FLAVONOIDES AISLADOS DE LAS INFLORESCENCIAS DE Piper hispidum Kunth (PIPERACEAE) Y DERIVADOS ACETILADOS ISOLATED / FLAVONOIDS FROM INFLORESCENCES OF Piper hispidum Kunth (PIPERACEAE) AND ACETYLATED DERIVATIVES / DERIVATIVES FLAVONOIDES ISOLADOS DAS INFLORESCÊNCIAS DE Piper hispidum Kunth (PIPERACEAE) E DERIVADOS ACETILADOS

RESUMEN

A partir del extracto etanílico de las inflorescencias de la especie Piper hispidum Kunth (Piperaceae) fueron aislados tres flavonoides 5-hidroxi-7-metoxiflavanona, 5-hidroxi-4,7-dimetoxiflavanona y 2,4,6-trimetoxidihidrochalcona. De las flavanonas aisladas fueron obtenidos los derivados acetilados 5-acetoxi- 7-metoxiflavanona y 5-acetoxi-4,7- dimetoxiflavanona. Las estructuras fueron elucidadas empleando técnicas espectrocópicas y por comparacióncon datos de literatura. Los compuestos naturales y sus derivados fueron sometidos al bioensayo de letalidad frente a Artemia salina. El flavonoide 5-hidroxi-7-metoxiflavanona presenta la mayor actividad tóxica frente a los microcrustáceos CL50 1.8 [1]g/ml.

ABSTRACT

From the ethanolic extract of the inflorescences of Piper hispidum Kunth (Piperaceae) were isolated three flavonoids 5-hydroxy-7-methoxyflavanone, 5-hydroxy-4,7-dimethoxyflavanone and 2,4,6-trimethoxydihydrochalcone. The acetylated derivatives 5-acetoxy- 7-methoxyflavanone and 5-acetoxy- 4,7- dimethoxyflavanone were synthesized from the isolated pure flavanones. Characterization was mainly achieved by spectroscopic techniques and compared with literature data. Natural compounds and derivatives were subjected to brine shrimp lethality bioassay. The most toxic compound was the flavonoid 5-hydroxy- 7-methoxyflavanone with a LC50 1,8 [1]g/ml.

RESUMO

A partir do extracto etanílico das inflorescancias da especie Piper hispidum Kunth (Piperaceae) foram isolados tras flavonoides 5-hidroxi-7-metoxiflavanona, 5-hidroxi-4,7-dimetoxiflavanona y 2,4,6-trimetoxidihidrochalcona. Das flavanonas isoladas foram sintetizados os derivados acetilados 5-acetoxi-7-metoxiflavanona y 5-acetoxi-4,7-dimetoxiflavanona. As estruturas foram elucidadas empregando técnicas espectrocópicas e por comparasau com dados da literatura. Os compostos naturais e seus derivados foram submetidos a bioensaáos de letalidade frente a Artemia salina. O flavonoide 5-hidroxi-7-metoxiflavanona presenta uma major atividad toxica frente aos microcrustaceos CL50 1,8 [1]g/ml.