Phenolic compounds from Virola venosa (Myristicaceae) and evaluation of their antioxidant and enzyme inhibition potential / Compostos fenólicos de Virola venosa (Myristicaceae) e avaliação de seu potencial antioxidante e de inibição enzimática

Virola venosa, popularly known in Brazil as ucuuba-da-mata, occurs naturally in the Amazon region and has potential to provide useful natural compounds, as already known for other Virola species. Therefore, the objective of this study was to determine the chemical composition of bark and leaf extracts of V. venosa, and to test the antioxidant capacity and α-glucosidase inhibition potential of their compounds. Polar extracts showed to be more active in both assays, therefore a bioactivity-guided fractionation was performed to identify the compounds that were responsible for the recorded activities. Using a combination of LC-MS/MS analysis and isolation with NMR identification, eight phenolic compounds were identified. Assays with pure compounds of the active fraction revealed that ferulic acid was the main contributor compound to the observed bioactivity in the crude extracts. (AU)

Virola venosa, popularmente conhecida como ucuuba-da-mata, ocorre naturalmente na região amazônica e tem potencial para fornecer compostos naturais úteis, como já foi mostrado para outras espécies de Virola. Por isso, o objetivo deste estudo foi determinar a composição química dos extratos do tronco e das folhas de V. venosa e os possíveis potenciais antioxidantes e de inibição contra α-glucosidase de seus compostos. Os extratos polares mostraram-se mais ativos em ambos os testes, portanto, um fracionamento guiado por bioatividade foi realizado para designar os compostos responsáveis pelas atividades registradas. Através da combinação de análise CL-EM/EM e isolamento com identificação por RMN, foram identificados oito compostos fenólicos. Testes com os compostos puros principais das frações mais ativas indicaram o ácido ferúlico como o principal contribuinte das atividades biológicas observadas para os extratos brutos, e, consequentemente, o princípio ativo principal de V. venosa.(AU)

Constituintes químicos isolados dos galhos e cascas de amapazeiro (Parahancornia amapa, Apocynaceae) / Chemical constituents isolated from twigs and barks of amapazeiro (Parahancornia amapa, Apocynaceae)

Parahancornia amapa (Apocynaceae) is typical of the Amazon region and popularly known as amapazeiro and widely used in folk medicine in the Amazon region. The objective of this work was to study the phytochemical composition of twigs and barks of this species. From the dichloromethane extract of twigs were isolated -sitosterol, stigmasterol, and pentacyclic triterpenoids -amyrin, -amyrin, lupeol and friedelin. From the methanol extract of barks was isolated indole alkaloid isositsiriquina. The structures of these compounds were identified by analysis of the mass spectra high-resolution, ¹H and 13C NMR and comparisons with literature data. This is the first report of isolation of alkaloid in this genus.

Parahancornia amapa (Apocynaceae) é típica da região amazônica e conhecida popularmente como amapazeiro e muito utilizada na medicina popular da região Amazônica. O objetivo desse trabalho foi o estudo fitoquímico dos galhos e cascas dessa espécie. Do extrato diclorometânico dos galhos foram isolados o -sitosterol, estigmasterol, além de triterpenóides pentacíclicos, -amirina, -amirina, lupeol e friedelina. Do extrato metanólico das cascas foi isolado o alcaloide indólico isositsiriquina. As estruturas desses compostos foram identificadas por análise dos espectros de massa de alta resolução, Ressonância Magnética Nuclear de ¹H e 13C e comparações com dados da literatura. Esse é o primeiro relato de isolamento de alcaloide neste gênero.

Antimicrobial activity of bergenin from Endopleura uchi (Huber) Cuatrec / Atividade antimicrobiana de bergenina isolada de Endopleura uchi (Huber) Cuatrec

