Triterpenes of leaves from Piranhea trifoliata (Picrodendraceae) / Triterpenos das folhas de Piranhea trifoliata (Picrodendraceae)

The Amazon forest is rich in plant species diversity, among them,Piranhea trifoliata stands out, which is popularly known as piranheira, because their fruits are eaten by fish. Their barks are used as bath composition on uterus inflammation and as tea in malaria treatment. This study aimed to fractionate the dichloromethane and dichloromethane phase from methanolic extract of leaves of Piranhea trifoliata. The leaves were dried, grounded and extracted with dichloromethane, methanol and water. The methanol extract was partitioned with dichloromethane and ethyl acetate. The chromatographic fractionation yielded six pentacyclic triterpenoids: friedelan-3-one, 28-hydroxy-friedelan-3-one, 30-hydroxy-friedelan-3-one, lupeol, alfa- and beta-amyrin mixture, besides the mixture of the steroids: beta-sitosterol and stigmasterol. The substances structures were identified by 1H- and13C-Nuclear Magnetic Resonance (NMR) analysis and literature data comparison. This is the first report describing the chemical study of P. trifoliata leaves.

A floresta Amazônica é rica em diversas espécies vegetais, dentre elas, destaca-se Piranhea trifoliata, a qual é conhecida popularmente como piranheira, por seus frutos servirem de alimentos para peixes. Suas cascas são utilizadas como curativo para inflamação no útero em banhos de assento e para chás no tratamento de malária. O objetivo deste trabalho foi o fracionamento cromatográfico do extrato diclorometânico e da fase diclorometânica do extrato metanólico das folhas de Piranhea trifoliata. As folhas foram secas, moídas e extraídas com diclorometano, metanol e água. O extrato metanólico foi submetido à partição com diclorometano e acetato de etila. O fracionamento cromatográfico conduziu ao isolamento de seis triterpenoides pentacíclicos: friedelan-3-ona, 28-hidroxi-friedelan-3-ona, 30-hidroxi-friedelan-3-ona, lupeol, mistura de alfa- e beta-amirina, além da mistura dos esteroides beta-sitosterol e estigmasterol. As estruturas das substâncias foram identificadas pela análise dos espectros de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e de 13C e comparações com dados da literatura. Este é o primeiro relato descrevendo o estudo químico das folhas de P. trifoliata.

Flowering phenology of Mouriri guianensis (Melastomataceae) and its interaction with the crepuscular bee Megalopta amoena (Halictidae) in the restinga of Lençóis Maranhenses National Park, Brazil / Fenologia da floração de Mouriri guianensis (Melastomataceae) e sua interação com a abelha crepuscular Megalopta amoena (Halictidae) na restinga do Parque Nacional dos Lençóis Maranhenses, Brasil

Mouriri guianensis is a Brazilian endemic plant species distributed throughout the Amazon forest, Caatinga, Mata Atlântica and Cerrado domains, extending northward into Venezuela. The aim of this study was to describe the flowering phenology, floral biology and visitors associated with M. guianensis, highlighting the crepuscular bee species Megalopta amoena. Mouriri guianensis flowers from September to March. The flowering, the details of floral biology and the activities of floral visitors were observed for ten individual plants in December 2013, January-March 2014, September-December 2014 and January-March 2015. The flowering peaks occurred in December 2013 and in November-December 2014. Bees were collected in January and February 2015. A total of 86 individuals belonging to six bee species were recorded visiting the flowers, with Xylocopa cearensis making more than one-half of the visits (60%), followed by Melipona subnitida and Megalopta amoena with 21.17% and 9.41% of the visits, respectively. The visitors showed activity peaks between 5:00 and 6:00 AM (66.27%). Buzz pollination was their predominant behavior. Megalopta amoena used its jaws to open the pore and the anther gland. Melipona subnitida used parts of the glands to seal the entrance to the colony. The visitors, except for Augochlopsis sp. and Trigona sp., are pollinators of M. guianensis. Plants having an extended anthesis can attract visitors both day and night. In this study, we present an example of a crepuscular pollination system. We suggest that blooming at twilight is a strategy used by the plant to escape unsuitable visitors.

