Aqueous citric acid as green reaction media for the synthesis of octahydroxanthenes / Ácido citrico acuoso como medio de reacción "verde" en la síntesis de octahidroxantenos / Ácido cítrico aquoso como meio de reação verde para a síntese de octaidroxantenos

ABSTRACT

A simple, convenient and environmentally friendly one-pot procedure for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes by the reaction of dimedone and aromatic aldehydes in aqueous citric acid is described. In this green synthetic protocol promoted by the reaction media, the use of any other catalysts and hazardous organic solvents are avoided, making the work up procedure greener and easier. The isolation of the products, obtained in good yields, is readily performed by filtration and crystallization from ethanol when required and the aqueous acidic media can be easily recycled and reused several times without significant loss of catalytic activity.

RESUMEN

En esta contribución se describe un procedimiento one-pot simple, conveniente y medioambientalmente amigable para la síntesis de 1,8-dioxo-octahidroxantenos por la reacción de dimedona y aldehídos aromáticos en ácido cítrico acuoso. En este protocolo de síntesis "verde" promovido por el medio de reacción, el uso de otros catalizadores y solventes orgánicos peligrosos es eliminado, haciendo el tratamiento final de la reacción más fácil y "verde". El aislamiento de los productos, obtenidos en buenos rendimientos, se lleva a cabo mediante filtración y recristalización en etanol cuando es necesario, y el medio acuoso ácido puede ser reciclado y reutilizado varias veces sin pérdida significativa de la actividad catalítica.

RESUMO

É descrito um procedimento simples, conveniente, e ambientalmente amigável para a síntese de 1,8-dioxo-octaidroxantenes pela reação de dimedona e aldeídos aromáticos em ácido cítrico aquoso em uma só etapa. Em este protocolo de síntese verde, promovido pelo meio de reação, a utilização de algum outro catalisador e solvente orgânico perigoso é evitada, fazendo o procedimento mais fácil e mais "verde". O isolamento dos produtos, obtidos em grande rendimento, é feito por meio de filtração e cristalização a partir de etanol quando é requerido e o meio aquoso ácido pode ser facilmente recuperado e reutilizado várias vezes sem perder significativamente sua atividade catalítica.