13C NMR spectral data and molecular descriptors to predict the antioxidant activity of flavonoids / Dados espectrais de RMN 13C e descritores moleculares para prever a atividade antioxidante dos flavonóides

Tissue damage due to oxidative stress is directly linked to development of many, if not all, human morbidity factors and chronic diseases. In this context, the search for dietary natural occurring molecules with antioxidant activity, such as flavonoids, has become essential. In this study, we investigated a set of 41 flavonoids (23 flavones and 18 flavonols) analyzing their structures and biological antioxidant activity. The experimental data were submitted to a QSAR (quantitative structure-activity relationships) study. NMR 13C data were used to perform a Kohonen self-organizing map study, analyzing the weight that each carbon has in the activity. Additionally, we performed MLR (multilinear regression) using GA (genetic algorithms) and molecular descriptors to analyze the role that specific carbons and substitutions play in the activity.

Danos aos tecidos devido ao estresse oxidativo estão diretamente ligados ao desenvolvimento de muitos, senão todos, os fatores de sedentarismo e de doenças crônicas. Neste contexto, a busca de moléculas naturais, que participam da nossa dieta e que possuam atividade antioxidante, flavonóides, torna-se de grande interesse. Neste estudo, nós investigamos um conjunto de 41 flavonóides (23 flavonas e 18 flavonóis), relacionando suas estruturas e atividade antioxidante. Os dados experimentais foram submetidos à análise de QSAR (relações quantitativas estrutura-atividade). Dados de RMN 13C foram utilizados para realizar um estudo do mapa auto-organizável de Kohonen, analisando o peso que cada carbono tem na atividade. Além disso, realizamos uma MLR (regressão múltipla) usando GA (algoritmos genéticos) e descritores moleculares para avaliar a influência de carbonos e substituições na atividade.

Intervalos de ittegración unificados para la caacterización estructural de pettróleos, carbones o sus fracciones por rmn ¹h y rmn 13c / Unified inegratiion intervls for the structural characterization of oil, coal or fractions there of by 1h nmr and 13c nmr / Intervalos de integração unificados para a caracterização estrutural de petróleos, carvões ou suas frações por rmn ¹h e rmn 13c

Con base en la revisión de publicaciones, hechas entre 1972 y 2006, se evidenció que hay imprecisiones en los límites de los intervalos de integración que los autores asignan a las señales en resonancia magnética nuclear (RMN) para hacer la caracterización estructural de petróleos, carbones o sus fracciones derivadas, a partir de sus espectros de hidrógeno (RMN ¹H) o de carbono (RMN 13C). En consecuencia, se determinaron límites unificados para la integración de los espectros RMN ¹H y RMN 13C de tales muestras mediante un tratamiento estadístico aplicado a los límites de los intervalos de integración ya publicados. Con esos límites unificados se elaboraron cartas de correlación en RMN útiles para la asignación de la integral en esos intervalos, y aun en otros de menor extensión definidos en función de la intersección entre asignaciones diferentes. Además se plantearon ecuaciones necesarias para establecer la integral atribuible a fragmentos más específicos en un intento por hacer una caracterización estructural más exacta a partir de los espectros RMN de petróleos, carbones o sus fracciones deriva.

Based on an analysis of publications reported between 1972 and 2006, it became clear that there are inaccuracies in the limits of the ranges of integration that the authors assigned to signals in nuclear magnetic resonance (NMR) to the structural characterization of petroleum, coals and their derived fractions, from their hydrogen (¹H NMR) and carbon (13C NMR) spectra. Consequently, consolidated limits were determined for the integration of ¹H NMR spectra and 13C NMR of these samples using a statistical treatment applied to the limits of integration intervals already published. With these unified limits, correlation NMR charts were developed that are useful for the allocation of the integral at such intervals, and at smaller intervals defined in terms of the intersection between different assignments. Also raised equations needed to establish the integral attributable to specific fragments in an attempt to make a more accurate structural characterization from NMR spectra of oil, coal or fractions derived.

Com base na revisão de publicações, feitas entre 1972 e 2006, evidenciou-se que existem imprecisões nos limites dos intervalos de integração que os autores tem atribuído aos sinais de ressonância magnética nuclear (RMN) para a caracterização estrutural do petróleo, carvão ou suas frações derivadas, com base em seus espectros de hidrogênio (RMN ¹H) e carbono (RMN 13C). Conseqüentemente, determinaram-se os limites consolidados para a integração dos espectros de RMN ¹H e RMN 13C deste tipo de amostras usando um tratamento estatístico aplicado aos limites de intervalos de integração já publicados. Com estes limites unificados foram desenvolvidos gráficos de correlação em RMN úteis para a atribuição da integral nestes intervalos e em outros menores, definidos em termos de intersecção entre atribuições diferentes. Além do mais, levantaram-se equações necessárias para estabelecer a integral atribuível a fragmentos específicos, numa tentativa de fazer uma caracterização estrutural mais exata a partir de espectros RMN de petróleo, carvão ou frações derivadas.