Cytotoxic labdane diterpenoids isolated from the hexane fraction of the Croton stipuliformis stem bark / Diterpenoides labdanos citotóxicos aislados de la fracción hexánica de la corteza de Croton stipuliformis
Vitae (Medellín)
;
18(2): 173-182, 2011. tab, ilus
Article
in English
| LILACS
| ID: lil-600235
ABSTRACT
The composition of the cytotoxic hexane fraction of the Croton stipuliformis bark was studied by meansof a gas chromatography coupled to a mass spectrometry; sesquiterpenes and sterols were characterized as the main constituents. Along with these compounds, three labdane and seco-labdane diterpenoids, 8(17),12E,14-labdatrien-18-oic acid [3], 12E-3,4-seco-labda-4(18),8(17),12,14-tetraen-3-oic acid [2],and its methyl ester [1] were isolated from this fraction through preparative HPLC, and their structures were elucidated by HR-FABMS, 1D and 2D NMR analyses. Additionally, the cytotoxic activity of these three compounds against human tumor cell lines HEp-2, HT-29, MKN-45, MCF-7, and HeLa was assessed. The three compounds showed a non-specific and moderate cytotoxicity against the above mentioned cell lines.
RESUMEN
La composición de la fracción hexánica de la corteza de Croton stipuliformis se estudió por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas; se caracterizaron los sesquiterpenos y esteroles como los principales constituyentes. Adicionalmente a estos compuestos, tres diterpenoides labdanos y seco-labdanos, el ácido 8(17),12E,14-labdatrien-18-oico [3], el ácido 12E-3,4-seco-labda-4(18),8(17),12,14-tetraen-3-oico [2] y su ester metílico [1] se aislaron de esta fracción por HPLC preparativa y sus estructuras seelucidaron con base en los análisis por HRFABMS, espectroscopía de RMN mono y bidimensional. Adicionalmente, se determinó la actividad citotóxica de estos tres compuestos frente a las líneas celulares de tumores humanos HEp-2, HT-29, MKN-45, MCF-7 y HeLa. Todos los compuestos mostraron unacitotoxidad moderada y no específica frente a las líneas celulares mencionadas anteriormente.
Full text:
Available
Index:
LILACS (Americas)
Main subject:
Euphorbiaceae
/
Croton
/
Diterpenes
Language:
English
Journal:
Vitae (Medellín)
Journal subject:
Pharmacy
/
Chemistry
Year:
2011
Type:
Article
Affiliation country:
Colombia
Institution/Affiliation country:
Universidad Nacional de Colombia/CO
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