O Ácido (8)17,12E,14-labdatrieno-18-óico (labdano302), diterpeno tipo labdano isolado de Xylopia langsdorffiana St. Hil. & Tul. (Annonaceae) relaxa a traquéia isolada de cobaia / The (8)17,12E,14-labdatrien-18-oic acid (labdane302), labdane-type diterpene isolated from Xylopia langsdorffiana St. Hil. & Tul. (Annonaceae) relaxes the guinea-pig trachea

RESUMO

A espécie Xylopia langsdorffiana St. Hil.. & Tul. é popularmente conhecida como "pimenteira-da-terra" no Sudeste do Brasil. A partir do fracionamento do extrato etanólico, obtido das cascas do caule desta espécie, foi isolado um diterpeno tipo labdano, identificado como sendo o ácido 8(17),12E,14-labdatrieno-18-óico, e que neste trabalho é codificado como labdano302. O labdano302 relaxou o tônus basal dos anéis de traquéia isolada de cobaia com um valor de CE50 de 6,7 ± 0,5 x 10-8 M. O diterpeno labdano302 relaxou de maneira dependente de concentração os anéis pré-contraídos com carbacol (10-6 M), tanto na presença (CE50 = 1,4 ± 0,7 x 10-5 M) como na ausência de epitélio funcional (CE50 = 1,5 ± 0,3 x 10-5 M), bem como anéis pré-contraídos com 18 ou 60 mM de KCl, apresentando valores de CE50 de 2,3 ± 0,4 x 10(7) M e 1,8 ± 0,8 x 10-5 M, respectivamente. Este efeito relaxante, sobre as contrações induzidas por 18 mM de KCl, tanto foi significantemente mais potente quanto mais eficaz quando comparado ao efeito sobre as contrações induzidas por 60 mM de KCl. Assim, labdano302 mostra um efeito relaxante em traquéia isolada de cobaia, tanto em seu tônus basal como sob estímulo contrátil, aparentemente sem a participação dos fatores relaxantes derivados do epitélio, contudo com possível participação dos canais de K+.

ABSTRACT

Xylopia langsdorfiana St. Hil. & Tul. is popularly known as "pimenteira-da-terra" in Southeast of Brazil. The fractionation of the ethanol extract obtained from the stem-bark of this species yielded a labdane-type diterpene identified as 8(17),12E,14-labdatrien-18-oic acid, referred here as labdane302. In this study, we investigated the effect of labdane302 in guinea-pig trachea. labdane302 relaxed the basal tonus of trachea rings with EC50 value of 6.7 ± 0.5 x 10-8 M. The diterpene labdane302 relaxed the pre-contracted rings by carbachol 10-6 M both in the presence (EC50 = 1.4 ± 0.7 x 10-5 M) and absence of functional epithelium (EC50 = 1.5 ± 0.3 x 10-5 M), as well as pre-contracted by KCl 18 mM or 60 mM, presented EC50 values of 2.3 ± 0.4 x 10-7 M and 1.8 ± 0.8 x 10-5 M, respectively. This relaxant effect, upon contractions induced by KCl 18 mM, was more potent as well as more efficient than the one presented with KCl 60 mM pre-contracted rings. The labdane-type diterpene labdane302 shows the relaxant effect in isolated guinea-pig trachea, pre-contracted or upon basal tonus, apparently without participation of epithelium-derived relaxant factors, but apparently involving activation of K+ channels.