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Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF / Transamidation and transamidation-reduction of N-benzyltyramine with DMF / Transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina com DMF
Díaz-Oviedo, Christian; Quevedo, Rodolfo.
  • Díaz-Oviedo, Christian; Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química. Bogotá. CO
  • Quevedo, Rodolfo; Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química. Bogotá. CO
Rev. colomb. quím. (Bogotá) ; 47(1): 5-9, ene.-abr. 2018. graf
Article in Spanish | LILACS | ID: biblio-900833
RESUMEN
Resumen La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ.
ABSTRACT
Abstract Tyramine and N-benzyltyramine react with formaldehyde to form azacyclophanes by means of aromatic Mannich reactions and react with non-enolizable aldehydes to form the respective Schiff bases. In this paper we present the unexpected synthesis of N-formyl-N-benzyltyramine and N-methyl-N-benzyltyramine by means of transamidation and transamidation-reduction of N-benzyltyramine with N,N-dimethylformamide. A reaction mechanism involving formylation of N-benzyltiramine followed by a Leuckart-Wallach reduction is proposed for rationalising such transformation.
RESUMO
Resumo A tiramina e a N-benziltiramina reagem com formaldeído para formar azaciclofanos por meio de reações de Mannich aromáticas e reagem com aldeídos não-enolizáveis para formar as respectivas bases de Schiff. Neste trabalho apresenta-se a síntese inesperada de N-formil-N-benziltiramina e N-metil-N-benziltiramina por meio de transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina promovida pela N,N-dimetilformamida. Propõe-se um mecanismo de reação que envolve a formilação de N-benziltiramina seguida por uma redução de Leuckart-Wallach induzida pelo ácido fórmico gerado in situ.


Full text: Available Index: LILACS (Americas) Language: Spanish Journal: Rev. colomb. quím. (Bogotá) Journal subject: Chemistry Year: 2018 Type: Article Affiliation country: Colombia Institution/Affiliation country: Universidad Nacional de Colombia/CO

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