Essential oil composition in natural population of Lippia origanoides (Verbenaceae) during dry and rainy seasons / Composición de los aceites esenciales en poblaciones naturales de Lippia origanoides (Verbenaceae) durante las estaciones seca y lluviosa

Abstract Lippia origanoides Kunth. is a medicinal shrub native to some countries in South America, Central America and the Caribbean. This study aims to investigate the chemical composition of the essential oil and the genetic diversity of a natural population of Lippia origanoides in two seasons. Leaf samples were collected from 30 individuals in the dry and rainy seasons. The essential oil was extracted into a Clevenger apparatus and analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). The relative quantification of thymol and carvacrol was performed by gas chromatography coupled to a flame ionization detector (GC-FID). Multivariate analysis was used to evaluate the genetic divergence between plants. Carvacrol was the major compound found in most plants for both seasons. In the rainy season, plant 15 presented thymol as the major compound, and plants 16, 27, 28 and 29 presented camphor as the major compound. In the dry season, thymol remained the main compound of plant 15 and camphor remained the main compound of plants 16, 28 and 29; however, plant 27 presented carvacrol as the main compound in this season. After carvacrol, the compounds with the highest content were γ-terpinene, p-cymene and methyl-ether-thymol. Of the 30 plants studied, only five differed in their chemical composition, showing some degree of stability in relation to the dry and rainy seasons. There was no variation in the main compounds between the two seasons, but there was chemical diversity among the main compounds. Tocher grouping revealed five distinct groups, with group 1 including most of the plants in both dry and rainy seasons, indicating that the time of year evaluated did not significantly interfere with the essential oil composition of most plants.(AU)

Resumen Lippia origanoides Kunth. es un arbusto medicinal nativo de algunos países de Centro y Sur América y el Caribe. El objetivo de este estudio fue investigar la composición química de los aceites esenciales y la diversidad genética de una población natural de L. origanoides en dos estaciones. El aceite esencial se extrajo en un equipo de Clevenger y se analizó por cromatografía de gases acoplado a espectrometría de masas (CG-EM). La cuantificación relativa de timol y carvacrol se realizó por cromatografía de gases acoplado a un detector de ionización de llamas (CG-DIL). Se utilizó un análisis multivariado para evaluar la divergencia genética entre plantas. El carvacrol fue el compuesto principal encontrado en la mayoría de las plantas para ambas estaciones. En la estación lluviosa, la planta 15 presentó timol como el compuesto principal y las plantas 16, 27, 28 y 29 presentaron alcanfor como el compuesto principal. En la estación seca, el timol se mantuvo como el principal compuesto en la planta 15, de igual manera el alcanfor se mantuvo como el principal en las plantas 16, 28 y 29. Sin embargo, la planta 27 presentó carvacrol como el principal compuesto en esta estación. Después del carvacrol, los compuestos con el mayor contenido fueron γ-terpineno, p-cimeno and metil-eter-timol. De las 30 plantas estudiadas, solo cinco difirieron en su composición química, mostrando algún grado de estabilidad en relación a la estación seca y lluviosa. No hubo variación en los compuestos principales entre las dos estaciones, pero hubo diversidad química entre los compuestos principales. El agrupamiento de Tocher mostró cinco grupos distintos, con el grupo 1 incluyendo la mayoría de las plantas en ambas estaciones, lo cual indica que el periodo del año evaluado no interfiere significativamente con la composición de aceites esenciales en la mayoría de plantas.(AU)

Constituents of essential oils from the leaf, stem, root, fruit and flower of alpinia macroura k. schum / Constituyentes de los aceites esenciales de las hojas, tallo, raíz y flores de alpinia macroura k. schum

This paper reports the chemical constituents of essential oils from the various parts of Alpinia macroura K. Schum (Zingiberaceae) from Vietnam. The essential oils were obtained by hydrodistillation and analysed by means of gas chromatography coupled to Flame ionization detector (GC-FID) and gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC/MS). The main constituents of the oils were beta-pinene (8.8 percent-16.4 percent), 1,8-cineole (5.5 percent-17.7 percent), upsilon-terpinene (5.9 percent-16.9 percent), alpha-pinene (4.5 percent-8.4 percent) and beta-caryophyllene (1.4 percent-18.6 percent). Sabinene (9.0 percent) was identified only in the fruit. Overall, nineteen of the identified compounds are coming to all the essential oils. The chemical constituents of essential oils from the leaf, stem, root, fruit and flower of A. macroura are being reported for the first time and were found to be different from those of other Alpinia oils.

