cânceres. Portanto, a busca por novas molédulas que têm como alvo eventos em tal via bioquímica tem aumentado ao longo dos anos. Como as plantas são importantes fontes de novas potenciais drogas quimioterápicas, o estudo da fitoquímica, aliado às pesquisas farmacológicas, permite desvendar novas substâncias com potencial anti câncer. Embora efeitos antitumorais tenham sido demonstrados para extratos de Pterodon pubescens, os mecanismos que induzem estes efeitos ainda não estão esclarecidos. Portanto, o presente trabalho teve como objetivos subfracionar a fração hexano do extrato bruto de frutos de Pterodon pubescens, avaliar alguns mecanismos pelos quais a subfração mais ativa exerce seu efeito antiproliferativo sobre linhagem leucêmica (K562) e tentar identificar compostos envolvidos em tais efeitos. O extrato bruto (OPp) foi obtido por maceração em etanol e posteriormente foi feita uma partição líquido-liquido obtendo-se a fração Hexano (HEX). O subfracionamento por coluna de sílica da HEX resultou em oito subfrações, sendo que a subfração 5 (SF5) a que apresentou menor complexidade por cromatografia gasosa e maior efeito biológico. A citotoxicidade foi avaliada pelo método de redução do sal tetrazol (MTT) e a proliferação celular pela síntese de DNA e curva de crescimento. As fases do ciclo celular e a apoptose foram analisados por citometria de fluxo e a expressão do RNA mensageiro por RT-PCR. A expressão de proteína foi avaliada por Western blotting e a identificação de compostos por CG-EM e 13C-RMN. A SF5 exerceu efeito citotóxico maior do que o extrato bruto, fração HEX e as outras subfrações. Na síntese de DNA e curva de crescimento, a SF5 exerceu efeito inibitório tempo e concentração...

Alterations in the cell cycle and tumor development are closely connected. Inapropriated expression and/or mutations of cyclin dependet kinases, cyclins and cyclin kinase inhibitors have been described in many kinds of cancer. So, the search of new molecules that have such biochemical pathway as target has increased over the years. Since plants are important sources of new potential chemotherapic drugs, phytochemical studies combined to pharmacological investigations permit the discover of new substances with potential anti-cancer properties. Although anti tumor effects have been demonstrated for Pterodon pubescens extracts, its mechanisms are still obscure. Therefore, the aims of present work were to subfractionate the HEX fraction of Pterodon pubescens, evaluate some mechanisms by which the most active subfraction exerts its antiproliferative effect on leukemic cell line (K562) and try to elucidate compounds involved in such effects. The crude extract (PpO) was obtained by maceration in ethanol with further liquid-liquid partition yielding the Hexan fraction (HEX). The HEX subfractioning by silica column yielded 8 subfractions, being the subfraction 5 (SF5) that with minor complexity by gas chromatography and greater biological effect. The citotoxicity was evaluated by tetrazolium salt reduction (MTT) and cellular proliferation by DNA synthesis and growth curve. The cell cycle phases and apoptosis were analyzed by flow cytometry and messenger RNA expression by RT-PCR. The protein expression was evaluated by Western blotting and the identification of compounds by GC-MS and 13C-NMR. SF5 induced greater citotoxic effects when compared to crude extract, HEX fraction or the others subfractions. On DNA synthesis and growth curve, SF5 induced time and concentration dependent inhibiory effect, also greater than HEX fraction. The cell cycle analysis showed an increase of cells on G1 phase with consequently reduction of S and G2/M phases. SF5 inhibited the MAP...

