Lipophilicity and antibacterial activity of flavonols: antibacterial activity of resinous exudates of Haplopappus litoralis, H. chrysantemifolius and H. scrobiculatus / Lipofilia y actividad antibacteriana de flavonoles: actividad antibacteriana de los exudados resinosos de Haplopappus litoralis, H. chrysantemifolius y H. scrobiculatus

The antibacterial properties of the resinous exudates from Haplopappus litoralis, H. chrysantemifolius and H. scrobiculatus from Central Chile were assessed against Gram negative and Gram-positive bacteria, and proved active against the latter. The results show that the antibacterial activities of the resinous exudates are independent from the flavonols isolated from each extract that proved to be inactive. The estimated lipophilicity of the flavonols isolated from the Haplopappus resinous exudates were compared with the lipophilicity of known antibacterial flavonols. This analysis showed that lipophilicity is an important variable to predict the antibacterial activity of flavonols.

La actividad antibacteriana de los exudados resinosos de Haplopappus litoralis, H. chrysantemifolius y H. scrobiculatus de la Zona Central de Chile fueron evaluadas frente a bacterias Gram-negativas y Gram-positivas, y resultaron activos frente a estas últimas. Los resultados mostraron que la actividad antibacteriana de los exudados resinosos es independiente de los flavonoles aisladas de cada extracto que no mostraron actividad antibacteriana. La lipofilia estimada de los flavonoles aislados de los exudados resinosos de Haplopappus se comparó con la lipofilia de conocidos flavonoles antibacterianos. Este análisis mostró que la lipofilia es una variable importante para predecir la actividad antibacteriana de los flavonoles.

Biomass, resin and essential oil content and their variability in natural populations of the Chilean crude drug “bailahuén” (Haplopappus spp) / Biomasa, contenido de resina y aceite esencial y su variabilidad en poblaciones naturales de las especies de droga cruda chilena “bailahuén” (Haplopappus spp)

Bailahuén (Haplopappus rigidus, Haplopappus baylahuen, Haplopappus multifolius and Haplopappus taeda; Asteraceae) are medicinal shrubs native to the Andes Mountains of Chile widely used to treat hepatic ailments. At present, exploitation of bailahuén is based on wild collections, affecting the abundance of natural populations. Variability of biomass production and concentration of active compounds in different wild populations of the four Haplopappus species was studied in order to select the best plant material for cultivation. Resins were extracted with dichloromethane and essential oils by distillation. Biomass production of the populations was highest for H. baylahuen and H. rigidus compared with the other species, reaching between 0.56 and 1.61 kg and 1.11-1.48 kg per plant, respectively. No differences were found among populations of the same species. In some H. rigidus populations, the resin content was about a third of the dry weight, whereas plants of H. multifolius had mean values of about 8 percent. In H. baylahuen (11.3-27.7 percent) the resin content of leaves differed significantly among populations, whereas the essential oil ranged from 0.02-0.38 mL*100g DM-1 in H. baylahuen, 0.03-0.5 mL*100 g DM-1 for H. rigidus, and 0.08-0.35 mL*100 g DM-1 for H. taeda. Resin content in stems differed only among H. baylahuen (6.3-15.5 percent) and H. rigidus (10.7-21.2 percent) populations. No significant differences in essential oil content among species could be detected because of the large amount of variation observed among populations. The variation between plants of the same population may indicate favorable selection potential for future breeding programs.

Bailahuén (Haplopappus rigidus, Haplopappus baylahuen, Haplopappus multifolius y Haplopappus taeda; Asteraceae) son arbustos medicinales de la Cordillera de los Andes Chilena ampliamente usados para tratar malestares hepáticos. Actualmente, la explotación del bailahuén se basa en la recolección silvestre, afectando su abundancia. La variabilidad en diferentes poblaciones silvestres de las cuatro especies de Haplopappus fue usada en orden a determinar la potencialidad para seleccionar el mejor material vegetal para cultivo en producción de biomasa y contenido de principios activos. La resina se extrajo por inmersión en diclorometano y el aceite esencial por destilación. Los mayores rendimientos de biomasa se observaron en H. rigidus y H. baylahuen, con valores poblacionales que fluctuaron entre 1,11-1,48 y 0,56-1,61 kg planta-1, respectivamente, sin presentar diferencias entre poblaciones de la misma especie. El contenido de resinas alcanzó en algunas poblaciones de H. rigidus hasta un tercio del peso seco, mientras que en H. multifolius fue de aproximadamente 8 por ciento. En hojas, sólo se observaron diferencias significativas en el contenido de resinas entre poblaciones de H. baylahuen (11,3-27,7 por ciento). El contenido de aceites esenciales en hojas permitió diferenciar poblaciones de H. baylahuen (0,02-0,38 mL*100g MS-1), H. rigidus (0,03-0,50 mL*100g MS-1) y H. taeda (0,08-0,35 mL*100g MS-1). En tallos, el contenido de resina difirió significativamente entre poblaciones de H. baylahuen (6,3-15,6 por ciento) y H. rigidus (10,7-21,2 por ciento). La alta variación del contenido de aceite esencial entre poblaciones no permitió establecer diferencias entre especies. La variación entre poblaciones de la misma especie sugiere un buen pronóstico para futuras selecciones y mejoramiento genético.