En este trabajo se presentan los componentes químicos de los aceites esenciales de las distintas partes de Alpinia macroura K. Schum (Zingiberaceae) de Vietnam. Los aceites esenciales se obtuvieron por hidrodestilación y se analizaron por medio de cromatografía de gases acoplada a detector de ionización de llama (GC-FID) y cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC/MS). Los principales constituyentes de los aceites fueron beta-pineno (8,8 por ciento -16,4 por ciento), 1,8-cineol (5,5 por ciento -17,7 por ciento), ípsilon-terpineno (5,9 por ciento -16,9 por ciento), alfa-pineno (4,5 por ciento -8,4 por ciento) y beta-cariofileno (1,4 por ciento -18,6 por ciento). Sabineno (9,0 por ciento) fue identificado solamente en la fruta. En general, diecinueve de los compuestos identificados están llegando a todos los aceites esenciales. Los componentes químicos de los aceites esenciales de la hoja, tallo, raíz, frutas y flores de A. macroura están siendo reportados por primera vez y se encontró que eran diferentes de las de otros aceites de Alpinia.

Antibacterial activity of cuticular components from heliotropium species, against staphylococcus aureus and salmonella tiphymurium / Actividad antibacteriana de componentes cuticulares de especies de heliotropium frente a staphylococcus aureus y salmonella tiphymurium

In this communication the antibacterial activity of filifolinol (1), naringenin (2) 3-O-methylgalangin (3) and pinocembrin (4) isolated from the resinous exudates of Heliotropium filifolium and H. sinuatum, were evaluated by flow cytometry against Staphylococcus aureus and Salmonella tiphymurium. The results showed that filifolinol (1) and naringenin (2) were inactive in the range of concentrations used (10 to 1000 ug/mL). On the other hand, pinocembrin (4) produced a decrease in cell surface at 500 ug/mL and the total disappearance of both bacterial populations at 1000 ug/mL. Also, 3-O-methylgalangin (3) showed the total disappearance at 1000 ug/mL of both bacterial populations and a decrease at 200 μg/mL for S. typhimurium and at 500 μg/mL for S. aureus.

En esta comunicación, la actividad antibacteriana de filifolinol (1), naringenina (2), 3-O-methylgalangina (3) y pinocembrina (4) aislados de los exudados resinosos de Heliotropium filifolium y H. sinuatum, fueron evaluados por citometría de flujo frente a Staphylococcus aureus y Salmonella tiphymurium. Los resultados mostraron que filifolinol (1) y naringenina (2) fueron inactivos en el intervalo de concentraciones usadas (10 a 1000 μg / mL). Por otro lado, pinocembrina (4) produce una disminución de la superficie de las células a 500 ug/mL y la desaparición total de ambas poblaciones bacterianas a 1.000 ug/mL. También, 3-O-metilgalangina (3) mostró la desaparición total a 1.000 ug / mL tanto de ambas poblaciones de bacterias y una disminución a 200 ug/mL para S. typhimurium y en 500 μg/mL para S. aureus.

Atividade antimicrobiana do óleo essencial de Cymbopogon citratus / Antimicrobial activity of Cymbopogon citratus essential oil / Actividad antimicrobiana del aceite esencial de Cymbopogon citratus

O Cymbopogon citratus é uma planta originária da Índia, pertencente à família Poaceae e facilmente adaptada em regiões tropicais como o Brasil. Este trabalho avaliou a atividade antimicrobiana do óleo essencial (OE) obtido por hidrodestilação das folhas de C. citratus. A concentração inibitória mínima (CIM) foi determinada pela técnica de microdiluição em caldo para as bactérias Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e a levedura Candida albicans. O menor CIM foi de 7,81 µg mL-1 para S. aureus, a média de 15,62µg mL-1 para P. aeruginosa e C. albicans e a maior de 62,50µg mL-1 para E. coli. O óleo essencial de C. citratus apresentou atividade antimicrobiana para todos os micro-organismos testados. O óleo mostrou potencial aplicabilidade no controle microbiano e sugerem-se novos estudos para auxiliar na ampliação das aplicações desta planta...

