RESUMO
Gnaphalium affine D. Don, a medicinal and edible plant, has been used to treat gout in traditional Chinese medicine and popularly consumed in China for a long time. A detailed phytochemical investigation on the aerial part of G. affine led to the isolation of two new esters of caffeoylquinic acid named (-) ethyl 1, 4-di-O-caffeoylquinate (1) and (-) methyl 1, 4-di-O-caffeoylquinate (2), together with 35 known compounds (3-37). Their structures were elucidated by spectroscopic data and first-order multiplet analysis. All the isolated compounds were tested for their xanthine oxidase inhibitory activity with an in vitro enzyme inhibitory screening assay. Among the tested compounds, 1 (IC 11.94 μmol·L) and 2 (IC 15.04 μmol·L) showed a good inhibitory activity. The current results supported the medical use of the plant.
Assuntos
Adenina , Química , Medicamentos de Ervas Chinesas , Química , Farmacologia , Ativação Enzimática , Flavonoides , Química , Gnaphalium , Química , Supressores da Gota , Química , Farmacologia , Hidroxibenzoatos , Química , Estrutura Molecular , Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular , Compostos Fitoquímicos , Química , Farmacologia , Componentes Aéreos da Planta , Química , Extratos Vegetais , Química , Farmacologia , Ácido Quínico , Química , Xantina OxidaseRESUMO
Gnaphalium affine D. Don, a medicinal and edible plant, has been used to treat gout in traditional Chinese medicine and popularly consumed in China for a long time. A detailed phytochemical investigation on the aerial part of G. affine led to the isolation of two new esters of caffeoylquinic acid named (-) ethyl 1, 4-di-O-caffeoylquinate (1) and (-) methyl 1, 4-di-O-caffeoylquinate (2), together with 35 known compounds (3-37). Their structures were elucidated by spectroscopic data and first-order multiplet analysis. All the isolated compounds were tested for their xanthine oxidase inhibitory activity with an in vitro enzyme inhibitory screening assay. Among the tested compounds, 1 (IC 11.94 μmol·L) and 2 (IC 15.04 μmol·L) showed a good inhibitory activity. The current results supported the medical use of the plant.
Assuntos
Adenina , Química , Medicamentos de Ervas Chinesas , Química , Farmacologia , Ativação Enzimática , Flavonoides , Química , Gnaphalium , Química , Supressores da Gota , Química , Farmacologia , Hidroxibenzoatos , Química , Estrutura Molecular , Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular , Compostos Fitoquímicos , Química , Farmacologia , Componentes Aéreos da Planta , Química , Extratos Vegetais , Química , Farmacologia , Ácido Quínico , Química , Xantina OxidaseRESUMO
<p><b>OBJECTIVE</b>To evaluate the inhibitory effect of Gnaphalium affine extracts on xanthine oxidase (XO) activity in vitro and to analyze the mechanism of this effect.</p><p><b>METHODS</b>In this in vitro study, Kinetic measurements were performed in 4 different inhibitor concentrations and 5 different xanthine concentrations (60, 100, 200, 300, 400 Μmol/L). Dixon and Lineweaver-Burk plot analysis were used to determine Ki values and the inhibition mode for the compounds isolated from Gnaphalium affine extract.</p><p><b>RESULTS</b>Four potent xanthine oxidase inhibitors were found in 95% ethanolic (v/v) Gnaphalium affine extract. Among them, the flavone Eupatilin exhibited the strongest inhibitory effect on XO with a inhibition constant (Ki) of 0.37 Μmol/L, lower than the Ki of allopurinol (4.56 mol/L), a known synthetic XO inhibitor. Apigenin (Ki of 0.56 Μmol/L, a proportion of 0.0053‰ in Gnaphalium affine), luteolin (Ki of 2.63 Μmol/L, 0.0032‰ in Gnaphalium affine) and 5-hydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone (Ki of 3.15 Μmol/L, 0.0043‰ in Gnaphalium affine) also contributed to the inhibitory effect of Gnaphalium affine extract on XO activity.</p><p><b>CONCLUSIONS</b>These results suggest that the use of Gnaphalium affine in the treatment of gout could be attributed to its inhibitory effect on XO. This study provides a rational basis for the traditional use of Gnaphalium affine against gout.</p>