Mouriri guianensis é uma espécie vegetal endêmica do Brasil, distribuindo-se pelos domínios da Floresta Amazônica, Caatinga, Mata Atlântica e Cerrado, chegando ao norte até a Venezuela. O objetivo do estudo foi descrever a fenologia de floração, a biologia floral e os visitantes florais de M. guianensis, com destaque para as abelhas crepusculares Megalopta amoena. Mouriri guianensis floresce de setembro a março e a floração de dez indivíduos foi acompanhada em dezembro/2013, janeiro-março/2014, setembro-dezembro/2014, janeiro-março/2015, sendo observados aspectos da biologia floral e visitantes. Os picos de floração ocorreram em dezembro/2013 e novembro-dezembro/2014. As abelhas foram coletadas em janeiro e fevereiro de 2015. Um total de 86 indivíduos de seis espécies de abelhas foi registrado visitando as flores com Xylocopa cearensis realizando a maioria das visitas (60%), seguida por Melipona subnitida e Megalopta amoena com 21,17% e 9,41%, respectivamente. Os visitantes mostraram picos de atividade entre 5:00 - 6:00 h (66,27%). O comportamento predominante foi o de vibração. Megalopta amoena utilizou suas mandíbulas para romper os poros da antera e glândula. Melipona subnitida utilizou partes das glândulas para a vedação da entrada da colônia. Os visitantes, a exceção de Augochlopsis sp. e Trigona sp., são polinizadores de M. guianensis. Plantas com longos períodos de antese podem atrair visitantes diurnos e noturnos. Aqui demonstramos um exemplo de sistema de polinização crepuscular, sugerindo que o fato florir durante o crepúsculo é uma estratégia da planta para escapar de visitantes inoportunos.

Montrichardia linifera (Araceae) biological potential, phytochemical prospection and polyphenol content / Montrichardia linifera is commonly known in Brazil as "aninga." In November 2008 and August 2009, we collected plant samples and extracted leaves and stems using hexane or dichloromethane and methanol to evaluate its biological and chemical potential, phytochemical profile and polyphenol content. Differences in the chemical composition of the collections were evident. In the first collection, the apolar extracts were the richest in metabolite composition while the polar extracts were the richest in the second collection. In general, extracts from Aug/2009 had higher antioxidant and cytotoxic activities than extracts from Nov/2008 and the stem and leaf extracts from the Aug/2009 collection showed the highest polyphenol content. As an insecticide against Sitophilus zeamais, the hexane extract of the leaves (Aug/2009) presented concentration-dependent insecticidal activity. Only the methanolic extract of stems and leaves (Aug/2009) presented a small inhibition halo (9 and 7 mm, respectively) against Aeromonas hydrophila when evaluating its antibacterial potential. The study demonstrates that, collection period is an important factor to consider in phytochemical and biological activity studies of M. linifera. / Potencial biológico, prospección fitoquímica y contenido de polifenoles de Montrichardia linifera (Araceae) / Potencial biológico, prospecção fitoquímica e teor de polifenóis de Montrichardia linifera (Araceae)

Montrichardia linifera es comúnmente conocida en Brasil como "aninga". Fue colectada dos veces (Nov/2008 y Ago/2009), y sus hojas y tallos fueron extraídos con hexano o diclorometano y metanol. El potencial biológico y químico, perfil fitoquímico y contenido de polifenoles de sus extractos fueron evaluados. Fueron encontradas diferencias en la composición química: de la primera colecta, los extractos apolares fueron más ricos, mientras que de la segunda colecta, los polares fueron los más ricos. Extractos de Ago/2009 mostraron, en general, actividades antioxidante y citotóxica mayores que los de Nov/2008. Los extractos de los tallos y hojas de Ago/2009 mostraron un mayor contenido de polifenoles. Cuanto al ensayo insecticida sobre Sitophilus zeamais, el extracto hexánico de las hojas (Ago/2009) presentó actividad insecticida concentración-dependiente. Cuando evaluado el potencial antibacteriano, apenas los extractos metanólicos de los tallos y hojas (Ago/2009) presentaron un halo de inhibición pequeño (9 y 7 mm, respectivamente) contra Aeromonas hydrophila. Este estudio muestra que el período de la colecta es un factor importante a ser considerado cuando los objetivos son estudios fitoquímicos y de actividades biológicas de M. linifera.