Cymbopogon citratus is an Indian plant belonging to the Poaceae family, easily adapted to tropical regions such as Brazil. This study assesses the antimicrobial activity of essential oil from C. citratus leaves obtained by hydro-distillation. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined by broth micro-dilution technique for Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans. The lowest MIC was 7.81 µg ml-1 for S. aureus, the medium was 15,62 µg mL-1 for P. aeruginosa and C. albicans and the highest was 62.50 µg mL-1 for E. coli. The C. citratus essential oil presented antimicrobial activity against all microorganisms. The essential oil showed potential applicability in microbial control and further studies are suggested to expand the application of this plant...

Cymbopogon citratus es una planta originaria de India, perteneciente a la familia Poaceae y fácilmente adaptable en las regiones tropicales como Brasil. Este estudio evaluó la actividad antimicrobiana del aceite esencial de las hojas de C. citratus obtenido por hidrodestilación. La concentración inhibidora mínima (CIM) se ha determinado por la técnica de microdilución en caldo para las bacterias Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa y la levadura Candida albicans. La CIM más baja fue 7.81 µg mL-1 para S. aureus, la media de 15.62µg mL-1 para P. aeruginosa y C. albicans y la mayor de 62.50 µg mL-1 para E.coli. El aceite esencial de C. citratus presentó actividad antimicrobiana para todos los microorganismos testados. El aceite mostró potencial de aplicabilidad en el control microbiano y se sugieren nuevos estudios para ampliar las aplicaciones de esta planta...

Estudio químico de los metabolitos secundarios volátiles de flores y hojas de Cyanthillium cinereum (L.) H. Rob recolectada en Juan de Acosta (Atlántico, Colombia) / Chemical study of the volatile secondary metabolites of flowers and leaves of Cyanthillium cinereum (L.) H. Rob from Juan de Acosta (Atlántico, Colombia)

Volatile fractions and essential oils obtained from the flowers and leaves of Cyanthillium cinereum, isolated by simultaneous-distillation extraction (SDE) and conventional hydrodistillation (HD), were analyzed by gas chromatography and mass spectrometry (GC-MS). The most abundant compounds found in the volatile fractions were: (a). flowers – alpha-cadinol (14.4 percent), delta-cadinene (11.0 percent), thymohydroquinone dimethyl ether (7.0 percent), alpha-humulene (6.4 percent), tau-muurolol (5.8 percent), and terpinen-4-ol (5.1 percent); and, (b). leaves – alpha-cadinol (20.3 percent), delta-cadinene (11.7 percent), germacrene D-4-ol (9.1 percent), tau-muurolol (6.5 percent), terpinen-4-ol (5.8 percent), and elemol (5.1 percent). As main compounds in the essential oils (EO) were identified: (c). flowers – delta-cadinene (15.8 percent), alpha-cadinol (15.7 percent), alpha-humulene (9.6 percent), tau-muurolol (6.1 percent), thymohydroquinone dimethyl ether (5.5 percent), and tau-cadinol (4.4 percent); and, (d). leaves – alpha-cadinol (23.2 percent), elemol (10.6 percent), delta-cadinene (9.9 percent), tau-muurolol (8.2 percent), germacrene D-4-ol (6.1 percent), and terpinen-4-ol (4.9 percent). The yield achieved in the isolation of EO was 0.09 percent, for the flowers and leaves. Similarly, volatile fractions and essential oils, classified according to the terpene structures and chemical functionality, were represented by cadinane type sesquiterpene bicyclic hydrocarbons (19.8-30.9 percent) and their alcohols (36.2-46.2 percent).

Las fracciones volátiles y aceites esenciales obtenidos de flores y hojas de Cyanthillium cinereum, aislados por destilación-extracción simultánea con solvente (SDE) e hidrodestilación convencional (HD), fueron analizados por cromatografía de gases y espectrometría de masas (GC-MS). Los componentes más abundantes encontrados en las fracciones volátiles fueron: (a). flores – alfa-cadinol (14.4 por ciento), delta-cadineno (11.0 por ciento), timohidroquinona dimetil éter (7.0 por ciento), alfa-humuleno (6.4 por ciento), tau-muurolol (5.8 por ciento) y terpinen-4-ol (5.1 por ciento); y (b). hojas – alfa-cadinol (20.3 por ciento), delta-cadineno (11.7 por ciento), germacreno D-4-ol (9.1 por ciento), tau-muurolol (6.5 por ciento), terpinen-4-ol (5.8 por ciento) y elemol (5.1 por ciento). En los aceites esenciales (AE) se identificaron como compuestos mayoritarios: (c). flores – delta-cadineno (15.8 por ciento), alfa-cadinol (15.7 por ciento), alfa-humuleno (9.6 por ciento), tau-muurolol (6.1 por ciento), timohidroquinona dimetil éter (5.5 por ciento) y tau-cadinol (4.4 por ciento); y (d). hojas – alfa-cadinol (23.2 por ciento), elemol (10.6 por ciento), delta-cadineno (9.9 por ciento), tau-muurolol (8.2 por ciento), germacreno D-4-ol (6.1 por ciento) y terpinen-4-ol (4.9 por ciento). El rendimiento de los AE fue 0.09 por ciento, para las flores y hojas. Asimismo, las fracciones volátiles y aceites esenciales, clasificadas de acuerdo con las estructuras terpénicas y funcionalidad química, estuvieron representados por hidrocarburos (19.8-30.9 por ciento) sesquiterpénicos bicíclicos tipo cadinano y sus alcoholes (36.2-46.2 por ciento).