Atividades antimicrobiana e leishmanicida das sementes de Pterodon emarginatus Vogel / Antimicrobial and leishmanicidal activities of seeds of Pterodon emarginatus

O presente trabalho investigou as atividades antimicrobiana e leishmanicida das sementes de Pterodon emarginatus Vogel. O potencial antimicrobiano do óleo essencial (OE) obtido das sementes foi avaliado através dos testes de difusão em ágar (10, 25 e 50 mg) e determinação da concentração inibitória mínima e utilizou os microorganismos-padrão: Staphylococcus aureus ATCC 25923, Streptococcus mutans ATCC 25175, Pseudomonas aeruginosa ATCC 90271, Escherichia coli ATCC 10530 e Candida albicans ATCC 10231. A atividade leishmanicida do OE e frações (6,25 - 100 µg/mL) obtidas das sementes de P. emarginatus foram testadas, in vitro, sobre formas promastigotas de L. amazonensis e L. chagasi. O OE das sementes de P. emarginatus inibiu o crescimento somente de S. aureus (CIM = 2,5 mg/mL). As frações hexânica (IC50 = 50,06 µg/mL) e butanólica (IC50 = 46,65 µg/mL) apresentaram atividade frente às formas promastigotas de L. amazonensis, porém não apresentaram atividade frente a L. chagasi. Os resultados indicam que as moléculas bioativas presentes nas sementes de P. emarginatus podem ser utilizadas como protótipos para o desenvolvimento de fármacos e/ou como fonte de matérias-primas farmacêuticas.

The present work investigated the antimicrobial and leishmanicidal activities of seeds of Pterodon emarginatus. The tests of diffusion in agar (10, 25 and 50 mg) and determination of minimum inhibitory concentration (MIC) were performed using essential oil (EO) obtained from seeds using the standard microorganisms: Staphylococcus aureus ATCC 25923, Streptococcus mutans ATCC 25175, Pseudomonas aeruginosa ATCC 90271, Escherichia coli ATCC 10530 and Candida albicans ATCC 10231. Leishmanicidal activity of the EO and fractions (6.25 - 100 µg/ml) obtained of seeds of P. emarginatus was evaluated in vitro using L. amazonensis and L. chagasi promastigote forms. The EO inhibited the growth of S. aureus (MIC = 2.5 mg/ml). The hexane (IC50 = 50.06 µg/ ml) and butanol (IC50 = 46.65 µg/ml) fractions showed activity against L. amazonensis promastigote forms, but did not against L. chagasi promastigote forms. The results indicate that the bioactive molecules present in the seeds of P. emarginatus can be used as prototype for the development of drug and/or as source pharmaceutical material.

Anatomy and ontogeny of the pericarp of Pterodon emarginatus Vogel (Fabaceae, Faboideae), with emphasis on secretory ducts

Discrepant and incomplete interpretations of fruits of Pterodon have been published, especially on the structural interpretation of the pericarp portion that remain attached to the seed upon dispersal. The present work clarified these doubts and analyzed ultrastructural aspects of the Pterodon emarginatus diaspores using light and transmission electron microscopes. Cell divisions are prevalent among the initial phases of development, and the subadaxial and adaxial meristems form the fibrous inner mesocarp and the endocarp composed of multi-seriate epidermis, respectively. At the median mesocarp, numerous secretory ducts differentiate between the lateral bundles, by lytic process. After lysis of the central cells and the formation of the lumen, the ducts show unistratified secretory epithelium with dense cells; oil droplets are observed on the secretory epithelium and the subadjacent tissues. At maturity, the uniseriate exocarp and the outer mesocarp slough off in an irregular fashion, leaving the diaspore composed of a papery and brittle wing linked to a seed chamber that includes the median mesocarp composed of lignified cells, bordering vascular bundles and many secretory ducts whose epithelial cells develop large vacuoles that accumulate oleoresins. The Pterodon emarginatus fruit is a cryptosamara.

