Alquilfenóis e alquilfenóis etoxilados: uma visão ambiental / Alkylphenols and alkylphenols etoxilates: an environmental view

ABSTRACT

The alkylphenols (APs) are formed by a phenolic group linked to a carbon chain. These compounds generate the alkylphenols ethoxylates (APEs) are known as surfactantes. They are present in formulations of several products as detergents, pesticides, among others. The most common are the octylphenol etoxylate (OPE) and the nonylphenol ethoxylate (NPE). The NPE is considered the most toxic due to the liberation of nonylphenol (NP) after degradation. The most important exposure route for these compounds is the ingestion of contaminated water with the original products and/or their degradation products that are formed loosing the etoxi group. Generally, these compounds persist for more time in the environment and are more toxic than the original products. As these compounds were included in the Water Emerging Contaminants list, this work presents a review about the APs, mainly about their presence in the environment. For that the databases Bireme and Science Direct were applied. NP and octylphenol (OP) are toxic to fish (17-3000 µmg L-1), invertebrates (20-3000 µmg L-1) and algae (27-2500 µmg L-1). Besides that, APs and APEs are endocrine disruptor, interacting with estrogen receptor resulting in the expression of several responses both in vitro and in vivo, including the induction of vitellogenin. APEs also affect the growth of testes, alter normal steroid metabolism and cause alteration in sexuality of fishes. In environmental analysis of APs several extraction techniques have been used, as liquid-liquid and supercritical fluid. The detection and quantificationare best performed by liquid and gas chromatography.

RESUMO

Os alquilfenóis (APs) são substâncias formadas por um grupamento fenólico ligado a uma cadeia carbônica. Apartir destes compostos são gerados os alquilfenóis etoxilados (APEs) que estão presentes em formulações de diversos produtos como detergentes (surfactantes), praguicidas, entre outros. Os mais comuns são o octilfenol etoxilado (OPE) e o nonilfenol etoxilado (NPE), sendo que o NPE é o mais tóxico, pois gera o nonilfenol (NP) após degradação. A forma mais comum de exposição humana é a ingestão de água contaminada pelos produtos inalterados e/ou seus produtos de degradação, formados pela perda do grupo etóxi, geralmente originando produtos recalcitrantes e mais tóxicos que os originais. A importância do estudo destes compostos se tornou clara após a sua inclusão na lista dos Contaminantes Emergentes de Água, aceita internacionalmente. Sendo assim, este trabalho apresenta uma visão geral sobre os APs, com ênfase na contaminação do meio ambiente, utilizando as bases de dados da Bireme e do Science Direct. Nossa pesquisa mostrou que o NP e o octilfenol (OP) são tóxicos para peixes (17-3000 µmg L-1), invertebrados (20-3000 µmg L-1) e algas (27-2500 µmg L-1). Além da toxicidade aguda parta a biota, foi demonstrado na literatura que os APs e APEs são disruptores endócrinos, agindo por meio da ligação com receptores estrogênicos resultando em diversas respostas in vivo e in vitro, incluindo a indução de vitelogenina. Eles também afetam o crescimentodos testículos, o metabolismo normal dos esteróides e sexualidade em peixes. Para análise ambiental de APs são empregadas diversas técnicas de extração, como líquido- líquido e fluido supercrítico e, para detecção e quantificação, cromatografias em fase líquida e gasosa.