Assuntos
Flavonoides , Farmacologia , Gnaphalium , Química , Xantina OxidaseRESUMO
Se estudiaron plantas autóctonas de páramos colombianos, preconizados por la medicina tradicional como antiinflamatorios y citotóxicas, con el fin de identificar los compuestos responsables de las acciones terapéuticas mencionadas y hacer uso de sus extractos en el control de problemas como el cáncer y la inflamación. Se investigaron mezclas de hojas y tallos de especímenes de Ageratina vacciniaefolia, Conyza trihecatactis y Gnaphalium graveolens, pertenecientes a la familia Asteraceae, recolectadas en los páramos de Sumapaz y Cruz verde situados al sureste y nororiente de la ciudad de Bogotá (Colombia), en la cordillera oriental de los Andes. La obtención de los extractos y fracciones de las diferentes especies se realizó utilizando solventes de baja, mediana y alta polaridad. Los compuestos fueron monitoreados mediante Cromatografía en Capa Fina (CCF) y separados por Cromatografía en Columna (CC). Para su identificación se utilizaron técnicas espectroscópicas como RMN (experimentos 1H y 13C, HSQC, HMBC). La actividad antiinflamatoria se realizó mediante el modelo experimental del edema en la pata de ratas Wistar, inducido por la inyección plantar de carragenina (Muniappan & Sundarara, 2003) y un estudio histopatológico. Finalmente los ensayos de citotoxicidad frente a la línea celular OCI-AML3 fueron realizados mediante citometría de flujo. De las fracciones de Conyza trihecatactis se aislaron las siguientes sustancias: Ent-(13R)-labdan-14-en-8,13-diol, Ent-(13R)-8-hidroxilabdan-14-en-13-O-ß-D-xilopiranosa y el Ent-(13R)-labdan-8(17),14-dien-13-O-ß-D-xilopiranosa. De las fracciones de Ageratina vacciniaefolia se aislaron: Ácido kaur-16-en-19-oico, Ácido (-)9, 15-dihidroxikaur-16-en-19-oico, Ácido (+) kaur-16-en-19-oico y el ß-D-glucopyranosil éster del Ácido(-)-17-(ß-xilopiranosa)-kauran-19-oico. De las fracciones de Gnaphalium graveolens se aisló el ácido ent-kaur-9(11), 16-dien-19-oico. La fracción de acetato de etilo, obtenida del extracto en éter de petróleo de Conyza trihecatactis mostró un buen resultado en la actividad antiinflamatoria a la quinta y séptima hora del tratamiento a una concentración de 300mg/kg; de igual manera esta fue la fracción más activa en los ensayos de citotoxicidad a una concentración de 10µg/mL.
Assuntos
Anti-Inflamatórios , Conyza , Citotoxinas , Diterpenos , Gnaphalium , Colômbia , Modelos Animais , Extratos Vegetais , Plantas MedicinaisRESUMO
As a continuation of the phytochemical studies of Mexican medicinal plants, in this work we show the results of the investigation of five mexican plants that are commonly used in the folk medicine. From Gnaphalium sphacellatum Kunth was isolated obliquin, from G. inornatum DC, kaurenoic acid and beta-sitosterol, from G. purpurascens DC, gnaphaline and pinocembrin, from Spharalcea angustifolia (Cav.) G. Don, ()-loliolide and sacharose and from Mimosa xanti A. Gray, beta-sitosterol, stigmasterol, (+)-pinitol, lupeol. The structures were elucidated by NMR and MS spectra.
Como una continuación de los estudios fitoquímicos de plantas medicinales de México, en este trabajo presentamos los resultados de la investigación de cinco plantas mexicanas comúnmente usadas en la medicina tradicional. De Gnaphalium sphacellatum Kunth se aisló obliquina, de G. inornatum DC, se aisló acido kaurenoico y beta-sitosterol, de G. purpurascens DC, gnaphalina y pinocembrina, de Sphaeralcea angustifolia, (Cav.) G. Don. ()-loliolide y sacarosa y de Mimosa xanti A. Gray, beta-sitosterol, estigmasterol, (+)-pinitol, lupeol. Las estructuras fueron elucidadas por espectroscopía de RMN y MS.