Montrichardia linifera é comumente conhecida no Brasil como "aninga". Foi coletada duas vezes (Nov/2008 e Ago/2009), e suas folhas e caules foram extraídos com hexano ou diclorometano e metanol. O potencial biológico e químico, perfil fitoquímico e teor de polifenóis de seus extratos foram avaliados. Foram encontradas diferenças na composição química: da primeira coleta, os extratos apolares forem mais ricos, enquanto que da segunda coleta, os polares foram os mais ricos. Extratos de Ago/2009 mostraram, em geral, atividades antioxidante e citotóxica maiores que os de Nov/2008. Os extratos dos caules e das folhas de Ago/2009 mostraram um maior teor de polifenois. Quanto ao ensaio inseticida sobre Sitophilus zçamais, o extrato hexânico das folhas (Ago/2009) apresentou atividade inseticida dependente da concentração. Quando avaliado o potencial antibacteriano, apenas os extratos metanólicos dos caules e folhas (Ago/2009) apresentaram um halo de inhibição pequeno (9 e 7 mm, respectivamente) contra Aeromonas hydrophila. Este estudo mostra que o período da coleta é um fator importante a ser considerado quando os objetivos são estudos fitoquímicos e de atividades biológicas de M. linifera.

Larvicidal effects of endophytic and basidiomycete fungus extracts on Aedes and Anopheles larvae (Diptera, Culicidae)

Introduction In vitro bioassays were performed to access the larvicidal activity of crude extracts from the endophytic fungus Pestalotiopsis virgulata (Melanconiales, Amphisphaeriaceae) and the saprophytic fungus Pycnoporus sanguineus (Basidiomycetes, Polyporaceae) against the mosquitoes Aedes aegypti and Anopheles nuneztovari. Methods The extracts were tested at concentrations of 100, 200, 300, 400 and 500ppm. Ethyl acetate mycelia (EAM) extracts and liquid culture media (LCM) from Pe. virgulata and Py. sanguineus were tested against third instar larvae of Ae. aegypti and An. nuneztovari. Results The larvicidal activity of the EAM extracts from Pe. virgulata against Ae. aegypti had an LC50=101.8ppm, and the extract from the basidiomycete fungus Py. sanguineus had an LC50=156.8ppm against the Ae. aegypti larvae. The Pe. virgulata extract had an LC50=16.3ppm against the An. nuneztovari larvae, and the Py. sanguineus extract had an LC50=87.2ppm against these larvae. Conclusions These results highlight the larvicidal effect of EAM extracts from the endophyte Pe. virgulata against the two larval mosquitoes tested. Thus, Pe. virgulata and Py. sanguineus have the potential for the production of bioactive substances against larvae of these two tropical disease vectors, with An. nuneztovari being more susceptible to these extracts. .

Evaluation of larvicidal activity and brine shrimp toxicity of rhizome extracts of Zingiber zerumbet (L.) Smith

Introduction In this study, we used dichloromethane (DCM) and methanol (MeOH) extracts of the Zingiber zerumbet rhizome to evaluate brine shrimp lethality and larvicidal activity on Aedes aegypti and Anopheles nuneztovari mosquitoes. Methods Bioassays were performed by exposing third-instar larvae of each mosquito species to the DCM or MeOH extracts. Results Probit analysis with DCM and MeOH extracts demonstrated efficient larvicidal activity against A. aegypti and A. nuneztovari larvae. Conclusions The DCM and MeOH extracts showed higher activity against A. nuneztovari larvae than against A. aegypti larvae, suggesting that the extracts have species-specific activity. .

