Triterpenes of leaves from Piranhea trifoliata (Picrodendraceae) / Triterpenos das folhas de Piranhea trifoliata (Picrodendraceae)

ABSTRACT

The Amazon forest is rich in plant species diversity, among them,Piranhea trifoliata stands out, which is popularly known as piranheira, because their fruits are eaten by fish. Their barks are used as bath composition on uterus inflammation and as tea in malaria treatment. This study aimed to fractionate the dichloromethane and dichloromethane phase from methanolic extract of leaves of Piranhea trifoliata. The leaves were dried, grounded and extracted with dichloromethane, methanol and water. The methanol extract was partitioned with dichloromethane and ethyl acetate. The chromatographic fractionation yielded six pentacyclic triterpenoids friedelan-3-one, 28-hydroxy-friedelan-3-one, 30-hydroxy-friedelan-3-one, lupeol, alfa- and beta-amyrin mixture, besides the mixture of the steroids beta-sitosterol and stigmasterol. The substances structures were identified by 1H- and13C-Nuclear Magnetic Resonance (NMR) analysis and literature data comparison. This is the first report describing the chemical study of P. trifoliata leaves.

RESUMO

A floresta Amazônica é rica em diversas espécies vegetais, dentre elas, destaca-se Piranhea trifoliata, a qual é conhecida popularmente como piranheira, por seus frutos servirem de alimentos para peixes. Suas cascas são utilizadas como curativo para inflamação no útero em banhos de assento e para chás no tratamento de malária. O objetivo deste trabalho foi o fracionamento cromatográfico do extrato diclorometânico e da fase diclorometânica do extrato metanólico das folhas de Piranhea trifoliata. As folhas foram secas, moídas e extraídas com diclorometano, metanol e água. O extrato metanólico foi submetido à partição com diclorometano e acetato de etila. O fracionamento cromatográfico conduziu ao isolamento de seis triterpenoides pentacíclicos friedelan-3-ona, 28-hidroxi-friedelan-3-ona, 30-hidroxi-friedelan-3-ona, lupeol, mistura de alfa- e beta-amirina, além da mistura dos esteroides beta-sitosterol e estigmasterol. As estruturas das substâncias foram identificadas pela análise dos espectros de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e de 13C e comparações com dados da literatura. Este é o primeiro relato descrevendo o estudo químico das folhas de P. trifoliata.