Lycopene entrapped in human albumin protects: 2'-deoxyguanosine against singlet oxygen damage

RESUMEN

La generación de singletes de oxígeno molecular (O²) ha sido mostrada en sistemas biológicos, tales como en la fotooxidación de una variedad de compuestos biológicos y xenobióticos ("acción fotodinámica") y también en reacciones enzimáticas. La alta reactividad que presenta el O² con compuestos no saturados, sulfuros y grupos aminos es debido a su electrofilicidad y tiempos de vida relativamente altos. Así, compuestos biológicos que contengan estos grupos funcionales que incluyan ácidos grasos, proteínas, enzimas y DNA interactuan con singletes de oxígeno. Es interesante hacer notar el rol de la nutrición en la prevención y patogénesis del cáncer. Estudios epidemiológicos en humanos han sugerido que hay un importante rol de los carotenoides en la prevención del cáncer. Compuestos como lipoproteínas y oxicarotenoides están presentes en niveles significantes en las células y el plasma. Biomoléculas que presentan dobles enlaces conjugados extensos como los carotenoides, actúan eficientemente como inhibidores físicos del O² y son mucho menos eficientes químicamente. En este estudio hemos observado el efecto proteico del ß-caroteno y licopeno, "atrapados" en albúmina humana (HSA), al ataque oxidativo de O² a 2'-deoxiguanosina (dGuo). Para generar singletes de oxígeno hemos usado la fotosensibilización con azul de metileno asociado con resina Chelex o bien, rosa de bengala-polímero (Sensitox) y la termodescomposición del endoperóxido soluble en agua 3,3'-(1,4-naftilideno) dipropionato. Se registró la detección de 8-oxo-7,8-dihidro-2'-deoxiguanosina (8-oxidGuo) y 4-hidroxi-8-oxo-7,8-dihidro-2'-deoxiguanosine (4-OH-8-oxodGuo) por medio de cromatografía HPLC en fase reversa, con detección UV electroquímica y "electrospray ionization mass spectrometry". Los resultados muestran una significante reducción de la cantidad de 8-oxodGuo en presencia de licopeno. Los porcentajes de 4-OH-8-oxodGuo y 8-oxodGuo fueron 50 por ciento y 70 por ciento menores que los controles, respectivamente. Estos datos indican que los carotenoides "atrapados" en albúmina pueden ser eficientes inhibidores del O², y de esta manera ejercer un efeto de protección frente al deterioro capaz de producir esta molécula en estado excitado