Análisis multivariable y variabilidad química de los metabolitos volátiles presentes en las partes aéreas y la resina de Bursera graveolens (Kunth) Triana & Planch. de Soledad (Atlántico, Colombia) / Multivariate analysis and chemical variability of the volatile metabolites present in the aerial parts and the resin of Bursera graveolens (Kunth) Triana & Planch from Soledad (Atlántico, Colombia)

The aim of this study was to determine the chemical compositions of the volatile fractions from the immature fruits, leaves, branches, stem bark and resin of Bursera graveolens (Kunth) Triana & Planch. by SDE-GC/MS and their relationship through the multivariate statistical analysis. The most abundant constituents found in the volatile fractions were: (a). Fruits – 3-hydroxy-mint furanone (6.7 percent), mint furanone (6.4 percent), carvone (5.3 percent), limonene (4.2 percent), trans-carveol (4.1), limonene-1,2-diol (3.8 percent), limonene dioxide derivative (3.7 percent), 2-hydroperoxide-2S,4R-p-mentha-6,8-diene (3.4 percent) and caryophyllene oxide (3.0 percent); (b). Leaves – germacrene D (20.7 percent), -caryophyllene (18.0 percent), viridiflorol (8.0 percent), limonene (6.6 percent), linalool (6.5 percent) and dendrolasin (5.3 percent); (c). Branches – mint furanone (43.9 percent), iso-mint furanone (6.8 percent), 3-hydroxy mint furanone (6.2 percent); (d.) Stem bark – mint furanone (44.6 percent), 3-hydroxy-mint furanone (16.2 percent), iso-mint furanone (6.4 percent); and, (e.) Resin – limonene (23.2 percent), mint furanone (15.9 percent), mint furanone derivative (14.8 percent), pulegone (12.1 percent), 3-hydroxy-mint furanone (8.6 percent), and menthofuran (6.2 percent). The principal component analysis (70 percent of related information) and cluster analysis applied to the data allowed to find 3 groups: I. – fruits; II. – leaves; and, III. – resin, stem bark and branches; the latter group showed a close compositional relationship. Thus, the volatile fractions in the branches and stem bark were represented by benzofuranoids compounds (60-69 percent); in the leaves by sesquiterpenoids (60 percent); in the fruits by monoterpenoids (54 percent); and, in the resin by benzofuranoids (48 percent) and monoterpenoids (42 percent).

El objetivo de este estudio fue determinar las composiciones químicas de las fracciones volátiles de los frutos inmaduros, hojas, ramas, corteza del tallo y resina de Bursera graveolens (Kunth) Triana & Planch. mediante SDE-GC/MS y su relación a través de análisis estadístico multivariable. Los constituyentes más abundantes encontrados en las fracciones volátiles fueron: (a). Frutos – 3-hidroxi-mentofuranona (6.7 por ciento), mentofuranona (6.4 por ciento), carvona (5.3 por ciento), limoneno (4.2 por ciento), trans-carveol (4.1 por ciento), limonen-1,2-diol (3.8 por ciento), derivado de dióxido de limoneno (3.7 por ciento), 2-hidroperóxido-2S,4R-p-menta-6,8-dieno (3.4 por ciento) y óxido de cariofileno (3.0 por ciento); (b). Hojas – germacreno D (20.7 por ciento), trans--cariofileno (18.0 por ciento), viridiflorol (8.0 por ciento), limoneno (6.6 por ciento), linalol (6.5 por ciento) y dendrolasina (5.3 por ciento); (c). Ramas – mentofuranona (43.9 por ciento), iso-mentofuranona (6.8 por ciento), 3-hidroxi-mentofuranona (6.2 por ciento); (d.) Corteza del tallo – mentofuranona (44.6 por ciento), 3-hidroxi-mentofuranona (16.2 por ciento), iso-mentofuranona (6.4 por ciento); y, (e.) Resina – limoneno (23.2 por ciento), mentofuranona (15.9 por ciento), mentofuranona derivado (14.8 por ciento), pulegona (12.1 por ciento), 3-hidroxi-mentofuranona (8.6 por ciento) y mentofurano (6.2 por ciento). El análisis de componentes principales (70 por ciento de información relacionada) y de conglomerado, aplicado a los datos permitió encontrar 3 grupos: I. – frutos; II. – hojas; y, III. – resina, corteza del tallo y ramas; este último grupo mostró estrecha relación composicional. Así, las fracciones volátiles estuvieron representadas por compuestos benzofuranoides (60-69 por ciento) en las ramas y corteza del tallo; por sesquiterpenoides (60 por ciento) en las hojas; por monoterpenoides (54 por ciento) en los frutos; y, por benzofuranoides (48 por ciento) y monoterpenoides...

