RESUMO
We present a study of the effect that substituents with competitive inductive properties have on the reactivity of the aromatic ring. As specific case, we studied the gas phase protonation of paranitroaniline (PNA) using Density Functional Theory methods (DFT) and Moller Plesset second order perturbation Theory (MP2). The joint effect of the substituents yields relative stabilities on the protoanted species that follow the trend nitro group > amino group > ortho carbon > para carbon > meta carbon > ipso carbon (positions relative to the amino group).
Se presenta un estudio del efecto de sustituyentes con propiedades inductivas competitivas sobre la reactividad en el anillo aromático. Como caso específico se estudió la protonación de la para nitro anilina (PNA) en fase gaseosa utilizando métodos de teoría de los funcionales de la densidad (DFT) y teoría de perturbaciones de segundo orden bajo el formalismo de Moller Plesset (MP2). El efecto conjunto de los sustituyentes conduce a estabilidades relativas para las especies protonadas de acuerdo con la siguiente escala: grupo nitro > grupo amino > carbono orto > carbono para > carbono meta > carbono ipso (posiciones relativas al grupo amino).
A presenta um estudo do efeito de substituintes com propriedades indutivas competitivas sobre a reação no anel aromático. Como caso específico se estudou a protonação da para nitro anilina (PNA) em fase gasosa utilizando métodos de Teoria dos Funcionais da Densidade (DFT), e Teoria de Perturbações de segunda ordem debaixo o formalismo de Moller Plesset (MP2). O efeito conjunto dos substituintes conduz a estabilidades relativas para as espécies protonadas de acordo com a seguinte escala: grupo nitro > grupo amino > carbono orto > carbono para > carbono meta > carbono ipso (posições relativas ao grupo amino).