Aislamiento y caracterización estructural de un nuevo triterpeno del octocoral Plexaura Flexuosa Lamoroux. / Isolation and structural caracterization of a new triterpene from the octocoral Plexaura Flexuosa Lamoroux / Isolamento e caracterização estrutural de um novo triterpeno do octocoral Plexaura Flexuosa Lamoroux.

RESUMEN

Estudios previos de productos naturales de origen marino han demostrado que los octocorales producen una variedad de metabolitos con diversas estructuras químicas y bioactividades. Con el objetivo de estudiar al octocoral Plexaura flexuosa Lamoroux se analizó el extracto en acetona de un ejemplar colectado en la Bahía de Mochima, estado Sucre, Venezuela. Se evaluaron las propiedades antibacteriana, antifúngica y tóxica del extracto, revelándose una marcada actividad antibacteriana contra las bacterias Gram positiva Staphylococcus aureus y Bacillus cereus, así como una letalidad significativa mediante el bioensayo de Artemia salina. La fracción soluble en hexano de dicho extracto exhibió actividad antifúngica contra Candida albicans y Trichosporum sp. A partir de dicha fracción se aisló un sólido blanquecino, usando sucesivas cromatografías de columna eluidas con mezclas de hexanoAcOEt en diferentes proporciones. El compuesto se cristalizó con AcOEt, obteniéndose cristales blancos en forma de agujas con punto de fusión de 194,8-195,0°C. Para la identificación estructural de este sólido se realizaron análisis espectroscópicos (IR, RMN¹H, RMN13C, HMQC, HMBC y COSY¹H-¹H), los cuales evidenciaron la presencia de un esqueleto triterpenoidal tetracíclico con cadena lateral, ocho metilos, un doble enlace trisustituído y un grupo epóxido exocíclico. El análisis sistemático de los datos espectrales y su posterior comparación con estructuras reportadas permitieron establecer la estructura posible del compuesto como un derivado 3,5-epoxi del dinosterol.

ABSTRACT

Previous studies of natural products of marine origin have showen that octocorals produce a variety of metabolites with diverse chemical structures and significant bioactivities. The acetone extract of the octocoral Plexaura flexuosa Lamoroux collected at Mochima Bay, Sucre state, Venezuela, was analyzed and evaluated for its antibacterial, antifungal and toxic properties, showing a significant antibacterial activity against the Gram positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus cereus, and also a significant lethality in the Artemia salina bioassay. The hexane-soluble fraction of this extract exhibited antifungal activity against Candida albicans and Trichosporum sp. A white solid was isolated from this fraction by successive column chromatography with different proportions of hexaneEtOAc mixtures as eluting solvents. The compound was crystallized with EtOAc, forming needle-shaped white crystals with a melting point of 194.8-195.0°C. Subsequently, spectroscopy analyses were performed for the structural identification of this solid, employing IR, ¹HNMR, 13CNMR, HMQC, HMBC and ¹H-¹HCOSY, which revealed the presence of tetra-cyclical triterpene skeleton with a side chain, eight methyl groups, a trisubstituted double bond and an exocyclical epoxy group. Spectral data analysis and comparison with reported structures permitted the establishment of a of 3.5-epoxy dinosterol derivative as the possible structure of the compound.

RESUMO

Estudos prévios de produtos naturais de origem marinho têm demonstrado que os octocorais produzem uma variedade de metabolitos com diversas estruturas químicas e bioatividades. Com o objetivo de estudar ao octocoral Plexaura flexuosa Lamoroux se analisou o extrato em acetona de um exemplar recolhido na Bahia de Mochima, estado Sucre, Venezuela. Avaliaram-se as propriedades antibacteriana, antifúngica e tóxica do extrato, revelando-se uma marcada atividade antibacteriana contra as bactérias Gram positiva Staphylococcus aureus e Bacillus cereus, assim como uma letalidade significativa mediante o bioensaio de Artêmia salina. A fração solúvel em hexano de dito extrato exibiu atividade antifúngica contra Candida albicans e Trichosporum sp. A partir de dita fração se isolou um sólido branco, usando sucessivas cromatografias de coluna eluídas com misturas de hexano AcOEt em diferentes proporções. O composto se cristalizou com AcOEt, obtendo-se cristais brancos em forma de agulhas com ponto de fusão de 194,8 - 195,0°C. Para a identificação estrutural de este sólido se realizaram análises espectroscópicas (IR, RMN¹H, RMN13C, HMQC, HMBC e COSY¹H-¹H), as quais evidenciaram a presença de um esqueleto triterpenoide tetracíclico com cadeia lateral, oito metilos, um duplo enlace trisubstituído e um grupo epóxido exocíclico. A análise sistemática dos dados espectrais e sua posterior comparação com estruturas relatadas permitiram estabelecer a estrutura possível do composto como um derivado 3,5-epóxi do dinosterol.