Estudo farmacognóstico e atividade in vitro sobre a coagulação sanguínea e agregação plaquetária das folhas de Passiflora nitida Kunth (Passifloraceae) / Pharmacognostic study and in vitro activity on blood coagulation and platelet aggregation of leaves of Passiflora nitida Kunth (Passifloraceae)

O gênero Passiflora (Passifloraceae) é utilizado principalmente para tratar doenças do SNC e cardiovasculares. A espécie Passiflora nitida Kunth é comumente conhecida como "maracujá-do-mato". A literatura relata o consumo in natura dos frutos desta espécie pela população local para distúrbios gastrointestinais. Considerando o potencial farmacológico do gênero, este trabalho teve por objetivo realizar estudo de caracterização fitoquímica desta espécie e estudar os efeitos dos extratos aquoso (EA), etanólico (EE) e hexânico (EH) de suas folhas sobre a coagulação sanguínea e agregação plaquetária. Para a caracterização fitoquímica foram realizados testes de cromatografia em camada delgada e ressonância magnética nuclear. O efeito dos extratos sobre a coagulação foi avaliado pelos testes de tempo de protrombina (TP) e tempo de tromboplastina parcial ativada (TTPa). O efeito sobre a agregação plaquetária foi avaliado em plasma rico em plaquetas por método espectrofotométrico, usando adenosina difosfato (ADP) e adrenalina (ADR) como indutores da agregação. Os extratos EA, EE e EH apresentaram atividade coagulante pelo teste do TP e o EE apresentou atividade anticoagulante para o TTPa. Quando induzidos por ADP, os extratos EA, EE e EH apresentaram valores de concentração inibitória 50% (CI50, µg/mL) de 450,5 ± 50,7; 511,2 ± 35,5 e 394,4 ± 8,9, respectivamente, e quando induzidos por ADR apresentaram valores de 438,7 ± 5,2; 21,0 ± 1,9 e 546,9 ± 49,9, respectivamente. O EE apresentou atividade inibitória sobre a agregação. A caracterização fitoquímica foi sugestiva da presença de flavonóides e cumarinas, aos quais podem ser atribuídos, em parte, os efeitos biológicos estudados.

The Passiflora genus (Passifloraceae) is mainly used to treat CNS and cardiovascular diseases. The Passiflora nitida Kunth species is commonly known as "maracujá-do-mato". The literature reports the in natura consumption of fruits of this species by the local population for gastrointestinal disorders. Considering the pharmacological potential of the genus, this work aimed to carry out study of phytochemical characterization of this species and study the effects of the aqueous (AE), ethanol (EE) and hexane (HE) extracts from its leaves on blood coagulation and platelet aggregation. Thin-layer chromatography and nuclear magnetic resonance were carried out for the phytochemical characterization. The effect of the extracts on the coagulation was evaluated by prothrombin time (PT) and activated partial thromboplastin time (aPTT) tests. The effect on the platelet aggregation was evaluated in platelet-rich plasma by spectrophotometric method, using adenosine diphosphate (ADP) and adrenaline (ADR) as inducers of aggregation. The AE, EE and HE extracts showed coagulant activity by the PT test, and the EE showed anticoagulant activity by the aPTT. When induced by ADP, the AE, EE and HE extracts showed 50% inhibitory concentration values (IC50, µg/mL) of 450.5 ± 50.7, 511.2 ± 35.5 and 394.4 ± 8.9, respectively, and when induced by ADR showed values of 438.7 ± 5.2, 21.0 ± 1.9 and 546.9 ± 49.9, respectively. The EE showed inhibitory effect on the aggregation. The phytochemical characterization was suggestive of the presence of flavonoids and coumarins, which can be attributed in part to the biological effects studied.

Triterpenos das folhas de Minquartia guianensis Aubl. (Olacaceae) / Triterpenes from the leaves of Minquartia guianensis Aubl. (Olacaceae)

Este artigo descreve o isolamento dos triterpenos lupeol, taraxerol, lupen-3-ona e esqualeno obtido do extrato diclorometânico das folhas da espécie Minquartia guianensis Aubl., pertencente à família Olacaceae. Estes terpenóides foram isolados através de técnicas cromatográficas e identificados utilizando Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de ¹H e de 13C. Na literatura disponível, este é o primeiro relato destes triterpenos em M. guianensis.

This article describes the isolation of the triterpenes lupeol, taraxerol, lupen-3-one and squalene from the dichloromethane extract of the leaves of Minquartia guianensis Aubl. belonging to the Olacaceae family. These terpenoids were isolated through chromatographic techniques and identified using ¹H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR). At the best of our knowledge, this is the first report of these triterpenes in M. guianensis.