ABSTRACT
A library of embelin derivatives has been synthesized through a multicomponent reaction from embelin (1), aldehydes and privileged structures such as 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-2H-pyran-2-one and 2-naphthol, in the presence of InCl3 as catalyst. This multicomponent reaction implies Knoevenagel condensation, Michael addition, intramolecular cyclization and dehydration. Many of the synthesized compounds were active and selective against Gram-positive bacteria, including one important multiresistant Staphylococcus aureus clinical isolate. It was found how the conjugation of diverse privileged substructure with embelin led to adducts having enhanced antibacterial activities.
Subject(s)
Anti-Bacterial Agents/chemistry , Anti-Bacterial Agents/chemical synthesis , Benzoquinones/chemistry , Benzoquinones/chemical synthesis , Anti-Bacterial Agents/pharmacology , Bacteria/drug effects , Benzoquinones/pharmacology , Biological Assay , Electrons , Microbial Sensitivity Tests , Static ElectricityABSTRACT
A series of dihydropyran embelin derivatives was synthesized through a direct and highly efficient approach based on a domino Knoevenagel intramolecular hetero-Diels-Alder reaction from natural embelin (1), using unsaturated aldehydes in the presence of organocatalysts such as ethylendiamine diacetate or l-proline. The aliphatic aldehydes yielded exclusively trans adducts, while mixtures of trans and cis isomers were found in reactions with aromatic aldehydes, with the cis form always predominating. Some of the compounds obtained were active and selective against Gram-positive bacteria, including multiresistant Staphylococcus aureus clinical isolates.
Subject(s)
Anti-Bacterial Agents/chemical synthesis , Anti-Bacterial Agents/pharmacology , Anti-Inflammatory Agents, Non-Steroidal/chemical synthesis , Anti-Inflammatory Agents, Non-Steroidal/pharmacology , Benzoquinones/chemical synthesis , Benzoquinones/pharmacology , Staphylococcus aureus/drug effects , Aldehydes/chemistry , Anti-Bacterial Agents/chemistry , Anti-Inflammatory Agents, Non-Steroidal/chemistry , Benzoquinones/chemistry , Catalysis , Gram-Positive Bacteria/drug effects , Molecular Structure , Proline/chemistry , StereoisomerismABSTRACT
A series of dihydropyran and dihydropyridin embelin derivatives were synthesized through a novel and straightforward one-pot protocol based on a three-component reaction with embelin, aldehydes, and cyclic enaminones as synthetic imputs. The type of substituent on the nitrogen atom of the ß-enaminone is key to obtain nitrogenated or oxygenated rings. The obtained compounds were active against Gram-positive bacteria, including multiresistant Staphylococcus aureus clinical isolates.
Subject(s)
Anti-Bacterial Agents/chemical synthesis , Benzoquinones/chemical synthesis , Dihydropyridines/chemical synthesis , Pyrans/chemical synthesis , Anti-Bacterial Agents/chemistry , Benzoquinones/chemistry , Dihydropyridines/chemistry , Molecular Structure , Pyrans/chemistry , StereoisomerismABSTRACT
Se identificó la visión de las IPS que ejecutan labores odontológicas y se determinaron los parámetros que manejan las diferentes IPS de la ciudad de Medellín para elegir sus odontólogos y se analizaron las ventajas y desventajas en el campo laboral que tiene el odontólogo egresado del CES, al compararlo con los egresados de otras universidades. La recolección de datos se hizo por medios de encuestas a las personas encargadas de la contratación del personal para elaborar en el área odontológica de las IPS seleccionas. Se encontró que a nivel general el odontólogo del CES goza de una buena aceptación en las diferentes IPS, a su vez, se identificó que dicho odontólogo posee fortalezas como la disciplina, la preparación académica y ser un profesional integral. Estas características hacen que el odontólogo egresado del CES sea un Profesional competitivo, ubicándose en los primeros lugares de selección en una IPS. También se analizaron las debilidades de los odontólogos y las áreas en que este debe enfatizar; entre ellas se encontró el diagnóstico clínico, la aspiración salarial, la humildad y la dificultad para relacionarse en los equipos e trabajo. Se puede concluir que el odontólogo egresado del CES se encuentra posicionado en los primeros lugares en el momento de la selección de personal para laborar en las IPS de la ciudad de Medellín, convirtiéndolo en un profesional idóneo aunque con falencias que de cierto modo influyen en el momento de su contratación...
