Résumé
Com o objetivo de estudar as relacoes quantitativas entre a estrutura quimica e a atividade antimicrobiana de analogos a nifuroxazida (5-nitro-2-furfurilideno 4-hidroxi benzidrazida), prepararam-se quatorze 5-nitro-2-furfurilideno benzidrazidas 'X ind.3','X ind.4','X ind.5'-substituidas em que 'X ind.3' e 'X ind.5' = H e 'X ind.4' = 'NO ind.2',Br,Cl,H,'CH ind.3','OCH ind.3',OH,'NH ind.2',CO'CH ind.3',O'C ind.2H ind.5','CF ind.3',N('CH ind.3)ind.2','SO ind.2NH ind.2' e 'X ind.3','X ind.4','X ind.5' = O'CH ind.3'. Nove entre os quatorze compostos obtidos ainda nao estao descritos na literatura. Os compostos obtidos foram identificados e/ou caracterizados por seus espectros de I.V.,'RMN POT.1'H e RMN 'ANT.POT.13C', e seus graus de pureza determinados pelas respectivas analises elementares de C, H e N e pelos intervalos de fusao. Determinaram-se os valores de frequencia de absorcao do grupo carbonila na regiao do I.V., em DMSO, como medida de sua polaridade. Este parametro foi utilizado como medida do efeito eletronico dos grupos substituintes estudados. Determinou-se tambem o coeficiente de particao de cinco compostos atraves do metodo de Shake-flask, utilizando-se para particao, o sistema 1-octanol/tampao fosfato, obtendo-se excelentes correlacoes entre os valores experimentais e calculados. Determinou-se a concentracao minima inibitoria, MIC, dos compostos obtidos frente a cepa ATCC 25923 de S.aureus, utilizando-se o Log1/Mol como medida da potencia antimicrobiana. O estudo das relacoes quantitativas entre a estrutura quimica e a atividade antimicrobiana, QSAR, foi realizada atraves da aplicacao do metodo stepwise aos valores de Log1/Mol em funcao de parametros estruturais, experimentais e de literatura, relacionados com os efeitos hidrofobico, eletronico e de polarizabilidade dos grupos substituintes