Endopleura uchi (Huber) Cuatrec. is an Amazon species traditionally used as treatment for inflammations and female disorders. Bergenin was isolated from ethyl acetate fraction of bark of E. uchi by using column chromatography over sephadex LH-20 and then silica gel 60 flash. Its structure was identified on the basis of its NMR spectra. The antimicrobial activity of bergenin and fractions of methanol extract of E. uchi were evaluated against ATCC microorganisms (Escherichia coli, Salmonella enteritidis, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Candida albicans, C. guilliermondii, Aspergillus flavus, A. nidulans). Clinically isolated strains of all of these microorganisms, along with C. tropicalis, A. niger, Shigella sonnei, Serratia marcenses and Klebsiella pneumoniae were also evaluated. The growth inhibition caused by bergenin, extracts and fractions of E. uchi against ATCC microorganisms were similar to the inhibition to microorganisms clinically isolated. The ethyl acetate fraction and the isolate bergenin inhibit the growth of the yeasts C. albicans, C. tropicalis, and C. guilliermondii, but present lower activity against filamentous fungi Aspergillus flavus, A. nidulans, A. niger, and did not inhibit the Gram positive and Gram negative bacteria. The activity of the ethyl acetate fraction and bergenin are in agreement wit its high concentration found in bark extract of E. uchi. Moreover, the selective activity against three Candida species helps to understand its traditional use against infections that affect women.

Endopleura uchi (Huber) Cuatrec. é uma espécie amazônica utilizada tradicionalmente para o tratamento de inflamações uterinas e outras afecções femininas. Das cascas de E. uchi foi isolada a substância bergenina, por meio de cromatografia em coluna usando como fases estacionárias sephadex LH-20 e posteriormente, sílica gel 60 flash. A identificação estrutural de bergenina foi realizada por meio de espectros de RMN. A avaliação da atividade antimicrobiana da bergenina, dos extratos e frações de E. uchi foi realizada contra microorganismos ATCC e clinicamente isolados (Escherichia coli, Salmonella enteritidis, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Candida albicans, C. guilliermondii, Aspergillus flavus, A. nidulans). Além desses, foram testados os microorganismos isolados clinicamente (C. tropicalis, A. nidulans, A. niger, Shigella sonnei, Serratia marcenses, Klebsiella pneumoniae e Enterococcus faecalis). A inibição de crescimento dos microorganismos pela bergenina e extratos e frações de E. uchi contra os microorganismos ATCC foram similares à inibição obtida contra microorganimos isolados clinicamente. Os resultados revelaram a bergenina como um inibidor seletivo de Candida albicans, C. tropicalis e C. guilliermondii. Porém, a bergenina apresentou uma atividade inferior contra os fungos Aspergillus flavus, A. nidulans, A. niger, e não inibiu o crescimento de bactérias Gram positivas e Gram negativas. As atividades da fração de acetato de etila e da bergenina pura estão em concordância com a concentração da bergenina nas cascas. A atividade seletiva de bergenina contra três espécies de Candida auxilia na compreensão do seu uso tradicional contra que infecções que afetam o aparelho reprodutor feminino.

In vitro studies of the anthelmintic activity of Picrolemma sprucei Hook. f. (Simaroubaceae)

1300 ppm (1.3 g / L), water and ethanol extracts prepared from stems or roots of Picrolemma sprucei Hook. f. were lethal (85-90 percent mortality) in vitro to Haemonchus contortus (Barber Pole Worm) larvae, a gastrointestinal nematode parasite found in domestic and wild ruminants. Neosergeolide and isobrucein B were isolated in 0.0083 and 0.0070 percent yield from dry, ground P. sprucei stems (0.89 kg). Neosergeolide, isobrucein B and the anthelmintic drug standard levamisole all caused comparable mortality rates (68-77 percent) in vitro to H. contortus at similar concentrations (81-86 ppm). The anthelmintic activity of P. sprucei infusions (teas), alcohol extracts, and neosergeolide and isobrucein B, has therefore been demonstrated for the first time.

Na concentração de 1300 ppm (1.3 g / L), extratos aquosos e etanólicos preparados a partir dos caules ou raízes de Picrolemma sprucei Hook. f. apresentaram letalidade (85-90 por cento de mortalidade) in vitro para Haemonchus contortus, um nematóide parasítico do aparelho gastrointestinal de ruminantes domesticos e silvestres. Neosergeolida e isobruceina B foram isoladas dos caules em rendimentos de 0.0083 and 0.0070 por cento, respectivamente. Essas últimas e a droga anti-helmíntica levamisole provocaram mortalidade semelhante in vitro (68-77 por cento) em H. contortus em concentrações semelhantes (81-86 ppm). A atividade anti-helmíntica in vitro de infusões e extratos alcoólicos dos caules, bem como da neosergeolida e isobruceina B isoladas de P. sprucei, foi demonstrada pela primeira vez.