Resolución del racemato antiepiléptico DL-2-hidroxi, 2-etil-fenil acetamida / Resolution of the recemic antiepileptic DL-2-Hydroxy-2-Ethyl-2-Phenyl acetamide

RESUMEN

La distribución espacial de los grupos en un fármaco puede influir tanto en su actividad biológica como en su naturaleza química, por lo que es necesario resolver las mezclas racémicas de los nuevos fármacos para poder establecer si existe diferencia en la actividad farmacológica o en la toxicidad de sus estereoisómeros. En este trabajo se describe la resolución del racemato antiepiléptico (ñ)-HEPA, para lo cual se sintetizaron las sales diasteroeméricas de quinina del ácido 2-hidroxi, 2-etil, 2-fenil acético, se recristalizaron con etanol y su tratamiento con ácido sulfúrico concentrado liberó los ácidos ópticamente activos. La a 20º D del ácido dextrorrotatorio fue + 32.6º en agua, mientras que la correspondiente al ácido levorrotatorio fue -23.43º en agua. Este último se esterificó con metanol y el tratamiento del éster con amoniaco produjo la (+)-HEPA con a 20º D = + 10.71º en acetona