Modelización molecular de las interacciones de 9-aminoacridinas con ácidos nucleicos / Molecular modeling of the 9-aminoacridines interactions with nucleic acids

RESUMEN

Objetivos: Calcular por medio de la modelización molecular descriptores moleculares para un grupo de 9-aminoacridinas (9-AA 2 a-e) de actividad biológica comprobada, los pares de bases Adenina-Timina (AT) y Guanina-Citosina (GC) y sus respectivos complejos. Materiales y métodos: Las geometrías moleculares de las 9-AA2 a-e y las bases nitrogenadas del ADNfueron optimizados usando el método DFT B3LYP/6-31G**. Las propiedades de las 9-AA 2 a-e aisladas y sus interacciones más estables con AT y GC fueron investigadas usando el mismo método. Resultados: Los resultados mostraron que las 9-AA 2 a-e presentan gran deslocalización de cargas, altas polarizabilidades y altos momentos dipolares, los cuales son propiedades determinantes para estudios de interacciones intermoleculares. Las 9-AA 2 a-e son aceptores de electrones, mientras que los pares de bases son donadores de electrones. Conclusiones: Del conjunto de 9-AA estudiadas, la 9-AA 2(d) presenta las mayores atracciones intermoleculares con los pares de bases del ADN, y la 9-AA 2(b) las más débiles.

ABSTRACT

Objectives: To calculate a set of molecular descriptors of a group of 9-aminoacridines (9-AA 2 a-e), of DNA base pairs adenine-thymine (AT) and guanine-cytosine (GC) and their respective complexes. Materials and Methods: Molecular geometries of 9-AA 2 a-e and DNA base pairs were optimized using the DFT B3LYP/6-31G ** method. The properties of the isolated 9-AA 2 a-e and stable interactions with AT and GC were studied using the same method. Results: The results showed that 9-AA 2 a-e have large charges, high dipole moments and high polarizabilities, properties which are decisive for intermolecular interaction studies. 9-AA 2 a-e are electron acceptors while base pairs are electron donors. Conclusions: 9-AA 2(d) showed the strongest intermolecular interactions with DNA base pairs and 9-AA 2(b) the weakest.