Composición química de los aceites esenciales de las hojas de Helicteres guazumifolia (Sterculiaceae), Piper tuberculatum (Piperaceae), Scoparia dulcis (Arecaceae) y Solanum subinerme (Solanaceae), recolectadas en Sucre, Venezuela

Chemical composition of essential oils from leaves of Helicteres guazumifolia (Sterculiaceae), Piper tuberculatum (Piperaceae), Scoparia dulcis (Arecaceae) and Solanum subinerme (Solanaceae) from Sucre, Venezuela. Essential oils, biosynthesized and accumulated in aromatic plants, have a wide range of applications in the pharmaceutical health, cosmetics, food and agricultural industry. This study aimed to analyze the secondary metabolites in some plant species in order to contribute to their chemotaxonomy. Leaves from Helicteres guazumifolia, Piper tuberculatum, Scoparia dulcis and Solanum subinerme were collected and their essential oils were obtained by means of hydro-distillation. The oil fraction was analyzed and identified by GC/MS. The extraction yields were of 0.004, 0.032, 0.016 and 0.005%, and the oil constituents of 88.00, 89.80, 87.50 and 89.47%, respectively. The principal oils found were: non-terpenoids volatile secondary metabolites (30.28%) in H. guazumifolia; sesquiterpenoids (20.82 and 26.09%) and oxigen derivated (52.19 and 25.18%) in P. tuberculatum and S. dulcis; and oxigen diterpenoids (39.67%) in S. subinerme. The diisobuthylphtalate (13.11 %) in H. guazumifolia, (-)-spathulenol (11.37%) in P. tuberculatum and trans-phytol (8.29 and 36.00%) in S. dulcis and S. subinerme, were the principal constituents in their respective essential oils. The diisooctylphtalate were the essential oil common to all species, but the volatile compounds such as trans-pinane, L-linalool, β-ionone, isophytol, neophytadiene, trans-phytol, dibutylphtalate and methyl hexadecanoate, were only detected in three of these essences. This suggests that these plants may require similar secondary metabolites for their ecological interactions, possibly due to common environmental factors. Rev. Biol. Trop. 59 (2): 585-595. Epub 2011 June 01.

Los aceites esenciales son biosintetizados por plantas aromáticas y pueden obtenerse de cualquier órgano de la misma, tienen gran aplicación en la industria farmacéutica, sanitaria, cosmética, agrícola y de alimentos. Los aceites esenciales de las hojas de las plantas Helicteres guazumifolia, Piper tuberculatum, Scoparia dulcis y Solanum subinerme fueron obtenidos mediante hidrodestilación con rendimientos de 0.004, 0.032, 0.016 y 0.005%, respectivamente. La CG/EM permitió identificar la mayoría de los constituyentes de estos aceites esenciales (88.00, 89.80, 87.50 y 89.47%, respectivamente), encontrándose en mayor proporción metabolitos no volátiles de estructura no terpenoidal en H. guazumifolia (30.28%), sesquiterpenoides oxigenados en P. tuberculatum (52.19%), sesquiterpenos en S. dulcis (26.09%) y derivados oxigenados de diterpenos en S. subinerme (39.67%). Los constituyentes mayoritarios fueron el diisobutilftalato (13.11%) en H. guazumifolia, (-)-espatulenol (11.37%) en P. tuberculatum y el trans-fitol (8.29 y 36.00%) para S. dulcis y S. subinerme, respectivamente. El diisooctilftalato fue el constituyente común en los aceites esenciales de todas las especies y los compuestos volátiles trans-pinano, L-linalool, β-ionona, isofitol, neofitadieno, trans-fitol, dibutilftalato y hexadecanoato de metilo, fueron detectados en tres de estas esencias. Esto sugiere que dichas plantas pueden requerir metabolitos secundarios similares para su interacción ecológica, posiblemente debido a factores ambientales comunes.

