Obtención de 16-dehidroprogesterona a partir de solasodina de frutos maduros de Solanum mammosum / Obtaining of 16-dehydroxyprogesterone from the Solasodine extracted from ripe fruits of Solanum mammosum

RESUMEN

A partir de los frutos maduros de Solanum mammosum, conocido en Colombia con el nombre común de "friegaplatos" ó "tope-tope", y mediante un proceso de extracción con etanol y precipitación con amoníaco se obtuvo la fracción de glicoalcaloides (mezcla de los compuestos 1 y 2, Figura 1), con un rendimiento del 4.8 por ciento, el cual es superior al reportado por otros estudios en el género Solanum. Un ensayo de hidrólisis ácida de esta fracción produjo una mezcla de solasodina y 3,5-solasodieno (compuestos 3 y 4) en proporción 982. Una porción de solasodina (400 mg) se sometió a reflujo con anhídrido acético y piridina, y se obtuvo el correspondiente derivado O,N-diacetilsolasodina, el cual a su vez se sometió a reflujo para producir su isomerización. El producto se oxidó con CrO3, y finalmente se eliminó la cadena aciloxílica mediante reflujo con ácido acético glacial para obtener el acetato de 16-dehidropregnenolona. Este producto se hidrolizó con HCl formándose el respectivo derivado con un grupo hidroxilo en el C-3, el cual se oxidó con PCC para obtener finalmente la 16-dehidroprogesterona (148.5 mg). Todos los productos naturales, los de hidrólisis y los de degradación química se identificaron por técnicas espectrales UV, IR , RMN-1H y Espectrometría de Masas (EM)