Allelopathic potential of orsellinic acid derivatives

Environmental degradation caused by the excessive use of pesticides has motivated studies aimed at the discovery of new formulations for pest control. The bioassays carried out under laboratory conditions for the present study involved the germination and seedling growth of Lactuca sativa cv. Grand Rapids and Allium cepa cv. Baia Periforme treated with lecanoric acid or one of seven esters obtained from the alcoholysis of the acid. Each substance was tested at concentrations of 10-3, 10-5, 10-7 M, and 10-9 M. The results revealed that, except for lecanoric acid and methyl orsellinate, all other compounds exhibited significant differences in their action when compared with the controls. Also, A. cepa was more sensitive to the compounds assayed, at the concentrations tested. Nearly all the esters exhibited significant effects, a feature that could makes them promising for the development of new natural herbicides.

A degradação do meio ambiente ocasionada pelo uso excessivo de agrotóxicos impulsiona pesquisas que visam a descoberta de novos pesticidas. Os bioensaios conduzidos em condições de laboratório no presente estudo, envolveu a germinação e o crescimento de plântulas de Lactuca sativa cv. Grand Rapids e Allium cepa cv. Baia Periforme tratadas com ácidos lecanórico ou um dos sete ésteres obtidos pela alcoólise deste ácido. Cada substância foi ensaiada nas concentrações 10-3 M, 10-5 M, 10-7 M, e 10-9 M. Os resultados indicaram que exceto o ácido lecanórico e o orselinato de metila, todos os demais apresentaram diferenças significativas em relação ao controle. Além disso, observou-se que A. cepa foi mais sensível aos compostos ensaiados, nas quatro concentrações. Praticamente todos os ésteres avaliados apresentaram efeitos significativos, o que os torna compostos potenciais na descoberta de novos herbicidas naturais.

Antibacterial activity of orsellinates

Para obter novos compostos com atividade antibacteriana, foram preparados os derivados 2,4-diidróxi-6-metilbenzoatos (orselinatos) e o ácido 2,4-diidróxi-6-metilbenzóico (ácido orselínico) através de reacões de alcoólise do ácido lecanórico. Todas as substâncias foram testadas contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas pelo método da microdiluicão. Staphylococcus aureus, Xanthomonas campestris var. vesicatoria and Ralstonia solanacearum foram mais sensíveis ao 2,4-diidróxi-6-metilbenzoato de n-propila, 2,4-diidróxi-6-metilbenzoato de n-pentila e 2,4-diidróxi-6-metilbenzoato de n-hexila com valores de CIM (Concentracão Inibitória Mínima) variando de 62,5 a 7,8 µg.mL1. Esses resultados mostraram que a homologacão da cadeia carbônica pode conduzir a compostos mais ativos.

Bioactive derivatives obtained from lecanoric acid, a constituent of the lichen Parmotrema tinctorum (Nyl. ) Hale (Parmeliaceae)

With the aim of obtaining new compounds with potential antifungal activity, lecanoric acid, a chemical constituent of the lichen Parmotrema tinctorum and its derivatives prepared from structural modification were tested against the fungus Cladosporium sphaerospermum, by employing the bioautographic method. Activity of the derivatives ranged from 10- to 1-ìg concentrations. Results demonstrated this series of compounds to have potent fungitoxic activity.