Estudio químico de los metabolitos secundarios volátiles de flores y hojas de Cyanthillium cinereum (L.) H. Rob recolectada en Juan de Acosta (Atlántico, Colombia) / Chemical study of the volatile secondary metabolites of flowers and leaves of Cyanthillium cinereum (L.) H. Rob from Juan de Acosta (Atlántico, Colombia)

Volatile fractions and essential oils obtained from the flowers and leaves of Cyanthillium cinereum, isolated by simultaneous-distillation extraction (SDE) and conventional hydrodistillation (HD), were analyzed by gas chromatography and mass spectrometry (GC-MS). The most abundant compounds found in the volatile fractions were: (a). flowers – alpha-cadinol (14.4 percent), delta-cadinene (11.0 percent), thymohydroquinone dimethyl ether (7.0 percent), alpha-humulene (6.4 percent), tau-muurolol (5.8 percent), and terpinen-4-ol (5.1 percent); and, (b). leaves – alpha-cadinol (20.3 percent), delta-cadinene (11.7 percent), germacrene D-4-ol (9.1 percent), tau-muurolol (6.5 percent), terpinen-4-ol (5.8 percent), and elemol (5.1 percent). As main compounds in the essential oils (EO) were identified: (c). flowers – delta-cadinene (15.8 percent), alpha-cadinol (15.7 percent), alpha-humulene (9.6 percent), tau-muurolol (6.1 percent), thymohydroquinone dimethyl ether (5.5 percent), and tau-cadinol (4.4 percent); and, (d). leaves – alpha-cadinol (23.2 percent), elemol (10.6 percent), delta-cadinene (9.9 percent), tau-muurolol (8.2 percent), germacrene D-4-ol (6.1 percent), and terpinen-4-ol (4.9 percent). The yield achieved in the isolation of EO was 0.09 percent, for the flowers and leaves. Similarly, volatile fractions and essential oils, classified according to the terpene structures and chemical functionality, were represented by cadinane type sesquiterpene bicyclic hydrocarbons (19.8-30.9 percent) and their alcohols (36.2-46.2 percent).

Las fracciones volátiles y aceites esenciales obtenidos de flores y hojas de Cyanthillium cinereum, aislados por destilación-extracción simultánea con solvente (SDE) e hidrodestilación convencional (HD), fueron analizados por cromatografía de gases y espectrometría de masas (GC-MS). Los componentes más abundantes encontrados en las fracciones volátiles fueron: (a). flores – alfa-cadinol (14.4 por ciento), delta-cadineno (11.0 por ciento), timohidroquinona dimetil éter (7.0 por ciento), alfa-humuleno (6.4 por ciento), tau-muurolol (5.8 por ciento) y terpinen-4-ol (5.1 por ciento); y (b). hojas – alfa-cadinol (20.3 por ciento), delta-cadineno (11.7 por ciento), germacreno D-4-ol (9.1 por ciento), tau-muurolol (6.5 por ciento), terpinen-4-ol (5.8 por ciento) y elemol (5.1 por ciento). En los aceites esenciales (AE) se identificaron como compuestos mayoritarios: (c). flores – delta-cadineno (15.8 por ciento), alfa-cadinol (15.7 por ciento), alfa-humuleno (9.6 por ciento), tau-muurolol (6.1 por ciento), timohidroquinona dimetil éter (5.5 por ciento) y tau-cadinol (4.4 por ciento); y (d). hojas – alfa-cadinol (23.2 por ciento), elemol (10.6 por ciento), delta-cadineno (9.9 por ciento), tau-muurolol (8.2 por ciento), germacreno D-4-ol (6.1 por ciento) y terpinen-4-ol (4.9 por ciento). El rendimiento de los AE fue 0.09 por ciento, para las flores y hojas. Asimismo, las fracciones volátiles y aceites esenciales, clasificadas de acuerdo con las estructuras terpénicas y funcionalidad química, estuvieron representados por hidrocarburos (19.8-30.9 por ciento) sesquiterpénicos bicíclicos tipo cadinano y sus alcoholes (36.2-46.2 por ciento).

