Study of the chemical composition of the resinous exudate isolated from Psoralea glandulosa and evaluation of the antioxidant properties of the terpenoids and the resin / Estudio de la composición química del exudado resinoso aislado de Psoralea glandulosa y la evaluación de las propiedades antioxidantes de la resina y sus terpenoides

Otholobium glandulosum (L.) J.W. Grimes (= Psoralea glandulosa L.) (Fabaceae) is a resinous bush that grows in Chile. The chemical composition of its resinous exudate was determined for the first time. Three meroterpenic: bakuchiol (8), 3-hydroxybakuchiol (11), 12-hydroxyisobakuchiol (12) and a new compound kuchiol (13) were isolated and their structures were determined. The antioxidant activity of the terpenic compounds and resin was evaluated using the bleaching of DPPH radical, Ferric Reducing Antioxidant Power (FRAP) and Total Reactive Antioxidant Properties (TRAP) assays.

Otholobium glandulosum (L.) J.W. Grimes (= Psoralea glandulosa L.) (Fabaceae) es un arbusto resinoso que crece en Chile. La composición química de su exudado resinoso fue determinada por primera vez. Tres meroterpenos: bakuchiol (8), 3-hidroxibakuchiol (11), 12-hidroxiisobakuchiol (12) y un nuevo compuesto kuchiol (13) fueron aislados y sus estructuras fueron determinadas espectroscópicamente. La actividad antioxidante de los compuestos terpénicos y la resina se evaluó mediante tres métodos antioxidantes DPPH, Poder Reductor de Hierro III (FRAP) y Capacidad Antioxidante Total (TRAP).

Antioxidant activity in heterogeneous and homogeneous system of the resinous exudates from Heliotropium stenophylum and H. sinuatum and of 3-O-methylgalangin their main component / Actividad antioxidante en sistema heterogéneo y homogéneo de los exudados resinosos de Heliotropium stenophyllum y H. sinuatum y de 3-O-methylgalangina su componente mayoritario

The antioxidant activity of resinous extracts obtained from H. stenophylum and H. sinuatum species, was evaluated through ORAC index (Oxygen Radical Absorbance Capacity) in water phase and in presence of Triton X-100 micelles, using as test molecules to pyrogallol red (PGR) and evaluating their reduction by the action of peroxyl radicals obtained from thermolysis of AAPH. The results show that these extracts protect to PGR of the action of the radicals. This protection is reduced drastically in the presence of Triton X-100 micelles. The same effect was observed with the main flavonoid of these extracts (3-O-methylgalangin). These results show the importance of the media of reaction of pure compounds and/or extracts at the time of to take into account their use as antioxidants.

La actividad antioxidante de exudados resinosos obtenidos desde las especies H. stenophylum y H. sinuatum, fue evaluada a través del ensayo ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity) en fase acuosa y en presencia de micelas de Triton X-100, usando como molécula prueba a pirogalol rojo (PGR) y evaluando su reducción frente a la acción de radicales peróxidos obtenidos desde la termólisis de AAPH. Los resultados muestran que estos extractos protegen al PGR de la acción de los radicales. Esta protección es reducida drásticamente en presencia de micelas de Tritón X-100. El mismo efecto fue observado con el flavonoide mayoritario de estos extractos (3-O-metilgalangina). Estos resultados muestran la importancia de considerar el medio de reacción de compuestos puros y/o extractos al momento de tomar en cuenta su uso como antioxidantes.