Interpretações discrepantes e incompletas têm sido conferidas ao fruto de Pterodon, especialmente no que tange à determinação estrutural da porção pericárpica que acompanha a semente na dispersão. Assim, com o objetivo de dirimir tais dúvidas e analisar a organização ultra-estrutural das estruturas secretoras presentes no diásporo de Pterodon emarginatus, realizaram-se estudos convencionais aos microscópios de luz e eletrônico de transmissão. Nas fases iniciais de desenvolvimento do fruto, prevalecem divisões celulares; pela ação do meristema subadaxial e do adaxial, formam-se, respectivamente, o mesocarpo interno fibroso e o endocarpo composto por epiderme multisseriada. No mesocarpo mediano, entre os feixes vasculares laterais, diferenciam-se numerosos ductos secretores lisígenos. Após a lise das células centrais e formação do lume, os ductos apresentam epitélio secretor uniestratificado, com células densas; gotas de óleo são observadas no epitélio secretor e tecido subjacente. Na maturidade, o exocarpo unisseriado e o mesocarpo externo, ambos fenólicos, descamam irregularmente, sendo o diásporo constituído pela ala papirácea e quebradiça, ligada ao núcleo seminífero que abrange o mesocarpo mediano de células lignificadas, margeando feixes vasculares e muitos ductos secretores, que apresentam acúmulo de oleorresina e cujas células epiteliais tornam-se vacuoladas. O fruto de Pterodon emarginatus é, portanto, uma criptossâmara.

The antibiotic activity of some Brazilian medicinal plants / Atividade antibiótica de algumas plantas medicinais brasileiras

The antibiotic activities of the ethanol extracts from 16 species of plants used in Brazilian folk medicine have been determined against Staphylococcus aureus, Micrococcus flavus, Bacillus cereus, B. subtilis, Salmonella enteretidis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Serratia marcescens, Mycobacterium phlei, M. smegmatis and M. fortuitum, and the yeasts Candida albicans and C. krusei. Among 32 extracts assayed, only those from Lafoensia pacari and Pterodon polygalaeflorus showed activity against the bacterial strains, and none were active against the yeasts. The ethanolic extract from the leaves of L. pacari showed minimum inhibitory concentration (MIC) values of 312.5 to 2500, 250, 625 and 1250 mg/mL, respectively, against eight different Gram-positive strains of Staphylococcus aureus, the Gram-negative Proteus mirabilis and the acid-fast bacilli Mycobacterium phlei, M. fortuitum and M. smegmatis. The ethanolic extract from the stem of L. pacari showed an MIC value of 625 mg/mL against S. aureus. Chemical analysis revealed that the crude extracts contained tannins, steroids, phenols, flavonoids, triterpenes and saponins: the activities were sufficiently high to present the possibility of future identification of the active components by bioassay-guided fractionation and purification.

As atividades antibióticas de extratos etanólicos de 16 espécies de plantas usadas em medicina popular no Brasil foram determinadas contra Staphylococcus aureus, Micrococcus flavus, Bacillus cereus, B. subtilis, Salmonella enteretidis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Serratia marcescens, Mycobacterium phlei, M. smegmatis e M. fortuitum, contra as leveduras Candida albicans e C. krusei. Entre os trinta e dois extratos testados, somente aqueles derivados de Lafoensia pacari e Pterodon polygalaeflorus mostraram atividade contra as cepas bacterianas e nenhum deles apresentou atividade contra as leveduras. O extrato etanólico das folhas de L. pacari mostrou valores de concentração inibitória mínima (CIM) na faixa entre 312,5 a 2500 mg/mL, 250 mg/mL, 625 mg/mL, e 1250 mg/mL, respectivamente, contra oito diferentes variedades de Staphylococcus aureus Gram-positivas, Proteus mirabilis Gram-negativas e os bacilos acido-resistentes Mycobacterium phlei, M. fortuitum e M. smegmatis. O extrato etanólico do caule de L. pacari apresentou valores de CIM de 625 mg/mL contra S. aureus. Análise química revelou que os extratos brutos continham taninos, esteróides, fenóis, flavonóides, triterpenos e saponinas: as atividades foram altas o suficiente para possibilitar o isolamento guiado pelo bioensaio e a identificação futura dos compostos ativos.