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Lupeol and its esters: NMR, powder XRD data and in vitro evaluation of cancer cell growth
Silva, Aline Teixeira Maciel e; Magalhães, Cássia Gonçalves; Duarte, Lucienir Pains; Mussel, Wagner da Nova; Ruiz, Ana Lucia Tasca Gois; Shiozawa, Larissa; Carvalho, João Ernesto de; Trindade, Izabel Cristina; Vieira Filho, Sidney Augusto.
  • Silva, Aline Teixeira Maciel e; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Magalhães, Cássia Gonçalves; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Duarte, Lucienir Pains; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Mussel, Wagner da Nova; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Ruiz, Ana Lucia Tasca Gois; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Shiozawa, Larissa; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Carvalho, João Ernesto de; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Trindade, Izabel Cristina; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Vieira Filho, Sidney Augusto; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
Braz. J. Pharm. Sci. (Online) ; 53(3): e00251, 2017. tab, graf
Article in English | LILACS | ID: biblio-889402
ABSTRACT
ABSTRACT The triterpene lupeol (1) and some of its esters are secondary metabolites produced by species of Celastraceae family, which have being associated with cytotoxic activity. We report herein the isolation of 1, the semi-synthesis of eight lupeol esters and the evaluation of their in vitro activity against nine strains of cancer cells. The reaction of carboxylic acids with 1 and DIC/DMAP was used to obtain lupeol stearate (2), lupeol palmitate (3) lupeol miristate (4), and the new esters lupeol laurate (5), lupeol caprate (6), lupeol caprilate (7), lupeol caproate (8) and lupeol 3',4'-dimethoxybenzoate (9), with high yields. Compounds 1-9 were identified using FT-IR, 1H, 13C-NMR, CHN analysis and XRD data and were tested in vitro for proliferation of human cancer cell activity. In these assays, lupeol was inactive (GI50> 250µg/mL) while lupeol esters 2 -4 and 7 - 9 showed a cytostatic effect. The XRD method was a suitable tool to determine the structure of lupeol and its esters in solid state. Compound 3 showed a selective growth inhibition effect on erythromyeloblastoid leukemia (K-562) cells in a concentration-dependent way. Lupeol esters 4 and 9 showed a selective cytostatic effect with low GI50 values representing promising prototypes for the development of new anticancer drugs.
Subject(s)


Full text: Available Index: LILACS (Americas) Main subject: Triterpenes / Celastraceae Language: English Journal: Braz. J. Pharm. Sci. (Online) Journal subject: Farmacologia / Terapˆutica / Toxicologia Year: 2017 Type: Article Affiliation country: Brazil Institution/Affiliation country: Universidade Federal de Minas Gerais/BR

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