Caracterización química de las fracciones volátiles y aceites esenciales de hojas y flores de Chromolaena barranquillensis encontrada en Sabanalarga (Atlántico, Colombia) / Chemical characterization of the volatile fractions and essential oils of leaves and flowers of Chromolaena barranquillensis from Sabanalarga (Atlántico, Colombia)

Volatile secondary metabolites obtained from the leaves and flowers (fresh and dried) of Chromolaena barranquillensis (native specie of the Departamento del Atlántico), and isolated by simultaneous-distillation extraction (SDE) and conventional hydrodistillation (HD), were characterized chemically by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS). The main compounds identified in the volatile fractions were: (a). fresh flowers – beta - elemene (24.4 percent), a-pinene (19.6 percent), and limonene (15.7 percent); (b). dried flowers – beta-caryophyllene (21.4 percent), germacrene D (16.6 percent), and caryophyllene oxide (13.6 percent); (c). Fresh leaves – myrcene (39.0 percent), y-curcumene (17.8 percent), and limonene (10.2 percent); and, (d). Dried leaves – beta-caryophyllene (13.8 percent), -curcumene (9.8 percent), beta-elemene (7.7 percent), and caryophyllene oxide (6.4 percent). In the essential oils (EO) were recognized as major components: (e). Fresh flowers – beta-caryophyllene (22.9 percent), beta-elemene (14.3 percent), and germacrene D (14.0 percent); (f). Dried flowers – beta-caryophyllene (23.6 percent), -elemene (20.6 percent), and germacrene D (15.8 percent); (g). Fresh leaves – beta-caryophyllene (22.0 percent), limonene (11.8 percent), -cadinene (6.8 percent), and germacrene D (6.1 percent); and, (h). Dried leaves – beta-caryophyllene (29.1 percent), germacrene D (13.1 percent), and caryophyllene oxide (12.0 percent). The yields achieved in the isolation of EO were 0.2 percent/0.4 percent and 0.06 percent/0.1 percent for fresh/dried flowers and fresh/dried leaves, respectively.

Los metabolitos secundarios volátiles obtenidos de hojas y flores (frescas y secas) de Chromolaena barranquillensis (especie nativa del departamento del Atlántico), aislados por destilación-extracción simultánea con solvente (SDE) e hidrodestilación convencional (HD), se caracterizaron químicamente por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS). Los compuestos mayoritarios que se identificaron en las fracciones volátiles fueron: (a). flores frescas – beta-elemeno (24.4 por ciento), a-pineno (19.6 por ciento) y limoneno (15.7 por ciento); (b). Flores secas – trans-beta-cariofileno (21.4 por ciento), germacreno D (16.6 por ciento) y óxido de cariofileno (13.6 por ciento); (c). Hojas frescas – beta-mirceno (39.0 por ciento), y-curcumeno (17.8 por ciento) y limoneno (10.2 por ciento); y, (d). Hojas secas – trans-beta-cariofileno (13.8 por ciento), y-curcumeno (9.8 por ciento), beta-elemeno (7.7 por ciento) y óxido de cariofileno (6.4 por ciento). En los aceites esenciales (AE) se reconocieron como componentes principales: (e). Flores frescas – trans-beta-cariofileno (22.9 por ciento), beta-elemeno (14.3 por ciento) y germacreno D (14.0 por ciento); (f). Flores secas – trans-beta-cariofileno (23.6 por ciento), beta-elemeno (20.6 por ciento) y germacreno D (15.8 por ciento); (g). Hojas frescas – trans-beta-cariofileno (22.0 por ciento), limoneno (11.8 por ciento), -cadineno (6.8 por ciento) y germacreno D (6.1 por ciento); y, (h). Hojas secas – trans-beta-cariofileno (29.1 por ciento), germacreno D (13.1 por ciento) y óxido de cariofileno (12.0 por ciento). Los rendimientos alcanzados en el aislamiento de los AE fueron 0.2 por ciento/0.4 por ciento y 0.06 por ciento/0.1 por ciento para las flores frescas/secas y hojas frescas/secas, respectivamente.