Structure-activity relationships of 110 candidate juvenile hormone analogues for Panstrongylus megistus (Burmeister,1835) a vector of Chagas disease (Hemiptera, Reduviidae, Triatominae).

RESUMO

Procurando novas alternativas para combater triatomineos vetores da doenca de Chagas, estudou-se a atividade de 110 compostos quanto a sua capacidade de juvenilizar P. megistus, quando aplicados topicamente no inicio do quinto estadio. Foram testados compostos pertencentes a varias classes estruturais, estabelecendo-se posteriormente algumas relacoes entre estrutura e atividade. Seis compostos revelaram grande atividade os eteres aromaticos com cadeia terpenoidal, 3,7-dimetil6,7- epoxi - 1-(3,4-metilenodioxifenoxi) -2noneno e seu analogo 3-etil-7-metil; os derivados da N-geranilanilina, N-(2,5-diclorofenil) -3,7- dimetil -2,6- octadienilamina, seu analogo N-(5-cloro-2-metilfenil), e a N-(5cloro-2-metilfenil)-3,7-dimetil -7-metoxi -2octenilamina, alem do arilterpenoide com esqueleto constituido somente por carbono, 4,8dimetil-7,8-epoxi-1-(3-metoxifenil)-3-noneno.Estes compostos foram capazes de induzir grau medio de juvenilizacao entre 3,9 e 4,0 (sendo 4,0 o grau maximo) e 100% de insetos juvenilizados na dosagem de 1 micro g/ninfa, preservando ainda alguma atividade na dosagem de 0,1 micro g/ninfa. Todos os compostos altamente ativos tinham um substituinte eletronegativo no anel aromatico, com orientacao meta em relacao a cadeia lateral terpenoidal