Your browser doesn't support javascript.
loading
Metabolism and antifungal activity of safrole, dillapiole, and derivatives against botryodiplodia theobromae and colletotrichum acutatum / Metabolismo y actividad antifúngica de safrol, dilapiol, y derivados contra botryodiplodia theobromae y colletotrichum acutatum
Vizcaíno-Páez, Samuel; Pineda, Rodrigo; García, Carlos; Gil, Jesús; Durango, Diego.
  • Vizcaíno-Páez, Samuel; Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Escuela de Química. Medellín. CO
  • Pineda, Rodrigo; Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Escuela de Química. Medellín. CO
  • García, Carlos; Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Escuela de Química. Medellín. CO
  • Gil, Jesús; Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Escuela de Química. Medellín. CO
  • Durango, Diego; Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Escuela de Química. Medellín. CO
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 15(1): 1-17, ene. 2016. ilus, graf, tab
Article in English | LILACS | ID: biblio-907513
ABSTRACT
The direct in vitro fungitoxicity and metabolism of safrole and dillapiole (isolated from Piper auritum and Piper holtonii, respectively) by Botryodiplodia theobromae and Colletotrichum acutatum were investigated. Higher values of mycelial growth inhibition for both fungi were obtained for dillapiole, as compared with safrole. B. theobromae was able to metabolize both compounds to their respective vicinal diols, reaching 65 percent relative abundance during the biotransformation of dillapiole; while C. acutatum only transformed safrole to various metabolites with relative abundances under 5 percent. According to the low antifungal activity of the major metabolic products (< 5 percent for vicinal diols), a detoxification process was implied. Studies on the influence of some substituents in the aromatic ring of safrole and dillapiole on the antifungal activity against B. theobromae were also carried out. As result, the safrole nitrated derivative, 6-nitrosafrole, showed a fungitoxicity level similar to that displayed by the commercial fungicide Carbendazim® under the conditions used. In light of this, safrole and dillapiole could be suggested as feasible structural templates for developing new antifungal agents.
RESUMEN
Se investigó la fungitoxicidad directa in vitro y el metabolismo de safrol y dilapiol (obtenidos desde Piper auritum and Piper holtonii, respectivamente) por Botryodiplodia theobromae y Colletotrichum acutatum. Los valores mayores de inhibición del crecimiento micelial de ambos hongos se obtuvieron para dilapiol, en comparación con safrol. B. theobromae metabolizó ambos compuestos a sus respectivos dioles vecinales, alcanzando abundancias relativas del 65 por ciento durante la biotransformación del dilapiol; mientras que C. acutatum solo transformó safrol en varios metabolitos con abundancias relativas menores al 5 por ciento. De acuerdo con la baja actividad antifúngica de los productos metabólicos mayoritarios (< 5 por ciento para los dioles vecinales), se sugiere un proceso de desintoxicación. Adicionalmente, se evaluó la influencia de algunos sustituyentes en el anillo aromático de safrol y dilapiol sobre la actividad antifúngica contra B. theobromae. Como resultado, el derivado nitrado del safrol, el 6–nitro safrol, presentó un nivel de fungitoxicidad similar al exhibido por el fungicida comercial Carbendazim® bajo las condiciones usadas. A la luz de lo anterior, safrol y dilapiol podrían ser sugeridos como plantillas estructurales adecuadas para el desarrollo de nuevos agentes antifúngicos.
Subject(s)

Full text: Available Index: LILACS (Americas) Main subject: Safrole / Mitosporic Fungi / Dioxoles / Antifungal Agents Language: English Journal: Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát Journal subject: Botany / Medicine / Plantas Medicinais / Terapias Complementares Year: 2016 Type: Article / Project document Affiliation country: Colombia Institution/Affiliation country: Universidad Nacional de Colombia/CO

Similar

MEDLINE

...
LILACS

LIS

Full text: Available Index: LILACS (Americas) Main subject: Safrole / Mitosporic Fungi / Dioxoles / Antifungal Agents Language: English Journal: Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát Journal subject: Botany / Medicine / Plantas Medicinais / Terapias Complementares Year: 2016 Type: Article / Project document Affiliation country: Colombia Institution/Affiliation country: Universidad Nacional de Colombia/CO