ABSTRACT
Phyllanthus orbicularis (Phyllanthaceae) is an endemic evergreen tropical plant of Cuba that grows in the western part of the island and is used in traditional medicine as an infusion. The aqueous extract of this plant presents a wide range of pharmacological activitiessuch as antimutagenic, antioxidant and antiviral effects. Given the many beneficial effects and the great interest in the development of new pharmacological products from natural sources, the aim of this work was to investigate the phytochemistry of this species and to elucidate the structure of the main bioactive principles. Besides the presence of several known polyphenols, the major constituent was hitherto not described. The chemical structure of this compound, here named Fideloside, was elucidated by means of HR-ESIMS/MSn, 1D/2D NMR, FT-IR, and ECD as (2R,3R)-(-)-3',4',5,7-tetrahydroxydihydroflavonol-8-C-ß-D-glucopyranoside. The compound, as well as the plant aqueous preparations, showed promising bioactive properties, i.e., anti-inflammatory capacity in human explanted monocytes, corroborating future pharmacological use for this new natural C-glycosyl flavanonol.
Subject(s)
Phyllanthus/chemistry , Phytochemicals/chemistry , Plant Extracts/chemistry , Plants, Medicinal/chemistry , Chromatography, High Pressure Liquid , Cytokines/metabolism , Flavonoids/chemistry , Flavonoids/pharmacology , Humans , Models, Molecular , Molecular Structure , Monocytes/drug effects , Monocytes/metabolism , Phytochemicals/pharmacology , Plant Extracts/pharmacology , Spectrum AnalysisABSTRACT
La actividad antiviral de Phyllanthus orbicularis Kunth, planta endémica de Cuba, frente al virus de la hepatitis B, fue estudiada in vitro. Se determinó la capacidad del extracto acuoso y 2 fracciones químicas ricas en taninos y flavonoides (acético-acuosa y butanólica) para inhibir la producción o bloquear la detección del antígeno de superficie de la hepatitis B (AgsHB) en las células PLC/PRF/5, una línea celular de hepatoma humano que expresa este marcador constitutivamente. El extracto acuoso fue efectivo al inhibir el AgsHB producido a las 24 y 48 h con índices selectivos superiores a 10, con una acción inhibitoria dependiente de la concentración. La evaluación de la actividad de las fracciones obtenidas a partir de esta planta mostró que ambas eran efectivas con índices selectivos superiores a 10. Estos resultados sugieren que existe una actividad inhibitoria del antígeno estudiado y que esta planta posee algunos compuestos fenólicos que podrían actuar sobre el AgsHB y reducir su producción en las células, lo que indica una posible actividad in vivo. Este trabajo corrobora el potencial de acción antiviral del extracto acuoso de P orbicularis, además de avalar el empleo de la línea PLC/PRF/5 para futuras evaluaciones o ensayos encaminados a valorar la actividad antihepatitis B de diferentes productos. De igual forma abre el camino para la determinación de aquel o aquellos componentes químicos responsables de la actividad de la planta frente al virus de la hepatitis B
The antiviral activity of Phyllanthus orbicularis, an endemic Cuban plant, against the hepatitis B virus was evaluated in vitro. The ability of the aqueous extract and 2 tannin- and flavonoid-rich chemical fractions (aqueous-acetic and buthanolic) to inhibit the hepatitis B surface antigen (HBsAg) production was determined in PLF/PRC/5 cellas, a human hepatoma cell line that constitutively expresses this antigen. The aqueous extract was effective in inhibiting the HBsAg at 24 and 48 hours of treatment, being the selective index (SI) above 10, with concentration-dependent inhibitory activity. The evaluation of the inhibitory action of the two fractions from the plant proved that both were effective and their selective indexes were also higher than 10. These results indicated the inhibitory activity against HBsAg of the plant and the presence of phenolic compounds that could reduce the antigen production. This may contribute to an in vivo antiviral action. This paper also corroborated the antiviral potential of the aqueous extract from Phyllanthus orbicularis Kunth, in addition to supporting the use of PLC/PRF/5 for future evaluations or trials directed towards assessing the anti-hepatitis B activity of various products. Likewise, it paved the way for the detection of the chemical component(s) responsible for the plant's action against hepatitis B virus
Subject(s)
Hepatitis B Surface Antigens , Plant Extracts/pharmacology , PhyllanthusABSTRACT
El objetivo del presente trabajo consistió en la caracterización química por cromatografía de gases/espectrometría de masas de 2 extractos obtenidos de Phyllanthus orbicularis HBK, para lo cual se llevó a cabo un método de extracción por maceración con n-hexano y acetato de etilo, a fin de obtener los extractos correspondientes. El estudio del extracto hexánico permitió identificar 17 componentes y resultaron predominantes estructuras del tipo hidrocarbonada, entre ellas, el ciclooctacosano como componente mayoritario. En el extracto de acetato de etilo se identificaron 19 compuestos y constituyeron los terpenoides las estructuras mayoritarias, aunque el más abundante resultó ser el esterol ã-sitosterol. Los compuestos identificados se informan por primera vez para la especie
The objective of this paper was the chemical characterization of two extracts from Phyllanthus orbicularis HBK through gas chromatography/mass spectrometry. To this end, maceration with N-hexane and ethyl acetate was used to obtain the respective extracts. The study of the hexane extract identified 17 components in which hydrocarbonate structures prevailed, mainly cyclooctacosane. In the ethyl acetate extract, 19 compounds were detected, being the terpenoids the predominant, although the most abundant was sterol ã-sitosterol. For the first time, the identified compounds are reported for this species
Subject(s)
Gas Chromatography-Mass Spectrometry/methods , Plant Extracts/analysis , Hydrocarbons , Phyllanthus , TerpenesABSTRACT
El presente trabajo comprende el análisis por cromatografía líquida de alta resolución de flavonoides presentes en una fracción butanólica activa frente al virus del herpes simple tipo 1, la cual fue obtenida tras un proceso de extracción y fraccionamiento realizado a la especie Phyllanthus orbicularis HBK. Según los resultados del estudio se puede sugerir por medio de la comparación de los tiempos de retención y espectros ultravioletas de los diferentes picos mostrados con el de los patrones ensayados, la presencia de rutina, quercetina y kaempferol en dicha fracción(AU)
Present paper includes the analysis of high performance liquid chromatography of flavonoids present in an active butanol fraction versus type 1obtained after extraction and fractionation process performed in HBK Phyllanthus orbicularis species. According to study results it is possible to suggest by comparison of retention times and ultraviolet spectra of different peaks showed and assayed patterns, the rutin, quercetin and kaempferol presence in such fraction(AU)
Subject(s)
Phyllanthus , Flavonoids , Chromatography, High Pressure LiquidABSTRACT
El presente trabajo comprende el análisis por cromatografía líquida de alta resolución de flavonoides presentes en una fracción butanólica activa frente al virus del herpes simple tipo 1, la cual fue obtenida tras un proceso de extracción y fraccionamiento realizado a la especie Phyllanthus orbicularis HBK. Según los resultados del estudio se puede sugerir por medio de la comparación de los tiempos de retención y espectros ultravioletas de los diferentes picos mostrados con el de los patrones ensayados, la presencia de rutina, quercetina y kaempferol en dicha fracción
Present paper includes the analysis of high performance liquid chromatography of flavonoids present in an active butanol fraction versus type 1obtained after extraction and fractionation process performed in HBK Phyllanthus orbicularis species. According to study results it is possible to suggest by comparison of retention times and ultraviolet spectra of different peaks showed and assayed patterns, the rutin, quercetin and kaempferol presence in such fraction