Caracterización química de las fracciones volátiles y aceites esenciales de hojas y flores de Chromolaena barranquillensis encontrada en Sabanalarga (Atlántico, Colombia) / Chemical characterization of the volatile fractions and essential oils of leaves and flowers of Chromolaena barranquillensis from Sabanalarga (Atlántico, Colombia)

Volatile secondary metabolites obtained from the leaves and flowers (fresh and dried) of Chromolaena barranquillensis (native specie of the Departamento del Atlántico), and isolated by simultaneous-distillation extraction (SDE) and conventional hydrodistillation (HD), were characterized chemically by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS). The main compounds identified in the volatile fractions were: (a). fresh flowers – beta - elemene (24.4 percent), a-pinene (19.6 percent), and limonene (15.7 percent); (b). dried flowers – beta-caryophyllene (21.4 percent), germacrene D (16.6 percent), and caryophyllene oxide (13.6 percent); (c). Fresh leaves – myrcene (39.0 percent), y-curcumene (17.8 percent), and limonene (10.2 percent); and, (d). Dried leaves – beta-caryophyllene (13.8 percent), -curcumene (9.8 percent), beta-elemene (7.7 percent), and caryophyllene oxide (6.4 percent). In the essential oils (EO) were recognized as major components: (e). Fresh flowers – beta-caryophyllene (22.9 percent), beta-elemene (14.3 percent), and germacrene D (14.0 percent); (f). Dried flowers – beta-caryophyllene (23.6 percent), -elemene (20.6 percent), and germacrene D (15.8 percent); (g). Fresh leaves – beta-caryophyllene (22.0 percent), limonene (11.8 percent), -cadinene (6.8 percent), and germacrene D (6.1 percent); and, (h). Dried leaves – beta-caryophyllene (29.1 percent), germacrene D (13.1 percent), and caryophyllene oxide (12.0 percent). The yields achieved in the isolation of EO were 0.2 percent/0.4 percent and 0.06 percent/0.1 percent for fresh/dried flowers and fresh/dried leaves, respectively.

Los metabolitos secundarios volátiles obtenidos de hojas y flores (frescas y secas) de Chromolaena barranquillensis (especie nativa del departamento del Atlántico), aislados por destilación-extracción simultánea con solvente (SDE) e hidrodestilación convencional (HD), se caracterizaron químicamente por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS). Los compuestos mayoritarios que se identificaron en las fracciones volátiles fueron: (a). flores frescas – beta-elemeno (24.4 por ciento), a-pineno (19.6 por ciento) y limoneno (15.7 por ciento); (b). Flores secas – trans-beta-cariofileno (21.4 por ciento), germacreno D (16.6 por ciento) y óxido de cariofileno (13.6 por ciento); (c). Hojas frescas – beta-mirceno (39.0 por ciento), y-curcumeno (17.8 por ciento) y limoneno (10.2 por ciento); y, (d). Hojas secas – trans-beta-cariofileno (13.8 por ciento), y-curcumeno (9.8 por ciento), beta-elemeno (7.7 por ciento) y óxido de cariofileno (6.4 por ciento). En los aceites esenciales (AE) se reconocieron como componentes principales: (e). Flores frescas – trans-beta-cariofileno (22.9 por ciento), beta-elemeno (14.3 por ciento) y germacreno D (14.0 por ciento); (f). Flores secas – trans-beta-cariofileno (23.6 por ciento), beta-elemeno (20.6 por ciento) y germacreno D (15.8 por ciento); (g). Hojas frescas – trans-beta-cariofileno (22.0 por ciento), limoneno (11.8 por ciento), -cadineno (6.8 por ciento) y germacreno D (6.1 por ciento); y, (h). Hojas secas – trans-beta-cariofileno (29.1 por ciento), germacreno D (13.1 por ciento) y óxido de cariofileno (12.0 por ciento). Los rendimientos alcanzados en el aislamiento de los AE fueron 0.2 por ciento/0.4 por ciento y 0.06 por ciento/0.1 por ciento para las flores frescas/secas y hojas frescas/secas, respectivamente.